1965年9月，希拉里進(jìn)入韋爾斯利學(xué)院，這個(gè)來(lái)自帕克里奇的女孩子并沒(méi)有在一開(kāi)始就適應(yīng)新的環(huán)境。當(dāng)時(shí)，美國(guó)人對(duì)越南戰(zhàn)爭(zhēng)和國(guó)內(nèi)的種族歧視越來(lái)越不滿，這種政治氣候也蔓延到了韋爾斯利學(xué)院。該學(xué)院的校訓(xùn)是“寧可照顧別人，也不要被別人照顧”。這條校訓(xùn)很符合希拉里的胃口，因?yàn)檫@跟她從小受到的教育是一致的。

這時(shí)的韋爾斯利學(xué)院也因美國(guó)社會(huì)變革期的到來(lái)開(kāi)始了改革。社會(huì)上興起了民權(quán)平等和公民自由思想，原本只接受貴族白種人女子的韋爾斯利學(xué)院也開(kāi)始接受黑人學(xué)生，最初這些黑人學(xué)生令那些白人學(xué)生感到恐慌和厭惡，不過(guò)希拉里從未對(duì)他們產(chǎn)生過(guò)任何偏見(jiàn)，她不僅主動(dòng)跟她們說(shuō)話，還親自組織了一次全校范圍的會(huì)議，邀請(qǐng)黑人和白人一起參加。

作為一個(gè)來(lái)自中西部的鄉(xiāng)下女孩和受父親影響的保守派分子，希拉里在韋爾斯利學(xué)院感到自慚形穢。在一群條件優(yōu)越、才情過(guò)人的女孩中間，她顯得那樣土氣和狹隘。她的同學(xué)很多都周游過(guò)世界，有開(kāi)闊的眼界，或者懂得多門語(yǔ)言；有一些在頂尖的高中上過(guò)學(xué)，教育基礎(chǔ)非常好；而且她們懂得時(shí)尚，舉手投足之間充滿了魅力。在這樣的環(huán)境里，希拉里需要付出更多努力，才能勉強(qiáng)跟得上同學(xué)們的步伐，這讓她感到有些力不從心。由于她總是自以為落于人后，所以她有意識(shí)地盡量不跟人交往，她總是用眼鏡遮住自己的面容，將頭發(fā)簡(jiǎn)單地扎起來(lái)。所以有些同學(xué)說(shuō)她是一個(gè)冷漠、害羞、不合群的女孩，還是個(gè)只喜歡讀書(shū)的書(shū)呆子。

這一切讓希拉里感到非常孤獨(dú)和失落，一度十分后悔自己的選擇，常常打電話回家訴苦，說(shuō)自己適應(yīng)不了大學(xué)的生活，恐怕難以順利畢業(yè)。多蘿西勸說(shuō)女兒不要做逃兵，于是希拉里咬著牙堅(jiān)持了下來(lái)。對(duì)于自己下定決心要完成的事情，希拉里會(huì)用非凡的毅力去堅(jiān)持。漸漸地，希拉里重新找到了自信，她開(kāi)始結(jié)交新的朋友，并努力使更多的功課獲得A。這個(gè)活躍的女孩仍然喜歡競(jìng)爭(zhēng)，大一時(shí)，她就進(jìn)入了韋爾斯利學(xué)院青年共和黨俱樂(lè)部的領(lǐng)導(dǎo)層，大一下學(xué)期，她又當(dāng)選為該俱樂(lè)部的主席。

不過(guò)，因?yàn)楫?dāng)時(shí)民權(quán)、越南戰(zhàn)爭(zhēng)等問(wèn)題引人注目，希拉里漸漸開(kāi)始對(duì)共和黨的相關(guān)政策產(chǎn)生質(zhì)疑，慢慢成為黨內(nèi)的自由派。她開(kāi)始接受不同的信息，比如閱讀《紐約時(shí)報(bào)周刊》，這讓她的父親非常惱火，他強(qiáng)烈反對(duì)女兒的做法，鄙視她越來(lái)越明顯的女權(quán)主義、反戰(zhàn)思想和平等觀念。韋爾斯利學(xué)院的教授們遠(yuǎn)比帕克里奇的中學(xué)教師們思想開(kāi)明，他們不論屬于哪一個(gè)派別，都不會(huì)狹隘地盲目信從。希拉里開(kāi)始重新審視著自己的觀點(diǎn)，反思從小造就的保守立場(chǎng)，開(kāi)始有了獨(dú)立思考的能力。

很快，希拉里覺(jué)得自己的觀點(diǎn)已經(jīng)無(wú)法和共和黨保持一致，她毅然辭去了韋爾斯利學(xué)院青年共和黨俱樂(lè)部主席的職務(wù)。畢業(yè)之前，希拉里一直都堅(jiān)定地反對(duì)越南戰(zhàn)爭(zhēng)，并有意識(shí)地和黑人同學(xué)走得很近，她會(huì)與黑人同學(xué)一起去教堂做禮拜，這在當(dāng)時(shí)的環(huán)境下，是很大膽、很前衛(wèi)的表現(xiàn)。但在大一時(shí)希拉里就認(rèn)為，陪同一個(gè)黑人去教堂的白人女孩是很開(kāi)明的，她一直試圖成為那樣的女孩。

慢慢地，希拉里不但完全適應(yīng)了大學(xué)生活，而且變得積極活躍、惹人喜愛(ài)。她天生就是一個(gè)領(lǐng)導(dǎo)者，處理各種事情果斷堅(jiān)決，與同學(xué)、老師、學(xué)校管理人員的關(guān)系都處理得很好。大三時(shí)，希拉里開(kāi)始競(jìng)選學(xué)校的學(xué)生會(huì)主席，她用了三個(gè)星期的時(shí)間去各個(gè)宿舍宣傳，告訴同學(xué)們她將如何使大家的大學(xué)生活更優(yōu)質(zhì)。她總能夠站在多數(shù)同學(xué)的立場(chǎng)上去考慮問(wèn)題，如果學(xué)生們不喜歡飯前祈禱，那希拉里就會(huì)在競(jìng)選中呼吁廢除它們；如果嚴(yán)格的課程安排令學(xué)生們煩不勝煩，她就會(huì)去請(qǐng)求校領(lǐng)導(dǎo)們放寬對(duì)此的要求，而且她理由相當(dāng)充分—這會(huì)令學(xué)生們的選擇權(quán)和學(xué)習(xí)的靈活性受到限制。