一個(gè)月后，從日本歸來的蔣夢(mèng)麟又投入南洋公學(xué)緊張而有秩序的學(xué)習(xí)。一年后即1908年暑假，二十三歲的蔣夢(mèng)麟跑到杭州參加浙江省官費(fèi)留美考試，結(jié)果名落孫山。郁悶中他又不想放棄出國(guó)留學(xué)的念頭，因?yàn)樗吘褂昧撕脦啄甑墓Ψ?。好在蔣家還算是中產(chǎn)階級(jí)家庭，他的父親懷清公又思想開明，公費(fèi)不成就自費(fèi)。于是懷清公很快籌措四千兩銀子供蔣夢(mèng)麟出國(guó)留學(xué)。蔣夢(mèng)麟拿到這筆錢后，很快趕到上海辦理健康證明、護(hù)照、簽證等一系列手續(xù)。

相關(guān)手續(xù)辦理齊備后，蔣夢(mèng)麟很快買了一張前往美國(guó)舊金山的頭等船票，其余的錢就以兩塊墨西哥鷹洋對(duì)一元美金的比例兌取美鈔，以方便到美使用。

上船前，蔣夢(mèng)麟找到一家理發(fā)店剪去辮子。這條辮子已經(jīng)留了二十多年，不僅是大清王朝順民的象征，而且到了近代以后，成了中國(guó)落后保守的標(biāo)志，但久而久之，辮子又成了中國(guó)人的心理糾結(jié)，成了中國(guó)人的胎記，所以當(dāng)理發(fā)師舉起剪刀，抓住蔣夢(mèng)麟的辮子時(shí)，蔣夢(mèng)麟簡(jiǎn)直有上斷頭臺(tái)的感覺，全身汗毛直豎。咔嚓兩聲，辮子剪斷了，蔣夢(mèng)麟感覺自己的腦袋也像是隨著剪子的聲音而落地。理發(fā)匠用紙把辮子包好還給了蔣夢(mèng)麟。蔣夢(mèng)麟懷揣這包辮子上船后，便將之丟進(jìn)大海，讓它隨波逐浪而去。這多少象征著蔣夢(mèng)麟與舊我的告別，象征著早年生活就此告一段落。

蔣夢(mèng)麟離開上海的時(shí)間是1908年8月底，搭乘的輪船屬于美國(guó)郵船公司，同船的有十來位中國(guó)同學(xué)，所以一路上也不是十分的孤寂煩悶。上船前的幾個(gè)星期，蔣夢(mèng)麟一直有意識(shí)地練秋千，所以在24天的漫長(zhǎng)旅行中，他一直沒有暈船。

這艘美國(guó)郵船比蔣夢(mèng)麟一年前赴日本時(shí)搭乘的日本輪船還要寬大豪華。船上最使蔣夢(mèng)麟感到驚奇的事情是跳舞。他生在男女授受不親的社會(huì)里，初次見到男女相偎相依，婆娑起舞的情形，覺得非常不順眼。旁觀了幾次后，蔣夢(mèng)麟才慢慢開始欣賞跳舞的優(yōu)美。

漫長(zhǎng)的旅行很快結(jié)束，9月下旬，郵船到達(dá)舊金山。一位港口醫(yī)生上船檢查健康，對(duì)中國(guó)學(xué)生的眼睛檢查得特別仔細(xì)，唯恐有人患沙眼。

檢查終于結(jié)束了，蔣夢(mèng)麟上岸后對(duì)美國(guó)的第一印象似乎并不那么美好。那就是美國(guó)移民局官員和警察所反映的國(guó)家權(quán)力似乎過于強(qiáng)大，在美國(guó)這個(gè)號(hào)稱共和政體的國(guó)家里，人民似乎比君主專制下的中國(guó)人更少個(gè)人自由。這簡(jiǎn)直有點(diǎn)莫名其妙。因?yàn)樵谥袊?guó)傳統(tǒng)社會(huì)體制下，天高皇帝遠(yuǎn)，一般的中國(guó)人很少直接感受到國(guó)家權(quán)力的約束和控制。

在舊金山逗留的幾個(gè)小時(shí)里，蔣夢(mèng)麟與同學(xué)到唐人街傳了一趟。然后，他和另外一位也準(zhǔn)備進(jìn)加州大學(xué)的同學(xué)，由加州大學(xué)中國(guó)同學(xué)會(huì)主席領(lǐng)路到了卜技利（Berkeley，今譯“伯克利”）。晚飯?jiān)谙牡驴寺返奶旃獠宛^吃，每人付了兩角五分錢，吃的有湯、紅燒牛肉、一塊蘋果餅和一杯咖啡。

