蔣匆匆趕到上海，找到后來當(dāng)上上?？偵虝L的虞洽卿，孫中山的一個長期支持者，借到六萬銀元（銀元類別不明）。帶著這筆巨款，蔣搭船到香港，再租一艘小艇沿珠江而上。一九二二年六月二十九日，蔣登上泊靠黃埔的“永豐艦”，與孫會合。隨即蔣接過“永豐艦”的指揮權(quán)，命令它駛往下游。往后五個星期，粵軍第二軍和陳炯明部隊(duì)激戰(zhàn)時，“永豐艦”就停靠在悶熱的河港白鵝潭。但是艦上孫部接獲報告，陳炯明已擊敗許崇智以及效忠孫的滇黔盟軍。八月九日，英國一艘軍艦同意載孫中山一行人到香港，到了香港后他們再轉(zhuǎn)往上海。

蔣登上“永豐艦”和孫中山獨(dú)處，是蔣一生事業(yè)的轉(zhuǎn)折點(diǎn)。很顯然，孫自此對他更加銘記在心。蔣在戰(zhàn)場指揮官、涉及多單位的參謀長任上，以及都市游擊戰(zhàn)、秘密作業(yè)（涉及兩樁暗殺案）和其他地下工作中，都表現(xiàn)得可圈可點(diǎn)。他似乎忠心耿耿，又不怕向最高領(lǐng)袖表達(dá)異見。盡管蔣受的教育有限，但好學(xué)深思，肯研究世界事務(wù)，對俄國新社會情況能侃侃而談，并且還提出過一份北伐計(jì)劃；他有膽識且極為誠正；還有一個優(yōu)點(diǎn)就是，除了富有的張靜江，他沒有其他靠山，背景清白，又只有戴季陶、張群等少數(shù)好友，沒有拉幫結(jié)派。這樣一個人，沒有什么會妨礙他全心全意地效忠孫中山和革命事業(yè)。這些條件是蔣崛起的一個關(guān)鍵。孫中山再次遭遇失敗，但他仍很樂觀——他有了值得期待的新支持者，甚至可說是迄今最為重要的新盟友。前一年（一九二一年），化名馬林的共產(chǎn)國際代表和孫會面，建議蘇聯(lián)可與新改組的中國國民黨合作，并把這一年稍早時剛在上海成立的中國共產(chǎn)黨拉過來，和國民黨成立統(tǒng)一戰(zhàn)線。馬林答應(yīng)孫，蘇聯(lián)可以提供大量的軍事武器與補(bǔ)給品來援助國民黨，一直苦于沒有日本和西方列強(qiáng)這類援助的孫，聞之大喜。

雖然孫不肯和共產(chǎn)黨組成統(tǒng)一戰(zhàn)線，但他同意讓中國共產(chǎn)黨及社會主義青年團(tuán)成員加入國民黨。中國共產(chǎn)黨方面也在共產(chǎn)國際的堅(jiān)持下修正立場，同意接受統(tǒng)一戰(zhàn)線，其成員可以個人身份加入國民黨，成為“國民黨內(nèi)的集團(tuán)”。蘇聯(lián)此一決定，反映出它希望有了孫中山這樣具社會主義思想的領(lǐng)導(dǎo)人，國民黨會接受共產(chǎn)主義的影響。蘇聯(lián)人也覺得他們需要有個強(qiáng)大、統(tǒng)一和友好的中國，作為抵抗英國和日本的前沿堡壘；在中國各派力量中，國民黨是較有可能促成實(shí)現(xiàn)這一目標(biāo)的政黨。這時的中國共產(chǎn)黨只有一百二十三名黨員，馬林還不覺得它是重要的組織。國民黨本身雖然只有幾千名黨員，但是他們涵括了職業(yè)軍人、作家、教師和學(xué)者，還有新興的愛國商人階級及金融家。最重要的是，國民黨有軍隊(duì)。蘇聯(lián)認(rèn)為，共產(chǎn)黨員加入國民黨，也可以使居于少數(shù)的共產(chǎn)黨得到尊重和信賴。

一九二三年一月十七日，蘇聯(lián)高級外交官越飛（Adolph A Joffe）在上海拜會孫中山，定下了一個詳細(xì)的合作計(jì)劃，包括莫斯科要提供的武器、彈藥及現(xiàn)金的數(shù)量，準(zhǔn)許中國共產(chǎn)黨黨員（以個人身份）加入國民黨，以及國民黨依照馬列主義路線徹底改組。此時，蔣寫了一封長信給孫，陳述他的政治策略觀點(diǎn)。他說，在努力于國家統(tǒng)一、爭取革命領(lǐng)導(dǎo)權(quán)上，國民黨“當(dāng)先求政權(quán)而后推行主義”，也就是“不妨先用中國式政治家。如譚、唐、李、孫，專為統(tǒng)一中國之預(yù)備不然”。孫同意這個看法，這時又恢復(fù)了自己大元帥的頭銜而非總統(tǒng)的名號。他認(rèn)為，軍事手段是目前作戰(zhàn)的最高優(yōu)先。

孫委派蔣介石擔(dān)任許崇智的參謀長，十月間，蔣抵達(dá)福建后第一個建議就是派遣更多特務(wù)去收買陳炯明部下的高級軍官。蔣很早時就參與過國民黨的地下工作，這里正是他重視特務(wù)工作的又一例證。但是，擔(dān)任參謀長不久，孫又派他率領(lǐng)一個代表團(tuán)，赴蘇聯(lián)考察、學(xué)習(xí)其軍事及政治制度。有鑒于此時孫對與蘇聯(lián)關(guān)系的重視，這是一件相當(dāng)重要的任務(wù)。孫致函列寧和托洛茨基，介紹蔣是他的“參謀長和密使”：八月中旬，蔣和另三名代表（其中兩人為中共黨員）搭乘郵輪前往東北。他們在大連坐上火車，跨越滿洲里中蘇邊境，再轉(zhuǎn)搭橫越西伯利亞的火車。