蔣氏一心一意堅(jiān)守上海還有心理及政治層面的考慮。當(dāng)敗戰(zhàn)跡象已明顯時(shí)，他不但沒(méi)有控制損失，反而下令部隊(duì)奮戰(zhàn)到底，因?yàn)樗栌⒂聽(tīng)奚驼宫F(xiàn)鋼鐵般的意志，號(hào)召全民團(tuán)結(jié)。此外，他希望上海保衛(wèi)戰(zhàn)能比華北作戰(zhàn)，更加影響簽署一九二二年九國(guó)公約的西方國(guó)家；這些國(guó)家，除了德國(guó)之外，即將于十一月初在布魯塞爾開(kāi)會(huì)。美國(guó)和歐洲國(guó)家在上海有巨大的商業(yè)利益，數(shù)千外僑住在毗鄰接戰(zhàn)地區(qū)的外國(guó)租界里。但是，鑒于蔣氏過(guò)去數(shù)星期、數(shù)月和西方政府的外交互動(dòng)乏善可陳，華盛頓怯懦地表示中立，民主國(guó)家已為本身經(jīng)濟(jì)蕭條焦頭爛額，其人民又有濃厚的孤立主義甚至姑息主義的傾向，蔣介石很清楚，即使只是口頭上強(qiáng)烈干預(yù)，恐怕也不能期待從歐美那里得到，可是，他要的是替未來(lái)打造同情的氛圍。

要相信蔣氏在上海犧牲精銳部隊(duì)，主要是為了讓上海的外國(guó)租界產(chǎn)生恐懼感，且不計(jì)成敗，借此取得西方國(guó)家的某種實(shí)質(zhì)支持，這個(gè)說(shuō)法恐怕不具可信度?？墒?，西方著名作家們堅(jiān)稱，抗戰(zhàn)開(kāi)始，“從頭到尾，蔣介石只有一個(gè)目的：摧毀共產(chǎn)黨，等候外國(guó)援助以擊敗日本”。對(duì)外國(guó)介入抱持希望，正是他決定堅(jiān)守上海的背后因素——這一役使他犧牲了極多最現(xiàn)代化的戰(zhàn)斗部隊(duì)。

頭幾天激烈巷戰(zhàn)期間，中方部隊(duì)把業(yè)已駐扎在上海的日軍陸戰(zhàn)隊(duì)逼到碼頭一帶，困守陣地?？墒牵瑥?qiáng)大的日本海軍艦艇炮火卻擋住中國(guó)精銳部隊(duì)的猛攻。接下來(lái)十天內(nèi)，日本七萬(wàn)五千名援軍在上海附近登陸。此時(shí)，蔣在上海地區(qū)部署七十一個(gè)師、總數(shù)五十萬(wàn)至七十萬(wàn)的官兵，包括了幾乎全部的德式訓(xùn)練部隊(duì)、最現(xiàn)代化的炮兵、新組建的空軍，以及來(lái)自廣東、廣西的愛(ài)國(guó)軍閥部隊(duì)。但是，新近在上海附近登陸的日軍師團(tuán)驍勇善戰(zhàn)，幾天之內(nèi)就把中國(guó)兩個(gè)精銳師的兵力殲滅一半。在此一中國(guó)城市狹窄胡同里進(jìn)行的巷戰(zhàn)，雙方皆傷亡慘重。兩個(gè)日本師團(tuán)幾天下來(lái)，傷亡亦達(dá)四千人。上海街頭、黃浦江上，一片血泊。副參謀總長(zhǎng)白崇禧和李宗仁在前線督戰(zhàn)，力主撤退；但同樣也常到前線附近的蔣氏卻問(wèn)：“南口陣地已固，此心略安。以今日戰(zhàn)況，敵或有退卻可能也。”

盡管頑固，蔣介石并不認(rèn)為輸了上海保衛(wèi)戰(zhàn)就會(huì)決定抗戰(zhàn)的結(jié)果。他下令沿海各省所有的大學(xué)，立刻將全體師生撤退到內(nèi)地省份。

九月二十三日，中共發(fā)表公開(kāi)聲明，重申共軍并入革命軍，接受軍事委員會(huì)調(diào)遣。蔣也公開(kāi)宣布，中共此一聲明代表“全體國(guó)人現(xiàn)在都了解只有一個(gè)方向、只有一個(gè)目標(biāo)”。但是，他立刻接到報(bào)告，由紅軍改番號(hào)的第八路軍，不遵守軍事委員會(huì)下達(dá)的作戰(zhàn)令。私底下，他對(duì)中共的“投機(jī)、取巧”，以及“此輩不顧信義之徒”極為生氣?？v使如此，由于迫切需要蘇聯(lián)大規(guī)模援助，不久他就向斯大林提要求派作戰(zhàn)部隊(duì)援華，他有更多理由避免公開(kāi)批評(píng)中國(guó)共產(chǎn)黨。