1898年，中國近代歷史上百日維新的戊戌之年，王國維婚后剛剛兩年，年方22歲的他頂替同鄉(xiāng)到上?！稌r務(wù)報》擔(dān)任書記兼校對，由此走出了故鄉(xiāng)海寧。雖然王國維到達(dá)時梁啟超、章太炎已不在報館，但王國維還是在此結(jié)識了許多人中俊杰，并且用業(yè)余時間參加了專門用來培養(yǎng)專業(yè)日語翻譯人才的“東文學(xué)社”，由此遇到了他生命中至關(guān)重要的一位人物——羅振玉。

羅振玉年長王國維11歲，有才識，有能力，當(dāng)時在上海已經(jīng)闖出一片天地，他是“東文學(xué)社”的出資者之一。有一天，羅振玉偶然在一位學(xué)生的扇面上看到了王國維的一首詠史絕句，其中末聯(lián)云：“千秋壯觀君知否？墨海東頭望大秦。”大為驚異，認(rèn)為他有過人之才，遂刮目相看。王國維因為報館事務(wù)繁雜，于聽課之外，幾乎沒有時間自修，結(jié)果入學(xué)半年后考試不合格，按照規(guī)定應(yīng)予退學(xué)，羅振玉特別為之說情，仍準(zhǔn)許他繼續(xù)學(xué)業(yè)。戊戌政變后，六君子喋血菜市口，《時務(wù)報》也不得不關(guān)門，羅振玉又讓丟了飯碗的王國維到“東文學(xué)社”做事。兩個人由相識到相知，由相知到共進(jìn)退，開始了三十余載亦師亦友直至結(jié)為姻親的親密關(guān)系。也正是在此時期，王國維接觸到了西學(xué)，從其跟從學(xué)習(xí)英語的日本學(xué)者的文章里知道了叔本華和康德，并對他們的學(xué)說產(chǎn)生了濃厚的興趣。

1900年12月，在羅振玉資助下，王國維終于實現(xiàn)了自己的夙愿，赴日本的東京物理學(xué)校學(xué)習(xí)，但很快他就發(fā)現(xiàn)自己的氣質(zhì)稟賦并不適合學(xué)習(xí)數(shù)理學(xué)科。四個月后，王國維因為足疾回國。他自此放棄理工，轉(zhuǎn)而開始研究窮人生之根本的哲學(xué)，同時應(yīng)羅振玉之邀幫助其編輯《教育世界》，期間王國維翻譯了大量文章，開始在新學(xué)界嶄露頭角。

1903年，王國維在羅振玉的舉薦下前往通州師范學(xué)校，這是他教書生涯的開始。1904年，新任江蘇巡撫端方聘請羅振玉為江蘇教育顧問，并議定在省城蘇州設(shè)立江蘇師范學(xué)堂，王國維隨后又來到蘇州任教。在這期間，王國維創(chuàng)作了大量詩詞，其中很多作品感嘆人生苦短，世事紛擾，表現(xiàn)出濃厚的出世思想，如《書古書中故紙》云：“昨夜書中得故紙，今朝隨意寫新詩。長捐篋底終無恙，比入懷中便足奇。黯淡誰能知汝恨，沾涂亦自笑余疾。書成付與爐中火，了卻人間是與非?！彼@一階段的詞作后來結(jié)集為《人間詞話》。

1905年底，清政府廢除科舉，設(shè)立學(xué)部以總管全國的教育，翌年初，羅振玉被任命為學(xué)部參事，王國維隨之北上，住在羅家，并在羅的引薦下在學(xué)部總務(wù)司行走。初到北京的三年，王國維連續(xù)經(jīng)歷了父喪、妻歿及繼母的離世，這使本來就性情憂郁的王國維愈發(fā)感到人生短促、世事無常。

1908年，王國維發(fā)表了《人間詞話》，這在當(dāng)時并沒有引起太大的反響，但隨著時間的推移，它的影響卻越來越大，時至今日，它已經(jīng)和《宋元戲曲史》一起被看做王國維文學(xué)時代的兩部巔峰之作。其中闡釋的“境界”說道出了中國古代文學(xué)的精髓，而他“古今之成大事業(yè)、大學(xué)問者，罔不經(jīng)過三種之境界：‘昨夜西風(fēng)凋碧樹。獨上高樓，望盡天涯路。’此第一境界也。‘衣帶漸寬終不悔，為伊消得人憔悴?！说诙辰缫病！娎飳にО俣?，回頭驀見，那人卻在燈火闌珊處?！说谌辰缫病钡恼撌鲆蚱渚儋N切更成為人們經(jīng)常引用的經(jīng)典話語。