關(guān)于這項工作，希拉里作了充分的準備，這時候，希拉里的女性身份發(fā)揮了意想不到的作用。大部分老師或者說從事教育行業(yè)的人都是女性，阿肯色州的人也比較能夠接受希拉里介入這種傳統(tǒng)的女性占多數(shù)的領(lǐng)域。在美國各州中，阿肯色州各項指標都十分落后，教育方面也不例外。1983年9月，希拉里領(lǐng)導的教育委員會發(fā)布了一份報告，這份報告真實地指出了阿肯色州落后的教育水平，并表示：“我們應該對教育進行全面、徹底的改革?！辈痪煤?，她對教育委員會的工作作出了詳細清晰的說明，還提出了教師水平測試的提議。盡管此提議的實施進程歷經(jīng)坎坷，但最后還是獲得了批準，并受到了許多人的好評。《阿肯色民主黨人》報的主編約翰·斯塔爾告訴一位記者說，希拉里給她留下了很深的印象，而且她已隱約感到，希拉里·克林頓經(jīng)常充當丈夫的軍師。

克林頓的核心幕僚迪克·莫里斯曾無私地支持過希拉里，也曾毫不留情地批判過她，但對于希拉里在教育方面的改革，他是贊不絕口的。這在后來她競選美國總統(tǒng)時，成為她行事穩(wěn)健的有力佐證。事實證明，這的確是她做過的最好的事，也是她在公益事業(yè)上贏得最漂亮的一次。

沒過多久，希拉里將注意力轉(zhuǎn)移到了其他事務(wù)上。希拉里曾為白水公司開出了一張高達9萬美元的支票，她以為麥克道格會將這筆錢用于歸還銀行利息，但事實證明，他用這筆錢支付了銀行貸款本金。1982年1月，麥克道格開始把公司當成自己的私人銀行，非法利用公司為他另外的房地產(chǎn)公司償還債務(wù)，此時克林頓夫婦還沒意識到他的欺詐行為。1985年，麥克道格的麥迪遜投資擔保公司因為經(jīng)營不善財務(wù)狀況開始惡化，此后一年，該公司被聯(lián)邦監(jiān)管機構(gòu)強行關(guān)閉，麥克道格很受打擊，因而希拉里開始對白水公司進行管理。在接管公司賬簿不久后，希拉里才發(fā)現(xiàn)了公司的財務(wù)虧損。

白水公司的抵押證明中赫然寫著希拉里和克林頓的名字，這意味著公司的虧損他們也需要負責。后來希拉里解釋，她之所以對麥克道格如此放心，是因為當時她有更多事情需要處理?！拔覜]有理由懷疑他”，希拉里意識到白水公司已經(jīng)不能給他們帶來好運，相反，他們需要擺脫它?！八呀?jīng)垮了”，希拉里如是說。

1990年，因為麥迪遜投資擔保公司的財務(wù)問題，麥克道格被控訴欺詐，雖然此事在1991年就逐漸平息下來，麥克道格也被宣判無罪，但事實證明，白水公司所有股東都遭受了不小的損失。

此事令希拉里對麥克道格產(chǎn)生了極大的反感，她甚至勸阻克林頓不要作為麥克道格的品德信譽見證人出現(xiàn)在法庭上。但她對另一位朋友吉姆·布萊爾卻是信任有加，引以為豪。兩位朋友分別給希拉里帶來了截然相反的結(jié)果，這兩項商業(yè)投資令希拉里意識到這并不是那么容易的事情，它需要的并不僅僅是資金、內(nèi)幕、運氣，還需要更多經(jīng)驗，最后一點至關(guān)重要。從這兩次投資中，希拉里牛刀小試，不僅積累了投資經(jīng)驗，也進一步展示了她卓著的領(lǐng)導才能。用人不疑，疑人不用，一旦選擇信任，那么她必然全心全意，即使最后演變到麥克道格那地步。當初成立白水公司時，她確實是處處維護、全心信賴麥克道格的。

在入主白宮后，關(guān)于希拉里曾涉足商業(yè)投資一事曾掀起了巨大風波，也就是后來為人所熟知的“白水案”。為此，當她參與國家政治后，她總是竭力將其個人商業(yè)行為和自身公眾形象分離開來。