自美國建國以來，女律師一直很少，很少有女孩子會去從事這個行業(yè)。20世紀60年代，不少人認為法學院暗中控制著學生的男女比例，1973年希拉里從耶魯大學法學院畢業(yè)時，139個畢業(yè)生里僅有29個女生。20世紀70年代初期，從事律師工作的女性僅占律師全體的3%，而在阿肯色州，這個比例更小。

學生時代的希拉里明顯是一名激進分子，同時也是一名頑固的女權主義者，領導能力出眾。但對于是否要打破社會對女律師的禁錮一事，她也沒有什么把握。

1976年，克林頓當選為阿肯色州檢察長，作為首席檢察官的妻子的同時，她還在羅斯律師事務所工作。更早之前，她曾任職于法律服務公司，這是一家聯(lián)邦政府出資成立的公司，1977年，她被當時的美國總統(tǒng)卡特指派進入公司管理委員會，并在次年成為了該公司的首位女主席。后來有人猜測，她之所以能成為該公司主席不僅因為她此前一直為低收入客戶服務，更多應該歸功于她為卡特在1976年的總統(tǒng)選舉中出過力。

但自從1978年克林頓當選州長后，希拉里的知名度隨之提高，如果說當檢察長夫人時，她還能自由無阻地出入阿肯色州任何一個地方而不被認出，此時這就變得有些難以實現(xiàn)了。不過，希拉里并不煩惱這一點，她天生喜歡引人注目，這樣一來，她反而增加了在華盛頓的公開露面，讓更多的人認識她。

希拉里從小就具備了強烈的獨立意識，她不屑于循規(guī)蹈矩地當州長夫人，在克林頓夫人這一身份之外，她更注重實質的個人工作。這令有些人認為她是個“激進分子”，但這些片面簡單的評語并不能準確地描述她。

1986年，美國律師協(xié)會會長尤金·托馬斯邀請希拉里擔任“九號目標”決議執(zhí)行委員會主席。此委員會主要負責少數(shù)民族籍律師和女性律師問題。當時，托馬斯是一名保守的共和黨人，而希拉里則一直是民主黨中的積極分子，這個邀請令許多人都大跌眼鏡，不過托馬斯對希拉里卻不乏溢美之詞：“這是一位我所見過的最有力的領導人，她是一位極聰明的女性，我認為她很適合這個職位。”但希拉里婉拒了他的邀請，托馬斯雖然感到失望，但他為希拉里的拒絕找到了借口：“許多女權主義者都不喜歡‘九號目標’，其中的兩項問題是互相并論的，希拉里作為一位典型的女權主義者，當然也不例外?！?/p>

希拉里在她的律師工作生涯中也并非一帆風順，當她提出私人律師為窮人提供更多免費服務的建議時，就遭到了許多自由律師的反對。1986年，克林頓再次參與州長競選。當時他們的女兒切爾西已經6歲了，希拉里告訴她，這時候人們可能會說一些不好的話攻擊她父親，她應該學會明辨是非。令希拉里始料未及的是，克林頓并沒遭到太多尖銳的負面批評，反而是她承受了政敵擲過來的大多矛頭。他們先是將民主黨候選人提名會的事緊抓不放，接著又開始針對她在羅斯律師事務所的薪酬，包括該事務所同政府的任何往來等方面糾纏不休。

與此同時，曾在1980年打敗克林頓的弗蘭克·懷特再次成為共和黨州長候選人，1986年9月，他在電臺宣揚克林頓夫婦以權謀私的行為，起因是克林頓手下的政府單位曾雇用過羅斯律師事務所?？肆诸D為此與懷特進行了電視辯論，他堅稱希拉里并未從中謀取任何利益。但懷特總是抓著希拉里的問題不肯讓步，于是，克林頓索性幽了他一默說：“先生，你是競選州長還是競選州長夫人？”這句俏皮話令懷特大為尷尬。

但實際上，希拉里很不愿意因為自己的工作而給事務所和克林頓帶來麻煩，因此她上交了克林頓擔任州長期間她在事務所同州政府業(yè)務中獲得的分成12235.83美元，而且她答應支付從事?lián)沃輦袖N商法律顧問中得到的分成。對她來說，錢并不重要，但令她最煩惱的是，她所承受的一切都是因為她的丈夫是克林頓。