一月六日，南京臨時(shí)國(guó)會(huì)推舉孫中山為臨時(shí)大總統(tǒng)。此時(shí)，孫與清廷派任的總理大臣、控制華北的前軍事領(lǐng)袖袁世凱之間長(zhǎng)期的政治對(duì)峙，似乎已不可避免。除了日本之外，列強(qiáng)都希望孫下臺(tái)。后來(lái)事情有了意外的發(fā)展，在達(dá)成終身之夢(mèng)、成為中華民國(guó)臨時(shí)大總統(tǒng)十六天后，孫中山答應(yīng)辭職、讓位給袁世凱。孫愿意作出痛苦讓步，來(lái)實(shí)現(xiàn)組織聯(lián)合政府、達(dá)成國(guó)家團(tuán)結(jié)；這個(gè)無(wú)私無(wú)我的偉大動(dòng)作反映出他的理想崇高和政治天真。蔣介石和陳其美一樣，強(qiáng)烈不贊同孫的辭職決定，但孫中山以大局為重、不計(jì)較個(gè)人權(quán)位的風(fēng)格，令蔣大為佩服；他后來(lái)一生中也多次效法。三月十二日，袁世凱正式接任總統(tǒng)，但他也只對(duì)半數(shù)的清朝軍隊(duì)有明確的指揮調(diào)度權(quán)威。接著，孫中山又做了一個(gè)事后看來(lái)乃是大錯(cuò)的決定：同意以北京為國(guó)家首都，臨時(shí)政府應(yīng)該北遷。

陳其美繼續(xù)留任滬軍都督（最重要的省級(jí)位置之一），蔣也繼續(xù)在上海練兵、籌餉。但是，革命的激情已止，這位年輕軍官花了不少時(shí)間與陳其美、戴季陶和少數(shù)留日同僚討論政治。蔣的急性子漸漸鬧得圈子里人人都知道了。陳其美的家坐落在公共租界跑馬場(chǎng)附近的馬霍路（Mohawk Road），有一天蔣去探望陳，一名衛(wèi)兵不讓他進(jìn)門，蔣竟動(dòng)手毆打衛(wèi)兵。這件事惹得陳對(duì)蔣一頓痛責(zé)，“有些人”也勸陳甩掉這個(gè)年輕人。但是，陳其美顯然認(rèn)為軍事領(lǐng)導(dǎo)人好勇斗狠一點(diǎn)并不是妨礙。蔣本人也知道急性子是個(gè)麻煩：他也一再自責(zé)對(duì)黃包車夫等平常人發(fā)脾氣。

這段時(shí)期蔣的個(gè)人生活有幾項(xiàng)重要的變化。一天，他在青樓邂逅了非常有魅力的年輕女子姚冶誠(chéng)，姚出身蘇州，那是座以古老運(yùn)河和美麗女子聞名的城鎮(zhèn)。蔣對(duì)她一見鐘情，帶著她在蔣法租界的公寓里同居。大約在此時(shí)，蔣結(jié)識(shí)了陳其美的十八歲的侄兒、助理陳果夫，以及十二歲的陳立夫兩兄弟。他倆就在陳其美的家里住，多年之后，陳氏兄弟組成國(guó)民黨內(nèi)著名的CC派。通過陳其美，蔣又結(jié)識(shí)了古董商人張人杰，一個(gè)非常支持孫中山的浙江人。張人杰個(gè)子瘦小，瘸了一只腳，雖出身富有的絲綢商賈之家，但思想上傾向于無(wú)政府主義而非右翼保守派。這個(gè)關(guān)系使蔣更接近核心圈，但是他仍未得到孫本人的注意。

同時(shí)，蔣留日時(shí)期學(xué)問最好的朋友戴季陶，成了中國(guó)革命之后的潘恩（Tom Paine），創(chuàng)辦《民權(quán)報(bào)》，成為“中國(guó)新共和政治的良心”。孫中山辭職后，戴仍繼續(xù)批評(píng)袁世凱，以及個(gè)人與省區(qū)利益掛帥、取代國(guó)家利益的政治風(fēng)氣。戴的思想左傾，不僅強(qiáng)調(diào)經(jīng)濟(jì)發(fā)展，也反帝國(guó)主義和進(jìn)化的社會(huì)主義。蔣天天閱讀《民權(quán)報(bào)》上的文章。

孫中山的同盟會(huì)此時(shí)與另四個(gè)政團(tuán)合并，組成國(guó)民黨。曾經(jīng)參與廣州及武漢起義的宋教仁負(fù)責(zé)國(guó)民黨黨務(wù)，在新國(guó)會(huì)選舉中贏得多數(shù)席次?？墒前嗽麻g，在北京經(jīng)過四個(gè)星期的談判，孫中山宣布應(yīng)該讓袁世凱做十年的總統(tǒng)，并立刻接受了袁授給他的全國(guó)鐵路督辦一職。

此時(shí)，陳其美也辭去滬軍都督這個(gè)重要權(quán)位，偕蔣介石一起東渡日本。兩人可能是擔(dān)心遭暗殺才出國(guó)。他們雖然堅(jiān)決不同意孫與袁合作，但仍然先請(qǐng)示孫且得到同意后才出國(guó)。陳、蔣此時(shí)已考慮到恐有發(fā)動(dòng)“二次革命”的必要，可是孫、袁的政治協(xié)議似乎會(huì)持續(xù)若干年之久。蔣一度匆匆、秘密回到上海，帶著姚冶誠(chéng)一起匆匆去了日本。