他一條一條地記著賬，這份總賬清單也體現(xiàn)出了整套管理的復雜性：每月支付給舵手、機械師、 3個司爐工、 4個甲板水手、“男仆”、廚師、伙食管理員、女清潔工、 3個餐廳服務員和“酒吧服務生”的費用；添置廚房設備、荷蘭烤箱、魚肉蒸鍋、一對 40加侖的水桶、咖啡機、煎鍋、牛奶桶以及烤肉叉的費用；還有購買龍蝦、牡蠣、鴨子、鮭魚、小牛肉、羊肉、豬肉、牛肉和瓜果蔬菜的費用。事實上，貝婁娜號就是一個水上餐廳，每次服務的就餐者近 50人。他們會從酒吧點上一杯杯白蘭地、紅葡萄酒、馬德拉白葡萄酒和杜松子酒。弗朗西斯·特羅洛普為這個移動的小社會而感到驚奇。十年后，她描述說：“紳士們慵懶地躺在沙發(fā)上，或者安穩(wěn)地坐在椅子上……欣賞著那些身著緊身胸衣、披著圍巾的女性的迷人風姿……而敢于從寬大無邊的女帽下注視他們的輕率女子，已經對此見怪不怪。 ”

吉本斯最開始只是要求范德比爾特為自己工作幾天，后來逐漸增加到一年，然后是第二年，之后又是一年。但這段經歷并未讓范德比爾特變?yōu)樗说氖虖?，而是提高了他的聲譽，增加了他的商業(yè)知識。與知識相伴而來的就是野心。同一年，他制造了被媒體稱為縱帆船的荊棘號，并且開始制造自己的小蒸汽船卡羅來納號（ Carolina），這算是一種冒險。當吉本斯找不到耗子號的買家時，范德比爾特決定自己接手，并且以一定的差價賣出。他最后交給吉本斯兩張總價值為 1 500美元的期票（同往常一樣，期票上的簽名為“范德比爾”，以與父親的名字有所區(qū)別）。

范德比爾特越來越頻繁地擔任起吉本斯的總代理，穿梭于紐約的街道支付賬單，收集情報，并且拜訪律師。這些經歷讓他離開了由甲板水手、潮汐和機械故障組成的世界，進入了一個羽毛筆和領結的世界；而他也如饑似渴地學習著。事實上，他展現(xiàn)出了與粗糙的外表不相符的機智和聰明。吉本斯在給自己的一位律師寫信時說：“范德比爾特船長非常熟悉我的案子。 ”1821年 2月，范德比爾特自愿前往華盛頓，聘請代表吉本斯在最高法院出庭的律師，即丹尼爾·韋伯斯特和美國司法部長威廉·沃特（ William Wirt）①。吉本斯寫道：“除了派遣一位特別的信使之外，我不知道是否還有其他更好的辦法能將費用奉上……科尼利厄斯·范德比爾特愿意旁聽辯論。 ”

盡管沒有上過什么學，但這個直率、兇猛的水手非常敏銳和精明。他匆匆忙忙趕到華盛頓，去見沃特和韋伯斯特，兩位共和國最具權勢的人物。他花了幾天時間從一間豪華辦公室走到另一間，用他肥嘟嘟的手將 500美元塞到每個人的手中。 3月 8日，等待已久的日子終于到來。最高法院終于受理了蒸汽船案，但結果卻是一個毀滅性的打擊：法庭駁回了上訴，理由是紐約的復審法院尚未進行最終宣判。之后，范德比爾特與韋伯斯特進行了交談，韋伯斯特承諾，將就該案件向吉本斯進行匯報。最后一戰(zhàn)還只是蓄勢待發(fā)。