張謇的考試之路并不順利。從十六歲錄取生員起，中經(jīng)十八歲、二十一歲、二十三歲、二十四歲、二十七歲前后五次赴江寧府應江南鄉(xiāng)試（俗稱南闈）均未中試。直至光緒十一年（1885）三十歲時，因?qū)O云錦官江寧府尹，子弟依例回避，張謇轉赴順天府鄉(xiāng)試（俗稱北闈），取中第二名舉人，俗稱“南元”（南人列北榜名次最先者），他的名聲才漸漸在士林傳開，成為朝廷派系延攬的對象。清流派的翁同龢、潘祖蔭等人對張謇有提攜之意，“期許甚至”“薦而不中”，幾次誤把他人卷子認作張謇的而取中會元：張謇三十四歲應禮部會試不中；三十七歲赴會試，試卷為無錫孫叔和所冒，孫中而張落；三十八歲應會試，場中誤以陶世鳳卷為張謇卷，陶中會元而張落第；四十歲赴會試，試卷又被武進劉可毅所冒，劉中會元而張又落第。這情形頗類似高考或公務員考試，流水有心，落花無意。

從小考到大魁，先后二十六年。歲試、優(yōu)行試、錄科等十次（各處書院考試還不在其內(nèi)），加上鄉(xiāng)試、會試、殿試共二十二次，先后在考場中度過一百六十多天。此后，三十四歲、三十八歲、四十歲三次會試，也都沒有考中。屢屢敗北，使他一度灰心喪氣：“棲門海鳥，本無鐘鼓之心；伏櫪猿駒，久倦風塵之想”，但到頭來他還得拼搏于考場。北洋大臣李鴻章、張樹聲和吳長慶等人曾推薦他到朝中任事，他覺得自己功名未成而堅辭不受。張樹聲做總督時再次延請張謇前去任事，他仍然婉言謝絕，這就是他“南不拜張北不投李”的由來。

考場不果，他的人生就全為此功名之心充滿。四十一歲前他做了不少實事，跟朝中大臣、封疆大吏做事，但沒有考取功名總讓他覺得不能一展才華，“為國家伸眉，書生吐氣”。好在張謇懂得上進，他在考場上的挫折，不妨礙他在學業(yè)上的進步。光緒五年（1879）的三院會試之后，擔任副主考的總督沈葆楨，在病榻上曾托人傳話給他：“做文章不可只學《班書》，要著重看《史記》。”張謇因此下功夫鉆研太史公的著作，還學習《管子》《晏子》等歷代著作，大量閱讀明、清地方志書，日積月累，博聞強識，打下了堅實的基礎。他多次落第，引起不少人的同情。工部尚書、光緒帝的師傅，跟他的南通只有長江相隔的常熟人翁同龢等人想讓張謇管國子監(jiān)南學，對他說：“南學的諸生愿為你捐納學正官，留管學事?！蹦菚r他年已四十，考進士屢汰不中，以后有沒有希望很難說，有此機會對別人可謂求之不得，但他仍“峻詞以拒”。這種局面終因慈禧太后六十大壽辰設恩科會試有了改變，張謇多了一次機會，而翁同龢要讓張謇過關的心思幾乎“志在必得”。這跟當代的高考一樣說明人才闖關的偶然和僥幸。

光緒二十年（1894），張謇奉父命再次進京參加禮部恩科會試。他在二月的禮部會試中考中第六十名貢士，在三月的禮部復試時中一等第十名，“初定十一，常熟師改第十”；在四月殿試時，張謇的“常熟師”翁同龢命收卷官坐候張謇交卷，然后直接送到自己手里，匆匆評閱后，大加贊賞，提筆批了幾個大字：“文氣甚老，字亦雅，非常手也！”翁還做了其他閱卷大臣的工作，眾主考官經(jīng)過爭議，最后一致同意翁同龢的意見，將張謇列為第一名進士。在向光緒帝引見時，翁同龢特地介紹說：“張謇，江南名士，且孝子也?！睆堝赖弥幸患滓幻麪钤?，照清廷慣例，新科狀元張謇被欽授為六品翰林院修撰。