1948年12月，金斯伯格離開了讓他經歷了布萊克幻景的東哈萊姆公寓，搬到了靠近72號街約克大道上的另一間公寓?？恐诼蹇朔评罩行拿缆撋缱鏊透骞さ奈⒈∈杖?，他可以為自己支付適量的租金。他的工作是在晚上，這樣他就可以在白天繼續(xù)哥倫比亞大學的課程了。在被提升前，盧申·卡爾也在聯合社做著類似的工作，這對有抱負的作家來說是很常見的工作。其中一些人比如盧申，可能會進一步成為新聞作者和編輯，但像金斯伯格這樣的送稿工人則僅僅只是一個臨時工而已。

當金斯伯格在他約克的新家里居住下來時，卡薩蒂、盧安娜和艾爾·辛克爾跳進了卡薩蒂那輛嶄新的、1949款的灰栗色哈得遜汽車，他們一起去了城鎮(zhèn)。卡薩蒂用他在鐵路公司的最后積蓄支付了汽車的預付金，留下幾乎身無分文的卡羅琳獨自回到舊金山。他們在落基山停留了一會兒，接上了去拜訪妹妹寧以及她丈夫保羅·布萊克的凱魯亞克及其母親。在卡薩蒂的指揮下，他們在落基山和紐約之間做了兩個快速的來回，以便運送凱魯亞克的母親和她的一些家具，在把凱魯亞克的母親安頓在紐約后，他們出發(fā)去見金斯伯格了。

這個團隊掌管了金斯伯格的公寓，并在金斯伯格工作和學習期間舉行了一系列的聚會。大多數活動凱魯亞克都參與了，同時他還在等待著小說《小鎮(zhèn)與城市》的出版社反饋消息，在這之前，他將它發(fā)送給了一些書商。新年過后，他們就該離開了，金斯伯格很希望自己也能跟他們一起走，但最后他還是決定留下來先完成學業(yè)。他發(fā)誓說以后一定會有自己旅行的時間的。

從加利福尼亞往東旅程的第一站起，海倫·漢克就抱怨自己被擠在狹窄的汽車里，很快，她就被打發(fā)到前方的新奧爾良等待他們了。對她的婚姻來說，這不是一個幸運的開始。海倫與艾爾·辛克爾的相處時間非常短暫，而現在他們肯定還在奇怪當初是怎么看上對方的。在新奧爾良，他同博羅斯和瓊住在阿爾及爾擁擠的小房子里，這樣的安排讓海倫和博羅斯都很難受。博羅斯生氣在沒有任何通知的情況下，直接就把新娘扔給了他，這只會更增加他對卡薩蒂的敵意。他急躁地給金斯伯格寫了幾封信，詢問那伙人預計什么時候可以到達，將海倫·漢克帶走。

博羅斯和瓊深深地沉迷在毒品之中，他們對自己的毒癮毫無控制力。博羅斯當時真的很努力想要戒掉海洛因，但瓊對安他非命的依賴已經十分讓人憂心了。她幾乎從來不睡覺，所有事情都讓她感到困擾。甚至在半夜時，她可以做出一些像搜尋院子樹里蜥蜴那樣奇怪的事情來。

在金斯伯格的住處舉行完最后一次迎接1949年的聚會后，這伙人擠進了卡薩蒂的汽車朝北方進發(fā)去找海倫了。當卡薩蒂、凱魯亞克、艾爾和盧安娜達到博羅斯的住所時，博羅斯已經受夠了目前的狀況并要求他們盡快離開。他開始討厭卡薩蒂，將他看作是金斯伯格另一個放縱的騙子熟人?！八麥蕚錉奚彝?、朋友甚至是他的那輛汽車以幫助他從一個地方搬到另一個地方?！辈┝_斯后來寫信給金斯伯格。卡薩蒂甚至還犯了一個錯誤，他向博羅斯要錢以便繼續(xù)他們的旅程。被要錢是博羅斯最討厭的事情，他連一分錢也不愿意給這個不勞而獲的人，而是急于要擺脫他。

在他們離開紐約不久后的一個雪夜里，漢克出現在了金斯伯格的門前。他的狀態(tài)非常糟糕，腳流著血，整個人看上去又瘦又累。他請求金斯伯格放他進去給予他照顧。常識警告金斯伯格要小心處理。漢克從金斯伯格以前的公寓里偷了很多東西，那些東西甚至并不屬于金斯伯格，雖然漢克后來試圖對這個錯誤進行寬恕和慷慨的處理——他償還了那些被偷的東西。現在漢克的情況是如此糟糕，金斯伯格動了惻隱之心，他讓漢克進來并讓出了自己的床，接下來的幾周，他都睡在沙發(fā)上。

隨著漢克體力的逐漸恢復，他變得更善交際。他開始幫金斯伯格做一些家務雜事，最后他帶了自己的兩個朋友回到公寓。小杰克·美洛蒂和薇琪·拉塞爾，他們跟漢克一樣都是三流的騙子。他們靠著自己的小聰明，通過入室行竊謀生。有時為了掙錢買毒品和其他的必需品，薇琪還會去賣淫。偷竊是小杰克的專長，所以不久后，他就開始在金斯伯格的公寓里存放那些贓物。金斯伯格并沒有對此表示反對，房間里的贓物也就越來越多了。

到了春天，金斯伯格開始意識到如果再不進行制止，事情將會發(fā)展到無法控制的地步。而現在他已經完成哥倫比亞大學的課程，終于可以自由地去旅行了。他認為最好的解決方法是在這個夏天將公寓留給漢克，然后自己遠離這里去新奧爾良拜訪博羅斯和瓊。

隨著出發(fā)日期的日益臨近，金斯伯格決定將他的一些手稿和書信送到哥哥那里，以便在自己不在期間里，它們能夠得到妥善的保管。為了報答金斯伯格的好客，小杰克提供了幫助。他們上了車，當然車是偷來的，帶著幾箱裝滿金斯伯格書稿的箱子朝著尤金的公寓出發(fā)了。途中，小杰克非法轉了個彎，結果將車開進了一條錯誤的單行道里，這一切剛好發(fā)生在一個警察面前。車在追逐中翻了，將金斯伯格、小杰克、薇琪和行李都扔到了街上。沒有人受傷，金斯伯格和薇琪逃進了附近的一個地鐵站里，但小杰克被抓了。警察很快就找到了金斯伯格的公寓，并將他和漢克以私藏贓物罪逮捕了。

這件事很快被刊登在紐約的報紙上了。一個前途光明的哥倫比亞大學的學生居然跟毒品、盜竊和賣淫扯到了一起，這讓大家津津樂道。有記者甚至說金斯伯格跟這些罪犯混在一起是為了給他正在創(chuàng)作的一本小說尋找第一手素材。金斯伯格的父親無法理解像他這樣的一個聰明人是如何讓自己被這些卑劣的騙子所利用的。然而事情原本就要復雜得多，金斯伯格對愛的渴求，他的慷慨，他對自己精神錯亂的日益確信，他缺乏的自信和可憐的自尊都在起著作用。

路易斯找到了金斯伯格最著名的教授萊昂內爾·特里林，這是他所知道的最有影響力的人，他請求教授憐憫憐憫自己這個任性的兒子。在特里林的幫助下，他們與檢察官達成了協議，金斯伯格被押送到紐約州精神病中心接受治療，從而逃過了牢獄之災。而另一方面，漢克，小杰克和薇琪都被確實地逮捕了，得到了他們應有的懲罰。