希拉里準(zhǔn)確看到了全校學(xué)生們最討厭的一點(diǎn)。韋爾斯利學(xué)院總是認(rèn)為當(dāng)學(xué)生們?cè)谛r(shí)，學(xué)校就有責(zé)任像她們的父母一樣保護(hù)她們，當(dāng)她們犯錯(cuò)時(shí)必須受到懲罰。當(dāng)時(shí)，學(xué)校規(guī)定除了周日下午2點(diǎn)到5點(diǎn)半的時(shí)間，宿舍里不準(zhǔn)有男生進(jìn)入。希拉里就此在選舉中聲稱：“是時(shí)候該廢除這條陳腐規(guī)定了！”在競(jìng)選的辯論賽上，希拉里輕松自如地與每一位學(xué)校領(lǐng)導(dǎo)交談，并用大方的儀態(tài)、智慧的語(yǔ)言贏得了所有人的贊賞，最后，她如愿以償?shù)刳A得了那次競(jìng)選。

在大學(xué)期間，正值青春年華的希拉里也談了兩場(chǎng)戀愛(ài)。她的第一個(gè)男朋友叫做杰夫·希爾茲，是個(gè)陽(yáng)光帥氣的小伙子，就讀于哈佛大學(xué)，曾經(jīng)是馬薩諸塞州大學(xué)全明星隊(duì)的橄欖球明星。兩個(gè)人相識(shí)于一場(chǎng)聚會(huì)，希拉里的活潑和健談吸引了杰夫·希爾茲，于是兩個(gè)人開(kāi)始了戀情。當(dāng)時(shí)兩個(gè)人靠信件溝通感情，希拉里會(huì)用柔情蜜意的筆觸傾訴對(duì)未來(lái)的憧憬，也會(huì)把自己對(duì)社會(huì)的許多看法寫(xiě)出來(lái)與杰夫·希爾茲分享。兩個(gè)人交往了三年，這期間，他們每個(gè)周末都會(huì)見(jiàn)面，并會(huì)與家人一起度假。直到1968年夏天，希拉里認(rèn)識(shí)了喬治敦大學(xué)的男生戴維·魯伯特，她與杰夫·希爾茲的關(guān)系逐漸向著朋友的方向轉(zhuǎn)變了，一段時(shí)間之后，希拉里的約會(huì)對(duì)象變成了戴維·魯伯特。雖然他們兩個(gè)都是常春藤名校的學(xué)生，但對(duì)于這兩位男朋友，希拉里的父母在剛開(kāi)始都表現(xiàn)得很冷淡，但看上去仍不失禮貌。實(shí)際上，這是打算對(duì)他們先禮后兵，這跟后來(lái)克林頓的待遇是截然不同的。

1968年，反戰(zhàn)運(yùn)動(dòng)在美國(guó)達(dá)到了高潮，韋爾斯利學(xué)院也不可避免地受到這些事件的沖擊，不過(guò)在希拉里的領(lǐng)導(dǎo)和協(xié)調(diào)下，一切都處于可控制的范圍內(nèi)，她們選擇了非常自律的手段來(lái)表達(dá)抗議和不滿。不過(guò)，也有一件事情令希拉里失去了冷靜，那就是4月4日，馬丁·路德·金在孟菲斯一家汽車旅館被槍殺。聽(tīng)到這個(gè)震驚的消息后，希拉里難以壓抑憤怒和悲傷，她沖進(jìn)宿舍，把書(shū)包用力砸向墻壁，大喊大叫起來(lái)：“我不能接受！我接受不了這樣的事情！”這次暗殺行動(dòng)對(duì)希拉里的觸動(dòng)太大了，馬丁·路德·金在她的心里一直是正義和自由的化身，她大哭不止，很久都難以忘記那種痛徹心扉的感覺(jué)。

6月份，當(dāng)希拉里回到家里，她又得知了一件可怕的事。她的母親在夜里叫醒她，并告訴她聯(lián)邦參議員羅伯特·肯尼迪在洛杉磯的一家旅館里遭到了槍殺。希拉里第二天打電話給她的朋友凱文·歐姬芙哭訴這個(gè)消息，她們都很欣賞肯尼迪家族的每個(gè)成員。對(duì)于約翰·肯尼迪和羅伯特·肯尼迪的先后死亡，她們感到很傷心，卻也只能為他們祈禱，并對(duì)美國(guó)的未來(lái)充滿了擔(dān)憂。

暗殺行動(dòng)之后，韋爾斯利學(xué)院發(fā)生了一個(gè)校園事件—學(xué)生們不滿意于校方的某些政策，于是絕食抗議。學(xué)校幾乎抓狂了，事態(tài)的發(fā)展失控了。這時(shí)，希拉里出面解決了問(wèn)題，她運(yùn)用自己的協(xié)調(diào)能力，在學(xué)生、教工、行政管理部門(mén)三方之間游說(shuō)，最終找到了折中的解決方案。事情的處理結(jié)果讓學(xué)生們很滿意，她們更加發(fā)自內(nèi)心地佩服希拉里。從那以后，韋爾斯利學(xué)院開(kāi)始逐漸擴(kuò)招一些黑人學(xué)生或教職人員，并且用學(xué)校的影響力向當(dāng)?shù)卣┘訅毫?，要求他們改善黑人的生活狀況和增加黑人的就業(yè)機(jī)會(huì)。

希拉里的政治活動(dòng)也并不止于在韋爾斯利學(xué)院里，尤其是在1968年越南發(fā)動(dòng)了“春節(jié)攻勢(shì)”后，學(xué)生們對(duì)越戰(zhàn)正義性和道德性之間的爭(zhēng)論越來(lái)越少，隨著美軍傷亡慘重的景象和報(bào)道在報(bào)紙上的不斷出現(xiàn)，希拉里開(kāi)始放棄協(xié)調(diào)自己在越戰(zhàn)中的矛盾心態(tài)，轉(zhuǎn)而支持戈德華特競(jìng)選總統(tǒng)和明尼蘇達(dá)州參議員尤金·麥卡錫取代約翰遜成為民主黨總統(tǒng)候選人。周末時(shí)，她和幾位同學(xué)還會(huì)前往曼徹斯特幫麥卡錫進(jìn)行總統(tǒng)競(jìng)選的宣傳。