凱魯亞克完成卷軸版《在路上》后，金斯伯格立刻請(qǐng)求第一個(gè)閱讀。這本書(shū)對(duì)他產(chǎn)生了深遠(yuǎn)的影響，他隨即意識(shí)到凱魯亞克已經(jīng)做到了自己一直尋找的突破。這是一本讓金斯伯格一開(kāi)始閱讀就不愿放下的書(shū)。凱魯亞克的散文讓他欲罷不能，雖然他也同意羅伯特·吉魯?shù)囊庖?jiàn)，這種散文不能以現(xiàn)有的格式出版。但凱魯亞克的寫(xiě)作方法為金斯伯格指明了一個(gè)新的方向，他可以將這種方法應(yīng)用在自己的詩(shī)歌上，這更肯定了他的新想法——他可以真實(shí)地記錄下自己的想法而不需要去考慮其是否具有文學(xué)價(jià)值。這個(gè)想法來(lái)自于凱魯亞克寫(xiě)給卡薩蒂的信件。

盡管如此，金斯伯格仍然是在幾年后才將這個(gè)技巧應(yīng)用到自己的詩(shī)歌寫(xiě)作中的，卡薩蒂的《瓊·安德森的書(shū)信》（JoanAndersonLetter）和凱魯亞克《在路上》促使他思考自己到底想通過(guò)詩(shī)歌表達(dá)什么。當(dāng)時(shí)，文學(xué)理論本身就是討論的共同話題，在那期間，凱魯亞克對(duì)他的新寫(xiě)作風(fēng)格進(jìn)行了一個(gè)正式的解釋——他將其稱(chēng)為“無(wú)意識(shí)散文的精華”。他終于可以給他的朋友們提供一個(gè)書(shū)面化的技術(shù)要點(diǎn)，一個(gè)寫(xiě)作方面的“指導(dǎo)”手冊(cè)了。金斯伯格對(duì)此細(xì)心地研究以尋找出可以將凱魯亞克的理論應(yīng)用到自己詩(shī)歌上的方法。

更多的時(shí)候，金斯伯格都待在紐約，他在市場(chǎng)調(diào)查公司找到了一份臨時(shí)工作。每當(dāng)這些公司需要額外的人員來(lái)進(jìn)行公眾調(diào)查時(shí)，金斯伯格和他的朋友們，例如約翰·克列農(nóng)·霍爾姆斯和卡爾·所羅門(mén)就會(huì)被召集起來(lái)。這類(lèi)工作的報(bào)酬和工作時(shí)間的隨意性都讓他們很滿意。50年代早期，金斯伯格仍然沒(méi)有確定自己的事業(yè)目標(biāo)。他有時(shí)會(huì)想回到大學(xué)繼續(xù)學(xué)習(xí)，并完成早期成為一名勞工律師的夢(mèng)想，但有時(shí)候，他的目標(biāo)又只是單純地想存足夠的錢(qián)去旅行。

金斯伯格仍然認(rèn)為自己的詩(shī)缺乏想象力，而且他始終無(wú)法看到以后的發(fā)展。盡管如此，他還是堅(jiān)持把自己每天的生活都記在日記本上。他一直遵循著治療師給他的建議，這讓他的生活沉悶不堪，他將自己同梅爾維爾《錄事巴托比》（BartlebytheScrivener）中的乏味人物進(jìn)行了比較。朋友們是他快樂(lè)的唯一源泉，但他們中的很多人都在四處游蕩。死亡、災(zāi)難、婚姻、抱負(fù)和單純的距離都是造成他們離散的原因，而信件成了他們保持聯(lián)系的極為重要的方式。

偶爾金斯伯格也會(huì)打破他異性戀的決心，和一些男性伙伴一夜情，但大多數(shù)時(shí)候，他都會(huì)努力扮演“異性戀”的角色并繼續(xù)同女性約會(huì)。當(dāng)最初的浪漫消失時(shí)，他同這些女性中的一些人成了親密的朋友，達(dá)斯蒂·莫爾蘭就是這些人中的一位。她是一位來(lái)自于懷俄明州的藝術(shù)家，到紐約來(lái)尋找自己的宿命。金斯伯格有時(shí)叫她達(dá)斯蒂或者達(dá)斯賓，這個(gè)充滿魅力的黑發(fā)女人使他想起了自己的母親。也許這才是吸引他的原因。

