要繼續(xù)向?qū)W，家塾教育顯然是不夠的。所以懷清公在1897年決定將蔣夢(mèng)麟送到紹興府中西學(xué)堂繼續(xù)深造，而且蔣夢(mèng)麟的兩個(gè)哥哥已經(jīng)先一年在那里就讀，兄弟三人也可以相互有個(gè)照應(yīng)。

紹興府包括八個(gè)縣，余姚縣便是其中一個(gè)。紹興的名勝古跡很多，它原是古代越國(guó)的都城，后來(lái)南宋高宗在金兵追趕下駐節(jié)紹興，現(xiàn)在離紹興城不遠(yuǎn)，還有南宋皇帝的陵寢。

紹興距蔣村約四十里，當(dāng)時(shí)稱為紹興府。蔣夢(mèng)麟父子兄弟是乘一條又小又窄的河船去的。小船的一邊是一柄長(zhǎng)槳，是利用腳力來(lái)劃的，另一邊則是一用手操縱的短槳，功能等于船舵。沿岸相隔相當(dāng)距離就有一個(gè)比較熱鬧的市鎮(zhèn)。他們一大早動(dòng)身，中途在一個(gè)大鎮(zhèn)過(guò)了一夜，第二天下午就到了紹興。

顧名思義，中西學(xué)堂教的已經(jīng)不完全是中國(guó)舊學(xué)了，而且有了西洋的學(xué)問(wèn)。這是中國(guó)教育史上的一種新嘗試。

甲午戰(zhàn)后，維新思潮興起，新式教育在清政府的支持下逐步在全國(guó)各地興辦。1897年，山陰士紳徐樹蘭（仲凡）捐銀一千兩，并籌得山陰縣沙租及紹郡茶業(yè)公所捐款四千余元。有了這兩筆款項(xiàng)，紹興府遂在府城古貢院之山（陰）會(huì)（稽）豫倉(cāng)設(shè)立紹郡中西學(xué)堂。定學(xué)額四十名，習(xí)國(guó)文、外國(guó)文、算學(xué)三科；另有附課生二十名，專習(xí)外國(guó)文和算學(xué)。修業(yè)年限為五年。

戊戌政變發(fā)生后，三十二歲的蔡元培雖然不贊成康有為、梁?jiǎn)⒊欠N草率的政治革新運(yùn)動(dòng)，但對(duì)清政府殘酷鎮(zhèn)壓維新勢(shì)力似乎也感到寒心，對(duì)清政府的政治改革失去信心，于是毅然放棄在翰林院的編修職務(wù)和未來(lái)政治前程，于1898年10月15日攜眷出都南下，返回故里紹興，立志教育，培養(yǎng)人才，以啟發(fā)民智，救助國(guó)家。

回紹興后，蔡元培在徐樹蘭等人勸促和知府熊起蟠敦請(qǐng)下，欣然允任中西學(xué)堂總理，也就是校長(zhǎng)。這是蔡元培服務(wù)于新式學(xué)校的開(kāi)始，也是蔣夢(mèng)麟與蔡元培師生之誼的開(kāi)始。相識(shí)就是一種緣分，蔣夢(mèng)麟與蔡元培的相識(shí)不僅給他們二人帶來(lái)很多的快樂(lè)與機(jī)遇，而且因他們的相識(shí)在某種程度上改變了中國(guó)的歷史進(jìn)程。

紹興中西學(xué)堂雖說(shuō)是新式教育，但由于新式教育剛剛開(kāi)始，所以學(xué)校設(shè)置乃至學(xué)生分班都與后來(lái)規(guī)范化的新式教育不一樣。依學(xué)生程度，中西學(xué)堂分三齋，略如后來(lái)的高小、初中和高中一年級(jí)。課程設(shè)置中西兼顧，有中國(guó)文學(xué)、經(jīng)書和歷史。外國(guó)語(yǔ)原有英、法二種，待蔡元培到校后，又增設(shè)日語(yǔ)。

