1961年，在希拉里父母不知情的情況下，貝齊·埃布林那位自稱“改革派”的祖父帶著她和希拉里去聽馬丁·路德·金的演講。金談到了存在于南方和北方的種族隔離現(xiàn)象。那年希拉里14歲，她第一次了解到，原來黑人兒童才是全美最貧窮、最苦難深重的群體。

若非要從希拉里的政治、宗教及社會(huì)觀點(diǎn)發(fā)展過程中找出一條主線的話，那就是她必須矯正美國種族主義悲劇的信念和決心。從十幾歲開始，她就形成了這種信念和決心。比爾·克林頓最初吸引希拉里的一個(gè)地方就是，她覺得這個(gè)年輕人愿意步入政壇矯正美國犯下的錯(cuò)誤，在南方人當(dāng)中，擁有他這樣開明思想的人并不多見。希拉里結(jié)交的黑人好友甚至比她丈夫的還多。

高中二年級時(shí)，希拉里和貝齊·埃布林都成為了“戈德華特女孩”，并受地方競選助理的派遣，到芝加哥少數(shù)族裔聚居區(qū)去檢查有沒有選民登記作弊的情況。希拉里的父親沒有反對女兒到貧民窟挨家挨戶核實(shí)登記選民身份，找出有可能被戈德華特競選班子剝奪投票權(quán)的人。作為一個(gè)生活優(yōu)越的郊區(qū)少女，她有機(jī)會(huì)近距離地觀察成千上萬貧困黑人的生活狀況，這次經(jīng)歷不但令她印象深刻，還改變了她的人生取向。

學(xué)校生活和越來越廣闊的社會(huì)實(shí)踐給希拉里帶來了強(qiáng)烈的滿足感。然而，她的家庭生活，至少是她與父親之間的關(guān)系卻日趨惡化。父親堅(jiān)決反對希拉里參加7年級和8年級的交際舞課程，這并不是錢的問題，而是因?yàn)樾莶幌胱屌畠汉湍泻⒆觽兲?，不想讓女兒加入戀愛游戲。其?shí)，希拉里社交圈里的大部分朋友從幼兒園起就相互認(rèn)識了，他們之間曾經(jīng)有人交換過信物，也萌發(fā)了許多兩小無猜的戀情，而且早就開始在周末時(shí)成群結(jié)隊(duì)地去看電影了。

中學(xué)時(shí)，對于希拉里和她那不同尋常的魅力，男同學(xué)似乎有兩種截然不同的看法。她的一個(gè)男同學(xué)說“男孩子們覺得她不夠漂亮，他們喜歡有‘少女氣質(zhì)’的女生”，而希拉里則老氣橫秋，她的腳脖子很粗，還有喜歡發(fā)號施令的壞名聲。雖然和貝齊或其他一些女孩子在一起時(shí)希拉里很好相處，但男生們卻認(rèn)為她太刻板、太冷漠，言外之意是說她性冷淡。甚至有人在梅因校報(bào)上調(diào)侃說，她將來要做修女，而且叫“弗里基代爾修女”。但是也有一些男生，特別是年齡稍大些的，則被她沉著冷靜的外表所吸引。她不常出去約會(huì)，但這并不是因?yàn)闆]有人約她。部分原因是她對其他方面的追求更感興趣，還有一部分原因是她在異性面前對自己很沒有信心。

這個(gè)問題在一定程度上是由她的穿著打扮引起的。無可爭議，她不戴眼鏡時(shí)的臉蛋兒還是很漂亮的，雖然上門牙多少有點(diǎn)兒外突。打扮起來的她看上去也別有一番韻味，顯得高雅成熟。但她不常打扮自己，時(shí)髦的裝扮在她身上也有點(diǎn)兒別扭。但希拉里的父親在跟青春期少女希拉里有關(guān)的決定上總是會(huì)跟她母親對著干，對此，希拉里只得認(rèn)命，放棄靚麗的裝扮。