當年校長在廣東發(fā)跡時，上海報紙上已登出“蔣介石其龍乎”的大紅字標題?？上以谏虾?ldquo;打流”，見識不到，看了報，既懷疑，又有些相信。一想到與上面的人緣關系不夠，不見得會有我的好處，如此一想再想，總是沒有勇氣去投奔，只想看看風向再說。這樣一等再等，直到民國15年春我才南下去投奔的。若是早個一年半載前去投奔，難道我不是軍校前幾期的老大哥嗎？這次本處擴大改組為軍統(tǒng)局，一審查到局長、副局長的出身資歷時，我這個黃埔六期學生，不但不夠充任局長。連副局長也不夠資格，你說這不倒霉嗎？話又得說回來，假定我沒有選擇入黃埔，那就什么也說不上了。

1938年4月戴笠與文強的談話文強：《戴笠其人》，第183頁。起碼有三種關于戴笠得以進入黃埔軍校的說法。這些說法并不見得互相矛盾。特別是它們從三個不同的角度分析：戴笠在家鄉(xiāng)的零散接觸，通過他與江南黑社會的關系，以及戴在上海與蔣介石圈子的粗淺交往。

據(jù)說，戴笠?guī)碛趪顸h上層是由于戴與毛人鳳的交往，純屬偶然。毛后來成了他的高級特工人員之一。毛人鳳有可能是戴笠的妻子毛秀叢的親戚。WenhsinYeh，TheLiuGeqingAffair。見政協(xié)江山縣委文史資料研究委員會等編輯：《戴笠家世》，第28頁。毛人鳳的籍貫是江山縣吳村鄉(xiāng)，是個地道的鄉(xiāng)鎮(zhèn)人。而且他還與戴笠同年，只比戴笠小7個月。他們兩人還是文溪高小和浙江省第一師范學校的同學?？傊?，毛在嘉湖高小當了一陣教師后上了復旦大學，從那里他又于1925年進了黃埔第四期，畢業(yè)后當了黃埔學生訓練軍秘書。1926年毛的父親去世，他因此回江山參加葬禮，那時戴笠也在江山。同樣據(jù)這個說法，他們因在縣里同一個客棧落腳而巧遇。兩人在表達了一通見面的喜悅之后便開始相互訴說起自己的近況，于是戴笠便了解到參加黃埔軍校給人帶來的機遇。據(jù)說毛鼓勵戴笠報考，而且隨后還幫他入了學。章君谷：《戴笠的故事》，第17頁。據(jù)說毛告訴戴笠“革命的朝氣在黃埔，只有黃埔，才是鍛煉創(chuàng)造時勢英雄的洪爐”。毛還給了戴20元錢，幫助他支付去廣州的路費。江紹貞：《戴笠和軍統(tǒng)》，第16—17頁；沈美娟：《戴笠新傳》，第95—102頁。戴笠的妻子毛氏也拿出了自己的一支金簪給他當路費。楊者圣：《特工王》，第23頁。

另一種關于戴笠進入黃埔的說法是，他年當30時從以前上海幫會的老板黃金榮那里得到一封給蔣介石的推薦信。據(jù)許多新聞報道，1920—1930年間蔣介石是黃金榮青幫會的成員。例如，見WilburBurton，Chiang’sSecretBloodBrothers，p 308。據(jù)這種說法，戴笠?guī)е@封信去了廣州，以此獲得了參加黃埔入學考試的資格。通過入學考試之后，他接受了三個月的入伍訓練，然后被分配到黃埔六期騎兵科。黃康永：《我所知道的戴笠》，第154頁。戴笠于1926年10月7日加入了第六期騎兵科。那時北伐已開始兩個月，而蔣介石和國民黨其他軍隊領導人已開始對騎兵在黃河北面的中部平原參戰(zhàn)表示憂慮。戴笠被編入第1團第3營17排。他是排黨組的執(zhí)行委員。章君谷：《戴笠的故事》，第17頁。