九月初，蔣終于起程南下到桂林向?qū)O報(bào)到。途中他在上海停留，和陳果夫商討他們的投資在最近大跌的狀況。幾個(gè)月前，蔣還因市場(chǎng)自去年十二月后恢復(fù)元?dú)舛鬄檎駣^。但是上海的證券號(hào)子現(xiàn)在卻一家又一家關(guān)門，經(jīng)紀(jì)人紛紛破產(chǎn)，有些人（包括蔣的一個(gè)朋友、共同投資人）甚至自殺身亡。蔣本人自一九二○年開(kāi)始投資至一九二二年崩盤(pán)為止，大概損失了二十萬(wàn)銀元（可能是墨西哥鷹洋）。沒(méi)多久，蔣的債主開(kāi)始向他追討積欠的兩千五百銀元，孫中山還伸出援手寄給他一部分錢，其余債務(wù)則通過(guò)友人出面調(diào)停而一筆勾銷。青幫首腦黃金榮邀請(qǐng)了蔣的“五十多名債主”吃飯，請(qǐng)他們把這位青年軍官的欠債記到他（黃）頭上。據(jù)黃金榮的說(shuō)法，來(lái)賓看在他的面子上，都情愿一筆勾銷，因此蔣拜在他門下當(dāng)“徒弟”。蔣怪自己不留心、沒(méi)經(jīng)驗(yàn)，才會(huì)賠錢，但又說(shuō)此事并沒(méi)什么好氣餒的。就像對(duì)待軍事與政治上的挫敗一樣，蔣扛住了這次個(gè)人財(cái)富的重大損失，然后完全置之度外。

這一次商場(chǎng)經(jīng)驗(yàn)使蔣思想上比往常更加左傾，也更加專注在革命及軍事生涯上。不久之后，他試圖在溪口開(kāi)辦學(xué)校，收容本地兒童，但是根據(jù)他的日記，這件事遭到了某位村紳的阻撓。他發(fā)誓，除非這個(gè)村紳死了，否則他絕不再回老家。他也觀察到，要改造中國(guó)，必須終止紳、商統(tǒng)治。事實(shí)上，在蔣漫長(zhǎng)的一生當(dāng)中，他對(duì)資本家和資本主義并沒(méi)太大好感。不過(guò)，他一貫相信共產(chǎn)主義無(wú)法在中國(guó)實(shí)行，階級(jí)斗爭(zhēng)是個(gè)有害的觀念；而有錢的精英和富有的仕紳，則和軍閥、秘密會(huì)黨一樣，是可以善加利用與交往的現(xiàn)實(shí)力量。對(duì)于自己的革命前程，蔣現(xiàn)在已覺(jué)得是“極廣大極光明”。

蔣在上海邂逅了一個(gè)年輕女子陳潔如；兩年前，她才十三歲，蔣已迷戀上她。陳的父親是個(gè)紙商，一向支持國(guó)民黨，根據(jù)她的說(shuō)法蔣在她家的一場(chǎng)聚會(huì)中認(rèn)識(shí)她，幾天后就約她吃午飯。飯后，蔣引誘她到旅館，但是她機(jī)靈地跑掉了。后來(lái)蔣又試圖說(shuō)服陳母，讓潔如做他的側(cè)室——陳在回憶錄中則堅(jiān)稱是要娶她為妻。陳母尚未給出回復(fù)，蔣這時(shí)已回去溪口安排母親王太夫人的喪事了。

母親過(guò)世后，蔣才休了毛福梅。蔣給毛的哥哥毛懋卿寫(xiě)信說(shuō)：“十年來(lái)，聞步聲，見(jiàn)人影，即成刺激……高明如兄，諒能為我代謀幸福，免我終身之苦痛?！迸c毛氏離異后，蔣仍然出錢資助姚冶誠(chéng)的生活。他雖可以棄她于不顧，但因感念她愿意帶養(yǎng)緯國(guó)，遂安排她帶著緯國(guó)住到她老家蘇州。同時(shí)，陳潔如母親也答應(yīng)把女兒托付給蔣。陳潔如聲稱，他們兩人在一九二一年十二月五日結(jié)婚。六年后，蔣已貴為國(guó)民黨領(lǐng)導(dǎo)人，想娶宋美齡，便公開(kāi)宣稱陳潔如是他的妾，不是正室。

不論他們?cè)诤螘r(shí)又是如何結(jié)識(shí)、相戀的，根據(jù)陳潔如的說(shuō)法，這是一段不尋常的遇合。陳并聲稱自己在蜜月期間就染上性病，這段經(jīng)驗(yàn)不像是她編出來(lái)的。她說(shuō)，蔣為示悔改，發(fā)誓再也不喝酒、咖啡或茶。從此以后，蔣果真只喝白開(kāi)水，不再喝酒或茶。蔣新的儉樸生活方式可能就是從這段時(shí)期開(kāi)始的，包括表明忠于陳潔如，每天只吃簡(jiǎn)單的寧波菜，養(yǎng)成每天早睡早起的習(xí)慣，除了儀式需要，通常只穿軍便服、不佩勛章，只在胸前掛著潘興式的背帶或單純一襲中山裝或長(zhǎng)袍。這些習(xí)慣給人強(qiáng)烈卻非常好的苦修印象，象征了他的成熟、自律和嚴(yán)肅。這些后來(lái)更變成他舉止的鮮明特質(zhì)。蔣旋即回到粵軍第二軍參謀長(zhǎng)的工作崗位，忙著規(guī)劃北伐攻打湖南、江西的作戰(zhàn)。但在這時(shí)，孫中山和陳炯明之間關(guān)系越來(lái)越緊張，孫宣布免去陳的廣東省省長(zhǎng)和粵軍總司令的職務(wù)，廣州陳部企圖奪權(quán)，孫被迫連夜逃出廣州，倉(cāng)皇間乘著炮艦“永豐艦”駛向黃埔。孫又偽裝成給蔣的養(yǎng)子緯國(guó)拍發(fā)電報(bào)，通知人在溪口的蔣“事緊急、盼速來(lái)”。在這次危機(jī)中，孫求助于這位一向忠誠(chéng)、意志堅(jiān)定的行動(dòng)派大將。