根據(jù)希拉里自己及她同學(xué)的講述，她讀小學(xué)時(shí)是個(gè)“假小子”。雖然她的協(xié)調(diào)性不夠好，但是，得益于父親在棒球和橄欖球方面的指導(dǎo)以及同母親一起進(jìn)行的不懈練習(xí)，她的技術(shù)還能應(yīng)付和男孩子們一起參加比賽。希拉里還是個(gè)游泳健將。她母親常在帕克里奇的公共網(wǎng)球場(chǎng)和她一起打網(wǎng)球，但她的網(wǎng)球技術(shù)還是不太好。她的球友吉姆·伊里戈延非常喜歡她，還把自己的護(hù)身符借給她戴。

讀小學(xué)時(shí)，希拉里就已經(jīng)顯現(xiàn)出能夠與人建立深厚友誼的能力了，她當(dāng)時(shí)尤其擅長(zhǎng)和女孩子交朋友，后來是女人（不過，她幾乎也不會(huì)被男孩子或是成年男子排斥）。讀6年級(jí)時(shí)，貝齊·埃布林轉(zhuǎn)到尤金－菲爾德小學(xué)讀書并跟希拉里成了最要好的朋友。

小學(xué)時(shí)，希拉里就是老師的寵兒，因?yàn)樗偸侵鲃?dòng)取悅老師，而且學(xué)習(xí)勤奮，思維敏捷。她的同班同學(xué)阿特·柯蒂斯說：讀8年級(jí)時(shí)，他和希拉里是班上成績(jī)最突出的尖子生。當(dāng)時(shí)休的政治觀點(diǎn)對(duì)希拉里仍有相當(dāng)?shù)挠绊懥?，這種影響一直持續(xù)到她讀大學(xué)之前?！拔液芸炀捅凰钌钗×恕！卑⑻鼗貞浾f，他喜歡她的競(jìng)爭(zhēng)意識(shí)，大多數(shù)女孩談?wù)摰亩际腔瘖y品和男孩子，而希拉里卻在那個(gè)“談?wù)撜我稽c(diǎn)兒都不酷”的時(shí)候“絕對(duì)關(guān)心政治”。

希拉里就讀梅因東區(qū)中學(xué)時(shí)，約翰·肯尼迪是當(dāng)時(shí)的美國(guó)總統(tǒng)。希拉里幾乎參加了梅因東區(qū)中學(xué)年鑒上特別推薦的每一項(xiàng)課外活動(dòng)：學(xué)生會(huì)、校報(bào)、文化價(jià)值委員會(huì)、同業(yè)會(huì)、班級(jí)舞會(huì)委員會(huì)。她還是該校獲得國(guó)家優(yōu)秀學(xué)術(shù)獎(jiǎng)學(xué)金的11名學(xué)生中的一員。她想當(dāng)名醫(yī)生，就讀韋爾斯利學(xué)院的前幾個(gè)學(xué)期她都抱定這個(gè)志向。但她后來發(fā)現(xiàn)自己暈血，只好放棄了這個(gè)愿望。

10年級(jí)的時(shí)候，希拉里意識(shí)到自己絕對(duì)不是班上最聰明的學(xué)生，要想在學(xué)業(yè)成就上位居最前列，她必須付出比別人更多的努力。即使付出了非比尋常的努力，她的平均分?jǐn)?shù)在班里還是排不到前10名。但是，那個(gè)年代很看重所謂的“全面發(fā)展”，希拉里不夠理想的學(xué)習(xí)成績(jī)也因此被輕描淡寫地一筆帶過了。在班級(jí)辯論賽中，她驚人的記憶力和充分的準(zhǔn)備使她所向披靡，她的競(jìng)爭(zhēng)意識(shí)得到了充分的發(fā)展。中學(xué)的最后一年，希拉里參加了她自己稱為“領(lǐng)袖職位”之爭(zhēng)的競(jìng)選。在給她的青少年牧師寫的一封信中，她提到，一位競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手的競(jìng)選經(jīng)理已經(jīng)在朝她“甩爛泥”了，但是“我們沒有以牙還牙，而是選擇正大光明的競(jìng)爭(zhēng)手段，宣揚(yáng)母性光輝和美國(guó)精神”。結(jié)果在第一輪投票中她就遭遇了慘敗，她這才明白了學(xué)生政治有多殘酷。在另一封信中，她這樣寫道：“我同幾個(gè)男生一起參加競(jìng)選并落選了，對(duì)此我并不感到驚訝，但仍然感到受了傷害。特別是其中一個(gè)競(jìng)爭(zhēng)對(duì)手對(duì)我說，要是我‘真以為一個(gè)女孩能贏得競(jìng)選勝利的話，就實(shí)在是太愚蠢了’?！毕＠镄哪恐械挠⑿壑皇钱?dāng)時(shí)的緬因州參議員瑪格麗特·蔡斯·史密斯，她是第一位曾先后當(dāng)選為參眾兩院議員的女性，也是第一位進(jìn)入主要黨派（共和黨）總統(tǒng)候選人提名程序的女性。

由于學(xué)生數(shù)量過多，中學(xué)的最后一年，希拉里和她的同學(xué)們從純白人中學(xué)梅因東區(qū)中學(xué)轉(zhuǎn)到了多種族、多民族混合教育的梅因南部中學(xué)就讀。在那之前，她們的學(xué)校生活都跟城市的現(xiàn)實(shí)相對(duì)脫節(jié)。