蔣介石和三名同伴在蘇聯(lián)逗留了將近三個月，考察紅軍單位以及海、空基地。他也參觀了蘇共（當(dāng)時名稱為聯(lián)共）各級單位、軍事院校等，甚至還包括一家化學(xué)武器工廠。然而，蔣此行主要任務(wù)是尋求蘇聯(lián)支持他本人設(shè)計的、經(jīng)孫中山認(rèn)可的一項西北軍事策略方案。這項策略希望蘇聯(lián)支持國民黨在中國西北地區(qū)建立軍事基地，好讓國民黨進(jìn)攻北洋政府。蔣在拜會革命戰(zhàn)爭委員會副主席斯克良斯基（E?M?Sklyansky）及參謀長加密熱夫（L?B?Kamenev）時，強(qiáng)調(diào)不論采取何種計劃，國民黨希望盡早發(fā)動北伐以鏟除軍閥、統(tǒng)一中國。但是蘇聯(lián)人并不高興，他們不希望蘇聯(lián)支持的革命會激怒日本；何況，早日北伐，中國共產(chǎn)黨就沒有時間發(fā)展實力。斯克良斯基告訴蔣，在中國，應(yīng)該作大量政治準(zhǔn)備工作后，才可能發(fā)動軍事作戰(zhàn)，否則“此種行動注定會失敗的”。托洛茨基也向蔣說明，“蘇俄對中國國民革命的援助，除了不能用軍隊直接援助外，其他武器與經(jīng)濟(jì)等需要，都當(dāng)盡力所能，積極援助”。經(jīng)過這些會談之后，蔣寫下：俄國革命之所以能夠成功，是因為工人曉得必須要革命，農(nóng)人希望有社會主義制度，而其領(lǐng)導(dǎo)人允許國內(nèi)一百五十個不同民族組織聯(lián)邦來自治。十一月二十五日，共產(chǎn)國際邀請蔣到其執(zhí)行委員會演講。蔣在演講中暗示，共產(chǎn)主義是下一階段中國革命可能的目標(biāo)；但是國民黨若公開擁抱共產(chǎn)主義，將會傷害到它當(dāng)前的主要目標(biāo)——團(tuán)結(jié)所有的中國人、驅(qū)逐帝國主義。起先，這似乎是暗示說，國民黨基于戰(zhàn)術(shù)理由，現(xiàn)階段不能擁抱共產(chǎn)主義，但隨后他直接告訴共產(chǎn)國際執(zhí)委會：“無產(chǎn)階級革命并不適合”中國。聽完蔣的演講，共產(chǎn)國際執(zhí)委會通過一項有關(guān)中國民族解放運動的決議文，強(qiáng)調(diào)無產(chǎn)階級和農(nóng)民在革命中的角色。

蔣對于共產(chǎn)國際如此直接抵觸他對團(tuán)結(jié)路線的解釋，以及孫中山對階級斗爭的排斥，相當(dāng)失望。他在日記中形容蘇聯(lián)政府“輕信，遲緩，自滿”。當(dāng)他參觀彼得格勒時，覺得這座城市“精神頹唐，士氣消沉”。他也注意到，國有化造成過度集權(quán)，工廠缺乏能力強(qiáng)的管理者。此外，平等分配在社會主義的蘇聯(lián)還很難做到。

向紅軍團(tuán)體講話的請求被獲準(zhǔn)后，蔣向四百名士兵發(fā)表了演說，宣稱他和他們一樣是革命者，他的目的是來向蘇聯(lián)學(xué)習(xí)、和蘇聯(lián)聯(lián)合起來，以便擊敗帝國主義和資本主義。當(dāng)他演講時，“聲音提高、兩手發(fā)抖”。十月中旬，蔣率領(lǐng)的代表團(tuán)向共產(chǎn)國際提出一份有關(guān)中國革命的書面報告。報告指出，除非我們（全世界人民）推翻世界資本主義和帝國主義，否則中國就不可能有真正的獨立。雖然蔣很喜歡以世界革命來對抗可惡的帝國主義這個理想，但對蔣來講，這句話大體上也只是說說而已。不過，他還是接受了紅軍中設(shè)置政治工作人員的制度，后來把它納入國民黨部隊；他也接受了共產(chǎn)主義青年團(tuán)的構(gòu)想，寫道：“（共青團(tuán)）對于青年竭力培植注重，是其第一優(yōu)良政策?！?/p>

蘇聯(lián)考察之行也在蔣的事業(yè)上扮演了關(guān)鍵角色，使他突然間成為國民黨成敗所系的這個既強(qiáng)大又神秘的北方鄰國的頭號專家。蔣在十二月十五日搭蘇聯(lián)船只回到上海時，主管國民黨財務(wù)的大員廖仲愷前去迎接。廖也是孫中山挑選出來負(fù)責(zé)依照馬列主義改造國民黨的人員之一。國民黨內(nèi)有些人士深刻關(guān)切莫斯科的真正意圖，對此，蔣向他們擔(dān)保：蘇聯(lián)提議援助國民黨是真心的。（不過多年后，他痛苦地表示，當(dāng)年回國時他已對蘇聯(lián)的意圖極為警覺；此說分明不確。）蔣在一九二四年一月十二日終于回到廣州，向?qū)O交上一份書面報告。