蔣夢(mèng)麟租了班克洛夫路的柯爾太太的一間房子?？聽柼挲g似乎不小了，但她似乎很健談，對(duì)中國(guó)學(xué)生很熱情很關(guān)切。她吩咐蔣夢(mèng)麟出門以前一定要關(guān)燈，洗東西之后一定要關(guān)好自來水龍頭，花生殼決不能丟進(jìn)抽水馬桶，銀錢決不能隨便丟在桌子上，出門必須上鎖，如果不愿意鎖門，就把鑰匙留下藏在地毯下面。她還親切告訴蔣夢(mèng)麟：“如果你需要什么，只管告訴我就是了。我很了解客居異國(guó)的心情與孤寂。你就拿我這里當(dāng)作自己的家好了，不必客氣?！?/p>

柯爾太太的熱情使蔣夢(mèng)麟度過了初到美國(guó)的不適應(yīng)，他遂將全副精力投入學(xué)習(xí)中。只是蔣夢(mèng)麟來得實(shí)在不是時(shí)候，加州大學(xué)秋季班此時(shí)已經(jīng)開學(xué)，因此他只好等到明年春季再說。蔣夢(mèng)麟的英語(yǔ)雖然在國(guó)內(nèi)學(xué)了好多年，但正如我們已經(jīng)知道的那樣，實(shí)在有點(diǎn)不過關(guān)。于是他請(qǐng)了加大一位女同學(xué)為他補(bǔ)習(xí)，學(xué)費(fèi)是每小時(shí)五毛錢。

在此后的日子里，蔣夢(mèng)麟的全部時(shí)間和精力幾乎都用在了英文上。每天早上必讀《舊金山紀(jì)事報(bào)》，另外還訂了一份《展望》周刊，作為精讀材料。《韋氏大學(xué)字典》一直不離手，碰到稍有疑問的字就打開字典查。四個(gè)月下來，蔣夢(mèng)麟的英語(yǔ)詞匯居然大增，讀報(bào)紙雜志也不覺得那么吃力了。

初到美國(guó)時(shí)，就英文而論，蔣夢(mèng)麟簡(jiǎn)直是半盲、半聾、半啞。如果他希望能夠像其他同學(xué)一樣正常到學(xué)校上課，就必須克服這些障礙。頭一重障礙，經(jīng)過四個(gè)月的不懈努力，總算大致克服了，完全克服也不過是個(gè)時(shí)間問題。第二重障礙要靠多聽人家談話和教授講課才能慢慢克服。教授講課還算比較容易懂，因?yàn)榻淌趥兊难葜v思想有系統(tǒng)，語(yǔ)調(diào)比較慢，發(fā)音也清晰。普通談話的范圍比較廣泛，而且包括一連串互不銜接而且五花八門的觀念，要抓住談話的線索頗不容易。到劇院去聽話劇對(duì)白，其難則介于演講與談話之間。

中國(guó)人學(xué)英語(yǔ)最困難的還是開不得口的難關(guān)。這一點(diǎn)對(duì)于蔣夢(mèng)麟來說更是如此。蔣夢(mèng)麟學(xué)英語(yǔ)一開始就走了彎路，錯(cuò)誤的習(xí)慣已經(jīng)根深蒂固，必須花很長(zhǎng)時(shí)間才能矯正過來。其次是蔣夢(mèng)麟根本不懂語(yǔ)音學(xué)的方法，單憑模仿，不一定能得到準(zhǔn)確的發(fā)音。因?yàn)榭谥邪l(fā)出的聲音與耳朵聽到的聲音之間，以及耳朵與口舌之間，究竟還是有很大差別的。耳朵不一定能夠抓住正確的音調(diào)，口舌也不一定能夠遵照耳朵的指示發(fā)出正確的聲音。此外，加利福尼亞這個(gè)地方對(duì)中國(guó)人并不太親熱，難得使人不生身處異地、萬事小心的感覺。而從性格上說，蔣夢(mèng)麟素來敏感，不敢貿(mào)然與美國(guó)人廝混，別人想接近他時(shí)，他又很怕羞。許多可貴的社會(huì)關(guān)系都因此中斷乃至斷絕。語(yǔ)言只有多與人接觸，多使用，才能進(jìn)步，蔣夢(mèng)麟既然如此故步自封，所以在英語(yǔ)方面進(jìn)步也就自然慢之又慢。即便到他后來進(jìn)入加州大學(xué)后，他在口語(yǔ)上的缺陷依然嚴(yán)重困擾著他在課堂內(nèi)外參加討論的機(jī)會(huì)。有人問他問題時(shí)，他常常是臉一紅，頭一低，不知如何回答。教授們總算特別客氣，從來不勉強(qiáng)蔣夢(mèng)麟回答任何問題。這個(gè)客氣解除了蔣夢(mèng)麟的窘境，但并不能逼著蔣夢(mèng)麟在口語(yǔ)方面迅速提升。好在教授們知道蔣夢(mèng)麟雖然噤若寒蟬，但對(duì)功課非常用心，所以考試成績(jī)也多在乙等以上。