一九○九年十一月，蔣從東京振武學(xué)校畢業(yè)，和友人張群奉派到駐在高田的日本陸軍第十九野炮聯(lián)隊(duì)實(shí)習(xí)——凡要進(jìn)入日本軍校接受軍士官養(yǎng)成教育，都需先經(jīng)歷實(shí)習(xí)階段。軍營(yíng)生活非常清苦，訓(xùn)練嚴(yán)格，部隊(duì)經(jīng)常在風(fēng)雪中操練。蔣積極接受挑戰(zhàn)，但是他仍被認(rèn)為冷漠，尤以脾氣壞而出名，他自己也承認(rèn)這一點(diǎn)。他的認(rèn)真和努力或許贏得過(guò)師友們的勉強(qiáng)尊敬，不過(guò)他的整體成績(jī)實(shí)在并不突出，在預(yù)備班同期六十二名中國(guó)學(xué)生當(dāng)中，蔣排在第五十四名。

然而，十九聯(lián)隊(duì)中認(rèn)識(shí)蔣介石的日本軍士官，卻記得他愿意接受?chē)?yán)格的紀(jì)律，也表現(xiàn)出絕對(duì)的忠誠(chéng)。有個(gè)士官記得他“儀表堂皇”。二十多年之后，當(dāng)蔣已成為國(guó)民黨領(lǐng)導(dǎo)人、開(kāi)始清共時(shí)，他拜訪昔日的日本師團(tuán)長(zhǎng)長(zhǎng)岡外史將軍。告辭時(shí)，蔣留下一幅題字“不負(fù)師教”給長(zhǎng)岡。長(zhǎng)岡認(rèn)為，這正是蔣成功的秘訣：“忠誠(chéng)、感恩”。

一九一一年夏、秋，陳其美忙著策劃在長(zhǎng)江流域各城市（包括武漢）起義。蔣以低級(jí)助理身份參與了攻占浙江省的計(jì)劃。但是，十月九日武漢革命黨人的地下炸彈工廠有一枚炸彈意外爆炸，引起清廷注意。這時(shí)蔣還在日本，清廷偵騎查獲同盟會(huì)會(huì)員名冊(cè)，開(kāi)始逮捕新軍中的革命黨人。十月十日，新軍第八鎮(zhèn)中的革命黨人鳴槍起義。

革命因而爆發(fā)。各省新軍高級(jí)軍官紛紛響應(yīng)，成為實(shí)際上的政治領(lǐng)導(dǎo)人或都督。也有少數(shù)情況是由幫會(huì)頭目與軍事單位合作搶下控制權(quán)。雖然尚未正式得名，中國(guó)已邁入“軍閥時(shí)期”。蔣介石聽(tīng)到武漢新軍起義的消息后，與張群等一百二十名中國(guó)籍士官學(xué)校學(xué)生立刻離營(yíng)，把制服寄回聯(lián)隊(duì)，設(shè)法盡快回國(guó)。

二十四歲的蔣介石，在日本已居留三年，讀日文、說(shuō)日語(yǔ)都不是問(wèn)題。除了一夜情，他大多在華人圈中生活，并沒(méi)有結(jié)交真正的日本友人，但是日本對(duì)他影響很大，加強(qiáng)了性格里與生俱來(lái)的一些傾向，他從此保有強(qiáng)烈的軍事紀(jì)律感、革命熱忱與對(duì)主義及領(lǐng)袖的忠誠(chéng)。這些特質(zhì)加總起來(lái)，使他格外堅(jiān)持政治信念、個(gè)人勇氣和誠(chéng)實(shí)。他認(rèn)為武士道至死不渝的精神是日本軍事成功的主要原因，但是他也認(rèn)識(shí)到，日本現(xiàn)代化的成功，是與日本生活中從鐵路系統(tǒng)、教育和生產(chǎn)制造領(lǐng)域，樣樣講究紀(jì)律、效率分不開(kāi)的。終其一生，蔣認(rèn)為愛(ài)國(guó)和民族精神——尤其是認(rèn)同國(guó)家高于家庭、個(gè)人生命及財(cái)產(chǎn)——是恢復(fù)中國(guó)的尊嚴(yán)及世界地位的關(guān)鍵。問(wèn)題出在，中國(guó)似乎缺乏建立這樣一支大軍所需的公共意志力以及熱切的民族主義。孫中山就慨嘆中國(guó)猶如“一盤(pán)散沙”。

蔣介石、張群等人從長(zhǎng)崎搭乘日本貨輪，在上海日租界碼頭上岸。上海市四分之三的地盤(pán)是外國(guó)租界，但中國(guó)人仍占全市人口的九成五。洋商匯集的黃浦江畔江灣，以及商業(yè)街道南京路等主要道路，形形色色的中國(guó)人熙來(lái)攘往：洋買(mǎi)辦穿梭其間，留長(zhǎng)辮、穿長(zhǎng)袍的本地商賈亦出入市井。西方金融家、日本生意人也穿著黑色西裝，點(diǎn)綴其中；少數(shù)洋人已有了新興時(shí)髦的汽車(chē)，和推板車(chē)、人力黃包車(chē)以及一根竹竿挑起重?fù)?dān)的苦力爭(zhēng)搶道路。但是，上海的生命線是市區(qū)里數(shù)以百計(jì)的胡同巷弄，午夜以前的任何時(shí)候，都有上萬(wàn)名商販、工人、家庭主婦、工匠、學(xué)生、店員和失業(yè)者，川流不息地穿梭在一排又一排的水果攤、面攤、云吞攤、作坊、菜市場(chǎng)與茶室之間。店家坐在凳子上和鄰人、行人閑扯。蔣、張兩人走在人潮中，十分失望，因?yàn)檫@里根本看不到大革命正在進(jìn)行的絲毫景象。