羅斯福為助手們津津樂(lè)道的大膽與自信可能會(huì)演化成一種自以為是的冒險(xiǎn)之舉。在第一任期內(nèi)，羅斯福的許多“新政”措施皆被最高法院推翻。1937年2月，羅斯福出人意料地宣布擬提議在最高法院增加六名大法官。盡管羅斯福對(duì)最高法院的挫敗感是可以理解的，但該提議的動(dòng)作之大，還是令人始料不及。羅斯福事先既沒(méi)有與國(guó)會(huì)議員溝通，也沒(méi)有向近身助手們征詢(xún)意見(jiàn)。由此引起的震蕩不僅浪費(fèi)了原本或可更好利用的政治活力，還促成了一個(gè)跨黨派保守派聯(lián)盟的形成，即便在羅斯福退出政治舞臺(tái)許久之后，該聯(lián)盟依然妨礙著自由主義改革政策的出臺(tái)。

在國(guó)際事務(wù)中，羅斯福也同樣我行我素地跟著感覺(jué)走，他與蘇聯(lián)建立起來(lái)的極度個(gè)人化的戰(zhàn)時(shí)關(guān)系便是如此。關(guān)于羅斯福戰(zhàn)時(shí)外交的文獻(xiàn)綜述，參見(jiàn) Mark A. Stoler, “A Half Century of Conflict: Interpretations of U.S. World War II Diplomacy,” Diplomatic History 18 (1994): 375403。*羅斯福在二戰(zhàn)后期與斯大林達(dá)成的協(xié)議中是毫無(wú)必要地犧牲了西方的利益，還是只是對(duì)蘇聯(lián)在東歐的勢(shì)力作出了現(xiàn)實(shí)的反應(yīng)？對(duì)此下一個(gè)斷論是不太可能的。關(guān)于這個(gè)問(wèn)題的立場(chǎng)既要考慮到無(wú)法證實(shí)的復(fù)雜的歷史偶然因素，也有賴(lài)于辯論各方的價(jià)值觀(guān)念和證據(jù)規(guī)則。1942年，羅斯福對(duì)丘吉爾說(shuō)，他自認(rèn)為能“比英國(guó)外交部和美國(guó)國(guó)務(wù)院更好地與斯大林打交道”Warren F. Kimball, ed., Churchill and Roosevelt: The Complete Correspondence: 1. Alliance Emerging, Princeton, N.J.: Princeton University Press, 1984, p421.。1943年11月，當(dāng)兩位領(lǐng)導(dǎo)人與斯大林見(jiàn)面時(shí)，羅斯福不斷嘲弄丘吉爾，以博取與斯大林建立起一種個(gè)人關(guān)系。22羅斯福后來(lái)回憶說(shuō)，丘吉爾被弄得越生氣，斯大林就越高興,“斯大林終于迸發(fā)出了一陣發(fā)自肺腑的開(kāi)懷大笑。此后，我們之間的個(gè)人關(guān)系便建立了起來(lái)。斯大林也會(huì)不時(shí)地插上幾句俏皮的話(huà)。堅(jiān)冰得以融化，我倆的談話(huà)就像男人之間、兄弟之間的交流，輕松自如”轉(zhuǎn)引自Frances Perkins， The Roosevelt I Knew， New York: Viking, 1946, pp8385.。

然而，這不過(guò)是羅斯福的一廂情愿。半年后，南斯拉夫共產(chǎn)黨人米羅萬(wàn)·迪吉拉斯(Milovan Djilas)與斯大林有過(guò)一次談話(huà)。斯大林在談話(huà)中說(shuō)羅斯福甚至不如丘吉爾值得信任。他說(shuō)，丘吉爾是“那種你若不看緊了便會(huì)從你口袋里掏點(diǎn)小錢(qián)的人”，而羅斯福卻是“出手便會(huì)從你口袋里大把掏錢(qián)的人”Milovan Djilas, Conversation with Stalin, New York: Harcourt, Brace & World, 1962, p73.。