他們抵達(dá)同盟會秘密總部時，陳其美正在計劃攻打位于上海華人地界的兵工廠（江南制造局），以及一百四十五公里之外的浙江杭州巡撫衙門。杭州方面，支持革命的官兵已經(jīng)準(zhǔn)備好了。陳其美命蔣率領(lǐng)由奉化縣漁民及上海青幫、紅幫會眾組成的“敢死隊”。

這些“秘密會黨”是地下、革命、準(zhǔn)宗教等事物的歃血兄弟。這些各自獨立的會黨后來逐步涉入而且控制今天稱之為“組織犯罪”的活動，同時往往也經(jīng)營有合法事業(yè)。會黨強烈的反滿根源促使他們堅守中國的民族主義。會黨成員中有知名商人、銀行家和其他值得尊敬的公民。孫中山本人即與廣東省的會黨聯(lián)系密切。

蔣對于生平第一次作戰(zhàn)任務(wù)十分興奮。他一直憧憬這一天的到來，并寫了一封信給母親，聲稱獻(xiàn)身革命，請她原諒不能盡孝。其實，在浙江起義事件中，蔣只是小角色。一九一一年十一月四日，起義新軍占領(lǐng)了省城各重要建筑物，蔣率領(lǐng)的敢死隊雖也加入戰(zhàn)團(tuán)，卻沒遭遇太大抵抗；清廷巡撫已逃往上海，駐軍守將在最后關(guān)頭也決定加入革命。蔣的表現(xiàn)或許不錯，但詳載起義規(guī)劃、執(zhí)行內(nèi)容的省城公報，根本沒提到他。

攻打杭州的前一天，陳其美率領(lǐng)的部隊（包含三千名青幫會眾）攻占上海撫衙、警局和江南制造局。革命黨的“五色旗”一夕之間掛滿上千座屋頂，興奮的民眾擠滿街頭。不久，即有五十萬男子紛紛剪去辮子。

蔣回到上海后，發(fā)現(xiàn)大哥陳其美已被擁立為滬軍都督。據(jù)說，陳曾任命蔣為滬軍第五團(tuán)團(tuán)長。但是，有那么多日本軍校生回國參加起義，比較可能的是，陳交代了蔣設(shè)法盡量留住他那支敢死隊里的漁民和會眾，再招募兵員，試圖打造一支有紀(jì)律的部隊。陳也指示手下指揮官自籌軍餉，維持部隊。

武漢雙十起義時人還在美國的孫中山，終于在濕冷的圣誕節(jié)搭船返抵上海，直接前往法租界的住所。各方訪客紛紛上門，其中有一名替《紐約先驅(qū)報》（New York Herald）擔(dān)任記者的澳洲青年唐納德（William Henry Donald），從一九○八年起就是同盟會的顧問。眼光遠(yuǎn)大、充滿理想的孫中山和務(wù)實的唐納德立刻結(jié)為好友。數(shù)十年后，唐納德說他的角色是“導(dǎo)引”孫、“像個荷蘭大叔對他訓(xùn)話”；但國民黨高級官員形容唐納德主要是參與公關(guān)事務(wù)，有人甚至懷疑他曾秘密替英國人工作。至少，他是個有趣的目擊者，見證了往后二十五年中的許多事件。

十二月二十九日，革命黨人在南京召開由同盟會主導(dǎo)的臨時國會。光復(fù)會首腦陶成章想當(dāng)浙江都督，但陳其美堅持要由同盟會人士出任。雙方爭執(zhí)激烈，陶成章深恐性命危險而退出，躲進(jìn)一家醫(yī)院，然而還是被蔣查出其下落。陳派出殺手于一九一二年一月十二日潛入陶的房間，將他殺害。蔣曾暗示他沒有策劃暗殺案，但“負(fù)起責(zé)任，以免牽連陳其美”。當(dāng)時的報紙沒提蔣涉及此一謀殺案，這代表說不定事發(fā)時他并不在場。