1987年，希拉里開始負責美國一個著名的女律師委員會，不久，這個女律師委員會就舉行了聽證會，廣泛審查律師事務(wù)所中的某些不公現(xiàn)象，比如招聘要求和產(chǎn)假問題，最后發(fā)現(xiàn)律師業(yè)界內(nèi)存在著明顯的男女不平等現(xiàn)象。之后，該委員會開始致力于消除這一現(xiàn)象。次年，美國律師在多倫多召開的會議上，通過了該委員會關(guān)于女性問題的決議。盡管針對這一現(xiàn)象的消除并不徹底，但不可否認的是，在希拉里的領(lǐng)導(dǎo)下，律師行業(yè)中對女性的歧視確實有所緩解。

那幾年，希拉里的事業(yè)風(fēng)生水起。據(jù)調(diào)查，在1989年至1990年間，希拉里加入了十幾個公司的董事會，每年都有超過20萬美元的收入?？肆诸D在1987年曾考慮競選總統(tǒng)，但不久就因為各種壓力放棄了，在各種原因里，最主要的是克林頓的“不忠”。

克林頓身邊一直不缺乏女人，尤其是他成為一州之長后，投懷送抱的女人層出不窮。希拉里從很早就學(xué)會了忍受他的一次又一次出軌。盡管那都是逢場作戲—沒有任何一個女人能像希拉里一樣同克林頓進行思想上、政治上的溝通。然而，一旦克林頓參加總統(tǒng)選舉，這些就會成為政敵攻擊他的有力武器。他們的小家庭，尤其是年幼的切爾西一定會受到無法避免的傷害。他在放棄競選的講話中說道：“我很榮幸能擁有一個自己的孩子，我生怕她受到太大的沖擊，而一旦我決定參選，那我就必須離開她到處去拉票。作為一個父親，我不希望在她的成長過程中沒有父親這一概念。”

決定放棄選舉后，克林頓一下子從高度運轉(zhuǎn)的狀態(tài)上停下來了，他感到自己的生活毫無樂趣，州長的工作已經(jīng)不能再吸引他了（即使阿肯色州的事務(wù)處理還保持著較高水準），他重新開始花天酒地。

這年7月份，亞特蘭大召開了民主黨人總統(tǒng)候選人推選大會，克林頓得到馬薩諸塞州州長邁克爾·杜卡基斯提名演說的安排，這才短暫地恢復(fù)了活力。杜卡基斯來自民主黨中十分強大的一派，這一派的成員還包括了參議員艾爾·戈爾，根據(jù)當時的民意調(diào)查顯示，他們的支持率都高于老布什。但克林頓一走上演講臺，意外狀況頻頻發(fā)生：先是會場的燈光沒暗下來，接著，他發(fā)現(xiàn)議員們的示威活動還在進行中。當時會場出現(xiàn)了一片混亂，一面是支持杜卡基斯的議員們在滔滔不絕，一面是克林頓早已開始的演講。最后所有在場人員都變得煩躁不安，當他們聽到克林頓說“最后……”時，收看現(xiàn)場直播的觀眾們仿佛聽到了會場里發(fā)出長長的呼氣聲—大家都松了一口氣。

克林頓的演講很快變成了次日搞笑節(jié)目中的經(jīng)典橋段，他們在克林頓到最后一分鐘也可悲地未能得到人們的注意力上大做文章。而希拉里一直坐在臺下，整個過程都緊緊盯著丈夫，只有她知道那時克林頓心里有多痛苦，他將這篇演講稿整整修改了9遍，她都沒見過他這么認真過，而且他準確地將時間控制在16分鐘，特意留出了4分鐘傾聽觀眾們熱情的鼓掌聲?？肆诸D離場之后才意識到情況有多糟糕，他自嘲道：“我應(yīng)該去給喬治·布什作提名演講的?！边@也是他和希拉里的一個巨大差異，克林頓善于用自嘲來化解某些問題，但希拉里顯然幽默感不足。

這時，瑪麗蓮·喬·詹金斯出現(xiàn)了。這位同時具備魅力和財富的女人成為了希拉里的噩夢，因為克林頓深信他愛上了瑪麗蓮，并且希望結(jié)束婚姻跟她在一起。希拉里斷然拒絕，她將誓死捍衛(wèi)自己的婚姻以及家庭，不容許任何人破壞。她曾在《魅力》雜志的訪問中說道：“沒有十全十美的婚姻，但這并非意味著我們除了放棄它就毫無辦法了，離婚對孩子的影響是巨大的……”她等待克林頓的回心轉(zhuǎn)意。1989年夏，克林頓表示愿意挽回他的婚姻，在這場戰(zhàn)役中，希拉里確實處在弱勢一方，克林頓可以毫無牽掛，但希拉里是切爾西的母親，不能隨性而為。