那些從大城市高校畢業(yè)的受西方影響的青年們往往能感到自己政治野心的阻力和障礙，而胡宗南和戴笠由于未能意識到他們的雄心將會受到的正常局限，他們各自在對方身上看出了自己對權(quán)力和地位的無限渴望。他們這種小知識分子意識和由于自己地位卑微而受壓抑的壯志結(jié)合起來，使他們對實現(xiàn)權(quán)力的向往更加熾烈。當(dāng)時小學(xué)教師月薪只有二三十來元，低于技術(shù)工人，而且社會地位不斷下降。關(guān)于教師們的沮喪，見EvelynS Rawski，EducationandMoralityinRepublicanChina，pp 33—34。加上他們并不是搖筆桿做學(xué)問的知識分子，所以他們比起大學(xué)教授這類高級知識分子來就更加愿意采用搞革命組織或軍事訓(xùn)練等其他方式來表達(dá)個人志愿。難怪他們氣味相投，一拍即合。從那時起，兩人可以從軍事戰(zhàn)略到女人天南地北地談個沒完沒了。尤其是，他們從來沒有完全結(jié)束一場談話。沈醉：《軍統(tǒng)內(nèi)幕》，第280—281頁。

戴笠的另一個重要機遇——用他自己的話來說是天意——是他在上海與蔣介石的會面。雖然會面的具體時間不太清楚，但可能是在1921年。當(dāng)時蔣正同包括戴季陶、陳果夫在內(nèi)的一幫朋友在上海經(jīng)營股票貿(mào)易市場，為孫中山集資。Boorman，BiographicalDictionaryofRepublicanChina，3：201

戴笠居然認(rèn)識了所有這些人，而且他被這些革命派當(dāng)作“小癟三”。當(dāng)他們需要人跑腿時，戴笠就受到差遣；當(dāng)他們要泡熱茶時，戴笠就被招進(jìn)屋里。戴季陶很快就發(fā)現(xiàn)，這個竭力想討好他們的跑腿跟他同姓，于是他開始詢問這個年輕人有什么生活目標(biāo)。戴笠意識到這些人可不是一般的記者或生意人。由于那時名為“光棍”、實為革命黨信使的人們來往頻繁，戴笠便猜想他們是孫中山在廣州的特工人員。但他不敢把這些說出來，于是他一開始回答戴季陶說：“只要我有飯吃，什么都行。”后來他終于告訴戴季陶，他那“干一番轟轟烈烈的事業(yè)”的欲望是如何使他來到了上海過“打流”生活的，于是這個長者對“小癟三”的態(tài)度開始變了。蔣介石注意到戴季陶對戴笠這么好，這個年輕人已經(jīng)開始稱老戴“叔叔”了，他也開始交給戴笠更重要的任務(wù)。當(dāng)然，過了很久之后戴笠才成為總司令的親信，但他們的密切關(guān)系可以追溯到這個秘密警察頭子當(dāng)年在上海街頭“打流”的日子。文強：《戴笠其人》，第181—182頁。那時戴笠與陳果夫相處不和，他覺得陳對他擺老爺架子。因為陳一直叫他“小癟三”，這個年輕人就反唇相譏地管他叫“大癟三”。

不僅如此，雖然戴笠很討厭別人談?wù)撍倪@些往事（而且誰這么做了往往便會倒大霉），他自己卻喜歡講那時他完全靠自己本事吃飯的故事。他談起自己為了生存而不擇手段的往事的時候，經(jīng)常放聲大笑。在他看來，那段日子是“陶冶”階段，就像一件瓷器成形，一塊金屬受到冶煉一樣。他惟一的遺憾是沒有更快地看出蔣介石后來會晉升得如此之快，所以沒有馬上在這個未來的國民黨領(lǐng)袖身上下他的賭注。文強：《戴笠其人》，第179—182頁。那時戴笠與陳果夫相處不和，他覺得陳對他擺老爺架子。因為陳一直叫他“小癟三”，這個年輕人就反唇相譏地管他叫“大癟三”。