蔣介石認為：“天下事之難，莫難用人及用于人也?！?恰在“用人”和“用于人”方面，蔣表現(xiàn)出特異之個性。一方面，他非常看重別人對他的信任與忠誠，另一方面，又十分疑心別人對他的信任與忠誠。蔣介石總是回憶他小時候，孤兒寡母如何受人壓迫，受人欺負，受人冷眼。因此既自卑，又自尊。對別人的控制、駕馭有著強烈的抗拒情結，對外界的輕忽、怠慢更是高度敏感。

國民黨前輩中，蔣僅服膺陳英士、孫中山等一兩人。陳英士是蔣離開寡母步入社會后，所結識的第一位關照和提攜他的人。由于得到陳英士的充分信任和賞識，蔣盡心竭力為陳驅馳效命。辛亥革命后，他挺身暗殺了陳的競爭對手陶成章。蔣自稱處世交友，“在乎極端，故有生死患難之至友，而無應酬敷衍普通之交好?！?1916年陳英士被刺身亡后，蔣寫了一篇情見乎辭的祭文：“嗚呼！自今以往，世將無知我之深、愛我之篤，如公者乎！” 從小失怙的蔣介石，從這位同鄉(xiāng)大哥身上找到了一種“近似父愛”。

陳英士死后，蔣與孫中山逐漸建立起比較直接的關系。但在長達七八年的時間里（1917－1924），蔣對孫中山一直若即若離，欲迎還拒。對于孫中山交辦的任務，并不積極，動輒使氣撂挑子，任性開小差。有時孫中山函電交催，他卻有意延擱。 之所以如此，除了正值孫中山事業(yè)低谷外，是蔣認為未能得到孫中山的充分信任。1924年孫中山任命蔣介石為陸軍軍官學校籌備委員長，但蔣上任不久即辭職。辭職的借口是學校經(jīng)費不濟，負責供應經(jīng)費的禁煙督辦楊西巖故意刁難。 深層原因其實見諸蔣致孫函：“先生不嘗以英士之事先生者，期諸中正乎？今敢還望先生以英士之信中正者，而信之也。先生今日之于中正，其果深信乎？抑未之深信乎？中正實不敢臆測。”并稱：“中正與英士共事十載，始終如一，未嘗有或合或離之形神”，“乃以其信之專、愛之切而知之深也。”“今日豈復有真知中正者乎？如吾黨同志果能深知中正，專任不疑，使其冥心獨運，布展菲材，則雖不能料敵如神，決勝千里，然而進戰(zhàn)退守，應變致方，自以為有一日之長。”

不僅渴望孫中山如陳英士那樣充分信任他，還要求黨內其他同志也象陳英士那樣容忍體貼他。他致書胡漢民、汪精衛(wèi)曰：“如欲弟努力成事，非如先慈之夏楚與教導不可，又非如英士之容忍誘掖亦不可也?！薄敖竦茏鍪?，既無人督責如先慈，又無人體貼如英士，而欲望其有成者，恐轉以僨事也。” 只有母親、英士在他心目中占有一席之地。當這兩人都死后，他在相當長一段時間里，幾乎過著一種漫無目標的游蕩生活。在1918－1924年間，他曾創(chuàng)下14次的辭職紀錄。 任職時間，最長的一次也不到半年，最短的一次只有一天。往復到職、離職，“事近兒戲”。“一言之不合，一事之不如意，乃即念辭職獨行” 蔣也自省“賭氣即走，是吾之過”。 辭職的理由，不外乎上司信任不專，以及同儕疑忌排擠。每次辭職借口，大多是“不見信”、“不見諒”于總座。不能接受別人的領導和控制，這樣一種抗拒權威的“反上”情結，當與蔣介石缺乏對父權的敬仰有關。

當其“用于人”時，他希望上司同儕對他深信不疑，以慈愛至誠待之。當他執(zhí)掌最高權力以后，卻很少有人長久不衰地受到他的信任。蔣介石用人，最重忠誠。然而，對上，對下，對同輩，他又常懷疑忌。宋美齡與蔣介石結婚后，即感覺蔣介石對人“防患太過”。 而親信如陳立夫，在晚年回憶錄中亦指責“蔣公”“好使部下力量對立”。 同樣是擁蔣派系，蔣有意讓CC系、力行社、政學系三足鼎立。抗戰(zhàn)時期成立三青團，又有意使黨、團互相制衡。特務系統(tǒng)也是中統(tǒng)、軍統(tǒng)雙軌。之所以如此，是因為對部下信任不專，有意使部屬之間相競相成，相克相生，從相互制衡中達到駕馭的目的。