范德比爾特在努力打入商人之列，同時也在不擇手段地積極經營自己的生意。 1816年 10月 2日，他控告丹尼爾·摩根（ Daniel Morgan）拖欠德福里斯特和自己一船貨物的費用，總值為 200美元。丹尼爾·摩根因此被捕。位于市政廳內的市長法庭判決范德比爾特勝訴，但認定他將貨物金額夸大了 100美元。幾天后，他的律師約翰·沃利斯（ John Wallis）在同一個法庭起訴商人菲尼亞斯·卡曼（ Phineas Carman）和科尼利厄斯·威科夫（ Cornelius P. Wyckoff）拖欠范德比爾特和他的父親高達 900美元的巨款。這筆費用針對的是此前銷售和運送的各種魚、布料、陶器等其他商品。三位商人調解員對賬簿進行了仔細的核對。 1817年 4月份，他們告知法庭，真正的債務僅有 189美元。

美國人早已適應了商業(yè)化的市場，但幾個世紀以來，許多人一直生活在封閉的農村地區(qū)，或者在英國的商業(yè)限制下辛勤勞作?，F(xiàn)在，他們正面對著一個全新的世界，一個更美好、更豐富的新世界。當然，也沒有人能夠預料未來的變化。戰(zhàn)爭已經在北方撒下了制造業(yè)的種子，工廠紛紛成立，開始生產無法再從歐洲進口的商品。新的商業(yè)機構和商行也開門營業(yè)。單單 1815年一年，美國銀行的數(shù)量就從 208家驟增為 246家，他們發(fā)行的貨幣價值也從 4 600萬美元增加到 6 800萬美元。那一年同樣也是范德比爾特崛起的一年。他不僅僅抓住了這股商業(yè)大潮，而且給予這股大潮以有力的推動。盡管他擁有自己的船只，但作為一名小型商人，他還無法從利潤豐厚的跨洋貿易中分到一杯羹。當時，他所面臨的局限迫使他在美國國內的商業(yè)前沿尋找機會，尋找偏遠的市場，與商業(yè)剛剛起步的偏僻地區(qū)進行貿易往來。