可是，誰想到還沒等官兵騰出手來，劉邦他們自己就不請自來了。芒碭山在永城東邊，劉邦他們選擇從西邊城門攻城。由于守城的官兵沒有任何防備，趁晚上城門還沒關的時候，就先由小分隊把守門的官兵制服了，隨即大部隊跟著蜂擁而入。在攻城之前，他們就已經(jīng)把永城內的情況了解得清清楚楚了，三支隊伍一支攻打府衙，一支占領各個城門，一支攻打兵營。就這樣，劉邦的隊伍以迅雷不及掩耳之勢占領了整個永城，官府還沒等弄清怎么回事，就被起義軍給端了老窩，太守也被活捉了。大批秦軍措手不及，還沒等拿上武器，就被起義軍殺死了。整個戰(zhàn)斗干脆利索，劉邦稍后清點義軍，只有少數(shù)幾個人傷亡。

劉邦就這樣占領了永城，朝廷一時還不知道，即使知道也顧不到這個地方。劉邦的首戰(zhàn)就取得了大捷，感到很順利很高興，他就讓手下在永城好好地享樂了一下，補足糧草，配備大量兵器，擴大了隊伍規(guī)模，準備將來干更大的事。

劉邦是個很有頭腦的人，沒幾天他就意識到永城再好，也不是久留之地。要想干成大事，憑自己手上的這點人馬是根本不可能的。他就把永城交給了史勁來駐守，自己帶著其余的隊伍向北前進，決定帶兵投靠正在攻打咸陽的陳勝、吳廣。

有了攻打永城的經(jīng)歷，他認為只要是沒有大量駐守秦軍的地方，城池都很好攻下來，在經(jīng)過曹縣時，劉邦就決定對這里來一個突然襲擊。不料，因為曹縣附近起義軍經(jīng)常出沒，守軍早就加強了防范。他們進城之后，城門就迅速關上了。劉邦的幾支部隊，都遭到了猛烈的反擊。他們無法占領官府，也無法控制城門，雙方展開了激烈的肉搏戰(zhàn)，最終都來到了城中間的大街上。劉邦眼看秦軍眾多，就命令隊伍從南城門撤退。隊伍一聽要撤退，再無心戀戰(zhàn)，大群人都涌向了南城門。由于守門的重兵剛才都沖向城中圍堵義軍去了，南城門這一會非?？仗?，劉邦等人才僥幸逃脫。劉邦隨后清點人數(shù)，隊伍損失了大半，班頭郝松也不見了。

劉邦很后悔沒弄清情況就去攻打城池。他本打算等打下幾個大城池后，把隊伍壯大一些再去投奔陳勝?，F(xiàn)在自己被打得七零八落，有何面目再去投奔別人？一時他們成了流寇，白天漫無目的前進，夜晚靠打家劫舍來搶口飯吃。

隨著劉邦與項梁、項羽的起義，在江淮一帶的廣大地區(qū)很快就出現(xiàn)了反秦起義的熱潮。秦二世二年，劉邦大破秦軍圍攻豐邑的部隊，十一月，劉邦引兵至薛，再次大敗秦軍。正當劉邦的軍隊連戰(zhàn)連勝之際，不料反秦的義軍之間發(fā)生了爭奪地盤的沖突，并導致了自己隊伍的分裂。原來，受陳勝派遣北攻魏地的周市，這時竟南下至豐、沛一帶擴展自己的勢力范圍。他借口歷史上魏國曾經(jīng)一度東遷于豐，竭力策動劉邦的手下雍齒背叛劉邦，歸附于魏。雍齒本來就不愿追隨劉邦，經(jīng)周市的一番威逼利誘，便公開背叛劉邦。雍齒的背叛，無疑是對劉邦的一次巨大的打擊。他率軍猛攻豐邑，仍不能奪取，只得暫時退守沛城，積蓄力量，設法爭取新的援助。

秦二世三年正月，秦嘉、東陽寧君等率領陳勝起義軍的一支部隊，結集在留城附近，他們的勢力較強大。劉邦就去投奔秦嘉，請求他援兵攻打豐邑。但這時的形勢突然發(fā)生了巨大變化，劉邦與東陽寧君主動引兵迎戰(zhàn)。初戰(zhàn)于蕭西，出師不利；再戰(zhàn)于碭山以南，激戰(zhàn)三日，一舉奪下碭城，并收編了大批碭郡的士兵。不久，劉邦又攻克下邑。經(jīng)過近三四個月的戰(zhàn)斗與磨煉，劉邦的部隊已經(jīng)發(fā)展到萬人左右。他自覺實力已經(jīng)明顯得到增強，于是再度下令攻擊豐邑，但是這次又未攻下。適逢這時項梁、項羽率領的數(shù)萬大軍已經(jīng)進駐薛城，成為當時反秦起義軍中一支最強大的力量。劉邦一方面為了自身的發(fā)展，另一方面也為了雪雍齒背叛之仇，北上至薛城，投靠了項梁、項羽大軍。