一天，當(dāng)金斯伯格在一個(gè)非常受歡迎的女同性戀酒吧小馬衣（PonyStable）喝酒時(shí)，他發(fā)現(xiàn)了坐在附近的一個(gè)非常英俊、健談的年輕男人。金斯伯格克服了自己的羞怯上前與他攀談。這個(gè)男人也是一位詩(shī)人，他的名字叫格雷戈里·柯?tīng)査??？茽査鲃倧谋O(jiān)獄里釋放出來(lái)，他因偷竊大衣而入獄三年，事實(shí)上，那只是他一長(zhǎng)串青少年罪行中最近的一件而已?？茽査魇且粋€(gè)精力充沛的人——好管閑事、活躍而且熱衷于他能發(fā)現(xiàn)的任何買(mǎi)賣(mài)。他夾著一摞讓金斯伯格非常感興趣的詩(shī)集?？茽査鞲嬖V金斯伯格，快二十歲的時(shí)候，他就已經(jīng)輟學(xué)很久了，并靠著自己的小聰明在紐約的街道上廝混。在監(jiān)獄里，他聽(tīng)從年長(zhǎng)室友的建議，通過(guò)閱讀監(jiān)獄圖書(shū)館里的書(shū)籍來(lái)自我學(xué)習(xí)。他特別欣賞浪漫主義詩(shī)人濟(jì)慈和雪萊，談及他們時(shí)，他好像認(rèn)識(shí)他們本人一樣。

金斯伯格被科爾索吸引有幾個(gè)原因，其中很重要的一點(diǎn)是性。當(dāng)話題轉(zhuǎn)移到女人時(shí)，金斯伯格很快就發(fā)現(xiàn)科爾索是個(gè)異性戀者。在談話過(guò)程中，科爾索告訴金斯伯格一件事，他說(shuō)曾經(jīng)有一個(gè)非常有魅力的鄰居經(jīng)常不穿衣服站在他的窗前，科爾索時(shí)常偷看她并渴望與她見(jiàn)面。他們討論得越多，金斯伯格就越覺(jué)得科爾索談?wù)摰哪莻€(gè)女人其實(shí)就是自己的女朋友達(dá)斯蒂·莫爾蘭。但金斯伯格沒(méi)有感到絲毫嫉妒，他不想錯(cuò)過(guò)與這個(gè)英俊的年輕男人成為朋友的機(jī)會(huì)，于是他告訴科爾索自己有一種神奇的力量，如果科爾索那天晚上到某個(gè)地方等他，金斯伯格就可以證明自己的魔力，他說(shuō)這種力量可以召喚出那個(gè)神秘的女人。科爾索接受了金斯伯格的建議，不久后，他就跟達(dá)斯蒂睡在了一起。

雖然科爾索對(duì)金斯伯格并沒(méi)有性方面的興趣，但這并不阻礙他們成為好友。同漢克和卡薩蒂一樣，科爾索是個(gè)天生的騙子，他那些街頭的小把戲讓金斯伯格印象深刻。按照金斯伯格的習(xí)慣，他把科爾索介紹給了自己的朋友，甚至帶他去見(jiàn)在鄉(xiāng)下的老教授馬克·范多倫。在那里金斯伯格當(dāng)著這位他真正尊敬的學(xué)者的面贊美了科爾索的詩(shī)。

一晚，在大量飲酒后，科爾索在酒吧外被毆打。他來(lái)到了金斯伯格的公寓，金斯伯格本著猶太人的慈母風(fēng)格，為科爾索包扎了傷口并為他做了一碗雞湯。但這卻導(dǎo)致了他們之間的第一次性行為，還沒(méi)能明白發(fā)生了什么，科爾索就發(fā)現(xiàn)自己跟金斯伯格睡在了床上。據(jù)科爾索說(shuō)，這是他和金斯伯格唯一的一次上床，但對(duì)金斯伯格而言，一次就已經(jīng)足夠了。

科爾索覺(jué)得自己被利用了，他清楚其中的秘密，因此并沒(méi)有打算就此罷休。他將情況變得有利于自己，在成功地讓金斯伯格為自己的侵略性舉動(dòng)內(nèi)疚后，他感到一切都是值得的。他多次要求金斯伯格通過(guò)善意和慷慨的行為來(lái)補(bǔ)償他。那晚的輕率為他們50年的友誼定下了一個(gè)基調(diào)。在被打后不久，科爾索仍然試圖規(guī)劃自己的人生，他來(lái)到了洛杉磯希望能夠進(jìn)入報(bào)業(yè)。他在《洛杉磯檢查報(bào)》（LosAngelesExaminer）的訃告部工作，但科爾索不喜歡朝九晚五的工作，因此他只在加州待了幾個(gè)月就回到了紐約。

同時(shí)，凱魯亞克決定再次拜訪在舊金山的卡薩蒂，卡薩蒂承諾為他在當(dāng)?shù)氐哪戏教窖箬F路公司找到一份工作。一開(kāi)始，凱魯亞克還計(jì)劃到墨西哥城拜訪博羅斯，但瓊的去世使他暫時(shí)打消了這個(gè)念頭。無(wú)論目的地是哪里，凱魯亞克都急于離開(kāi)紐約。瓊·哈耶蒂想從他那里獲得贍養(yǎng)費(fèi)，為達(dá)到自己的目的，她甚至以讓凱魯亞克被捕作為要挾。正好凱魯亞克的母親對(duì)紐約也產(chǎn)生了厭倦，希望能跟她在北卡羅萊那州的女兒住得近一些。因此凱魯亞克開(kāi)始干勁十足地收拾行李和準(zhǔn)備旅程。