基辛格一家當(dāng)時(shí)屬于卡爾·埃達(dá)·耶蘇倫教堂（K’hal Adath Jeshurun），那是一家新興的正統(tǒng)猶太教堂，在他們來的前一年剛剛建立。首任拉比是前法蘭克福猶太法典學(xué)校的校長約瑟夫·布魯爾（Joseph Breuer），是位堅(jiān)定不移的正統(tǒng)猶太教衛(wèi)道士，在他的教區(qū)人們簡稱其教堂為“布魯爾堂”。基辛格去時(shí)總穿著祈禱用的披巾，是位虔誠的信徒。但他母親卻開始覺得不對頭，她發(fā)現(xiàn)兒子去教堂更多是出于對父親的孝順而非對信仰的忠誠。社交方面，基辛格也開始離經(jīng)叛道。他加入了一個(gè)由革新派猶太教徒組成的組織貝斯·希勒爾（Beth Hillel），多數(shù)是巴伐利亞難民，聚會地點(diǎn)在尼古拉大道和183街的派拉蒙禮堂?；粮裨诜茽柼貙?shí)科學(xué)校的同學(xué)亨利·基特曼（Henry Gitterman）是貝斯·希勒爾組織的主席，他說：“我們大多在周末聚會，有男有女。這是個(gè)接觸背景相似的女孩的途徑?！北M管成員都來自德國，但英文是貝斯·希勒爾組織的官方語言。猶太裔社區(qū)的領(lǐng)袖們——包括雅各布·雅維（Jacob Javits）這樣的政治家還常會光臨聚會講話。這種機(jī)會為移民青年們提供了一個(gè)在融入當(dāng)?shù)厣鐣耐瑫r(shí)也在同類內(nèi)部加強(qiáng)團(tuán)結(jié)的機(jī)會。庫爾特·希爾伯曼說：“每次聚會有18到20人。我們會舉行討論會、組建讀書小組，有時(shí)候干脆晚上我們就一起看電影或聽音樂?！?/p>

除了約翰·薩克，基辛格另一密友是沃爾特·奧本海姆（Walter Oppenheim）——有時(shí)候也是對手。他是基辛格在菲爾特實(shí)科學(xué)校的同桌，兩家人都于1938年夏天移民來美，都來了紐約，又在華盛頓高地成了鄰居。奧本海姆雖沒基辛格那般有學(xué)問，但他風(fēng)度翩翩，人長得也帥，是個(gè)天生的領(lǐng)袖人物。多數(shù)周六的晚上，十個(gè)八個(gè)朋友，包括基辛格，會在奧本海姆家里聚會。有時(shí)去看電影，有時(shí)去吃冰淇淋。有時(shí)候也會帶上女伴一路沖到59街的兒童餐廳，那兒有樂隊(duì)演奏，這對他們來說已是奢侈之舉。那里最低收費(fèi)3美元，這對于年輕的難民子弟來說并不算小數(shù)目。每個(gè)人都掰著手指頭精打細(xì)算，盡可能少花點(diǎn)錢。有時(shí)候，基辛格來奧本海姆家會和他爸爸聊天，此君對政治極感興趣，還是富蘭克林·羅斯福的忠實(shí)支持者。沃爾特·奧本海姆回憶說：“雖然像我們這樣的難民都支持民主黨，但亨利確信自己是個(gè)溫德爾·威爾基式的鐵桿的共和黨人。他總是在我家待到很晚，和我爸爸辯論。他總是讀有關(guān)政治和歷史的書籍，對威爾基的主張非常著迷，我就是想不通為什么?！?/p>

在陌生的大陸上度過青春期的基辛格和在菲爾特時(shí)一樣性格孤僻。同儕尊敬他的學(xué)識和成熟，但他仍然保持著超然獨(dú)立和社交時(shí)的不安全感。弟弟沃爾特回憶說：“剛來時(shí)亨利很難找到自己的方向，總感覺找不準(zhǔn)位置，尤其是爸爸沒有工作的那段時(shí)間?！碑?dāng)時(shí)埃迪斯·佩雷斯辦有一個(gè)舞蹈班，這被看成貝斯·希勒爾組織成員必須過的一關(guān)，基辛格的表現(xiàn)可以用窘困二字來形容。在1941年的一張舞會照片里，可以看見基辛格遠(yuǎn)遠(yuǎn)地被擋在眾人身后，坐在最后一排的最遠(yuǎn)端。舞會上通常會評選大量的獎(jiǎng)項(xiàng)，幾乎所有參加者都能獲得一兩個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)，可基辛格從來是什么都撈不到。

女孩子里有一位叫安妮麗斯·弗萊舍，紐倫堡難民，來紐約前父親是當(dāng)?shù)匾晃活H有成就的鞋商，一家人住在華盛頓高地北邊的埃爾武德街上。安妮麗斯一頭黑發(fā)，總是愛笑，身材也很好——直到今天當(dāng)年的老朋友說起來竟還頗為稱道。同伴們對她的評價(jià)是“深沉、冷淡”，“人不錯(cuò)但不是很熱情”，這些評價(jià)倒是完全可以適用于基辛格。安妮麗斯對文學(xué)和音樂格外感興趣，既能寫詩，又會拉大提琴，而且具有優(yōu)秀家庭主婦的優(yōu)點(diǎn)——會做衣裳，喜歡給鄰居家當(dāng)臨時(shí)保姆照顧孩子。安妮麗斯還照顧偏癱的父親，可憐的老頭被納粹嚇得精神崩潰了。

沒過多久，安妮麗斯和亨利就開始約會了。兩人一塊參加貝斯·希勒爾組織的活動(dòng)，而且總是他們倆在一起。安妮麗斯的家人在宗教方面比較隨意些，屬于保守派而非正統(tǒng)派，在飲食方面也并不那么講究，但基辛格的家人對他們的約會還是感到高興，因?yàn)檫@能讓他們的兒子不再那么內(nèi)向。安妮麗斯也和沃爾特·奧本海姆約會，奧本海姆顯然風(fēng)度更為優(yōu)雅，穿衣戴帽更加得體些。最后，安妮麗斯作出了一個(gè)讓朋友們吃驚不小的選擇。她給奧本海姆寫了封長信，向他解釋她決定只和基辛格約會。雖然信寫得委婉，奧本海姆還是感到很受傷害。不過大家仍然同屬一個(gè)朋友圈子，大多數(shù)周末的晚上，他們還會相守在一起。