蔡元培素來(lái)重視師資隊(duì)伍的建設(shè)，所以在他主持中西學(xué)堂的那一年多時(shí)間里，不遺余力設(shè)法引進(jìn)各方面的專才。在他上任第六天，就提出一份擬聘請(qǐng)的教師名單，主要有教哲學(xué)、文學(xué)、史學(xué)的馬用錫、薛閬軒、馬水臣，教算學(xué)、理科的何豫才、杜亞泉、壽孝天，教英文的俞伯音，主持訓(xùn)育的胡道南等。另外，蔡元培還從杭州聘日本人中川外雄為日文教習(xí)，兼教測(cè)繪與體操。中川外雄的課程很受學(xué)生的歡迎，尤其是比較正確的日語(yǔ)發(fā)音，給學(xué)生留下深刻印象。

中西學(xué)堂的師資不僅在當(dāng)時(shí)紹興可謂極一時(shí)之選，即便在全國(guó)同類新式教育機(jī)構(gòu)中也應(yīng)該屬于上乘。名師出高徒。在中西學(xué)堂并不太長(zhǎng)的歷史中，竟然涌現(xiàn)出沈光烈、王烈、許壽裳、馬祀光、蔣夢(mèng)麟、夏尊等一批高材生，這些學(xué)生后來(lái)差不多都成為蔡元培在北京大學(xué)、中央研究院和教育界同事，為中國(guó)現(xiàn)代教育和科學(xué)事業(yè)作出不同程度的貢獻(xiàn)。

蔣夢(mèng)麟初入中西學(xué)堂，先選英文，后學(xué)日文。由于英文教師是一位中國(guó)人，他的英語(yǔ)發(fā)音錯(cuò)得一塌糊涂，于是一開(kāi)始便把蔣夢(mèng)麟這些孩子的英語(yǔ)發(fā)音引入歧途。后來(lái)蔣夢(mèng)麟剛到美國(guó)時(shí)，曾按照老師的要求去書店里購(gòu)買植物學(xué)教科書，但他說(shuō)了半天，書店的店員依然沒(méi)有弄明白他要買的是什么書，不得已蔣夢(mèng)麟只好用手指指書架上的那本書，店員才恍然大悟。原來(lái)植物學(xué)這個(gè)名詞的英文字（Botany）的重音應(yīng)放在第一個(gè)音節(jié)，而蔣夢(mèng)麟?yún)s把重音念在第二個(gè)音節(jié)上去了。經(jīng)過(guò)店員重復(fù)一遍這個(gè)字的正確讀音后，蔣夢(mèng)麟才發(fā)現(xiàn)自己的錯(cuò)誤。

買到了書，蔣夢(mèng)麟心里當(dāng)然很高興，自以為既買到了書，又學(xué)會(huì)了一個(gè)英文字的正確發(fā)音，真可以說(shuō)是一舉兩得。后來(lái)老師要他到植物園去研究某一種草木，他因?yàn)椴恢乐参飯@（Botanical Garden）在哪里，只好向清潔工打聽(tīng)。可是蔣夢(mèng)麟念到植物園的植物這個(gè)英文字時(shí)，便自作聰明地將重音念在第一個(gè)音節(jié)上，他心里想，植物學(xué)的這個(gè)英文字的重音既然在第一個(gè)音節(jié)，舉一反三，“植物園”中的“植物”一字的重音自然也應(yīng)該在第一個(gè)音節(jié)上了。結(jié)果弄得那個(gè)工人不知蔣夢(mèng)麟說(shuō)的是什么。他只好再重復(fù)一遍，這個(gè)工人仔細(xì)揣摩了一會(huì)恍然大悟。原來(lái)是蔣夢(mèng)麟舉一反三的辦法出了毛病，“植物（的）”這個(gè)字的重音卻應(yīng)該在第二個(gè)音節(jié)上。由此可以想見(jiàn)紹興中西學(xué)堂的英文教學(xué)水平。

紹興中西學(xué)堂的英文水平固然成問(wèn)題，但其課程卻是中西兼?zhèn)?，這在中國(guó)教育史上還是一種新的嘗試。雖然那時(shí)的教員不可能有完全正確的西洋近代科學(xué)知識(shí)，解釋得也不可能很深入，但蔣夢(mèng)麟總算擺脫了完全的舊學(xué)而開(kāi)始接觸西方知識(shí)了。因?yàn)樵谶@之前，蔣夢(mèng)麟對(duì)西洋的認(rèn)識(shí)只是限于進(jìn)口的洋貨。現(xiàn)在他那充滿了神仙狐鬼的腦子里，卻開(kāi)始與思想上的舶來(lái)品接觸了。