道光十八年（1838年）初，左宗棠第三次上京參加會(huì)試。會(huì)試榜發(fā)，他仍然未能取中。歸途中，受陶澍再三邀請(qǐng)繞道去江寧（今南京）拜望了陶公。這時(shí)的陶澍已重病在身，見(jiàn)左宗棠來(lái)訪，十分高興，留他在節(jié)署之中住了10多天。一天晚上，自感不久于人世的陶澍撤退下人，與左宗棠單獨(dú)談心。說(shuō)及各自的家小后人時(shí)，陶還為其子陶桄（音ɡuànɡ，字少云）求婚于左的長(zhǎng)女左孝瑜。這表明陶澍對(duì)他這個(gè)會(huì)試落第而又具真才實(shí)學(xué)的舉人非常器重。左宗棠心想，無(wú)論是從名位、門第來(lái)看，還是從年齡、輩分來(lái)講，自己與陶公實(shí)在相差太遠(yuǎn)，于是起身長(zhǎng)揖，口稱：“實(shí)在不敢高攀。”陶澍說(shuō)：“若說(shuō)年齡，我倆的年齡相差甚遠(yuǎn)，但兒女均為5歲，十分相當(dāng)。若說(shuō)地位，30年后，你的地位必在我之上。我宦游大半生，還沒(méi)見(jiàn)過(guò)超越你的人，請(qǐng)莫再推托。”

左宗棠欲言，陶澍咳嗽不已，左宗棠輕輕用手拍著陶澍的后肩，將枕頭墊在陶公的腰后，扶陶公半臥著繼續(xù)交談。陶澍說(shuō)：“我已重病在身，自知不久于人世，我死后，桄兒便如同你的親生兒子，若能育之成材，不辱陶氏家風(fēng)，我在九泉之下也就瞑目了。不單桄兒托付給你，因內(nèi)子不敏，我的家事也全托付給你了。”

談到此處，陶澍握著左宗棠的手，老眼中盈著晶晶的淚。

左宗棠大為感動(dòng)，一來(lái)是感激陶公的知遇之恩，二來(lái)是激起了自己經(jīng)世濟(jì)民的雄心壯志，他似乎看到了充滿希望的未來(lái)。

左宗棠說(shuō)：“中堂請(qǐng)放心，既然如此，我就依允了小女這門高攀而來(lái)的婚事。左宗棠今生當(dāng)為教公子成才而竭盡心力。我已會(huì)試三次，看透了考場(chǎng)弊端，從此以后，再不赴京會(huì)試，將讀書課兒，躬耕農(nóng)莊，以湘上農(nóng)人終也。”

就這樣，堂堂兩江總督與會(huì)試落第舉人結(jié)為兒女親家。這種聯(lián)姻，不獨(dú)在當(dāng)時(shí)罕見(jiàn)，就是翻遍中國(guó)幾千年的封建史，也可謂寥寥無(wú)幾。

左宗棠在三次會(huì)試失敗之后，決計(jì)不再參加科舉考試，誠(chéng)如他所說(shuō)：“比三次禮部不第，遂絕意進(jìn)取。”他在家鄉(xiāng)不僅“于農(nóng)書探討頗勤”，而且抄錄了十?dāng)?shù)冊(cè)的《畿（jī）輔通志》、《西域圖志》及各省通志，增長(zhǎng)了地理學(xué)與軍事學(xué)等方面的知識(shí)。

道光十九年（1839年），左宗棠抵長(zhǎng)沙，居次兄宗植家中。他倆常切磋學(xué)問(wèn)，“或談國(guó)故，指列時(shí)事”。“每劇談竟夕，爭(zhēng)駁不已，家人乃溫酒解之。酒后或仍辯難，或遂釋然。”左宗棠為克服“氣質(zhì)粗駁”的缺點(diǎn)，注意從“寡言，養(yǎng)靜二條實(shí)下功夫，強(qiáng)勉用力”。

左宗棠第三次參加會(huì)試落第，這對(duì)他而言不能不有所刺激。因此，在他發(fā)跡后，對(duì)清廷中一些具有高學(xué)位的官吏，極盡傲慢輕蔑之能事。自己選用人才，也往往多看才能而不重視學(xué)位。我國(guó)封建社會(huì)那種八股取士的科舉制度，實(shí)在是壓抑和摧殘人才。但在當(dāng)時(shí)那種社會(huì)風(fēng)氣下，學(xué)位往往被看成威望和榮耀的資本。以左宗棠的才能和個(gè)性，不能在會(huì)試中獲取高位，這深深地刺傷了他的自尊心。嚴(yán)酷的現(xiàn)實(shí)使他意識(shí)到，科舉這條道路不是為他這樣志高才大的寒士所設(shè)置的，因此他“絕意科場(chǎng)進(jìn)取”，從此把全部精力與心思都投入于刻苦攻讀“經(jīng)世致用之學(xué)”。科場(chǎng)角逐的失敗，進(jìn)而把他逼到了另一條道路上。