偶爾，奧巴馬也會和朋友一起去遠足。鮑比·逖特寇姆回憶說：“我們兩個曾經(jīng)去孔雀坪（PeacockFlats）遠足，并在那里野營，就我們兩個。在那里，我們嘗試逃離塵世的一切，兩三天的時間里，我們僅僅用堅果和其他任何能找到的食物果腹，并暢想著這個世界的未來?！北M管奧巴馬會定期通過這種亨利·大衛(wèi)·梭羅（HenryDavidThoreau）式的曠野徒步旅行，來進行深刻的自省，但沒有人因此就認為他性格孤僻。達林·茂爾DarinMaurer）說：“他和其他同學相處融洽，甚至可能比一般人還要更加開朗樂觀。也許他不是學校里最受歡迎的孩子，但他絕對很討人喜歡。我真的從沒見過他為什么事情痛苦過。”阿蘭·拉姆（AlanLum）也同意：“他臉上總是掛著微笑……即使是在內(nèi)心痛苦掙扎的時候。這讓我有時覺得難以走進他的世界。”但事實上，巴里的確感到過痛苦。起初是因為別的孩子那些讓他感到尷尬的問題，還有那些總是試圖摸摸他的頭發(fā)或者碰碰他的頭的惱人舉動，從那時起，巴里就對被人視為“異類”這件事愈加敏感。他后來坦言：“我一開始覺得，作為一個被白人撫養(yǎng)長大的黑人孩子，我應該同時屬于這兩個世界——然而我卻總?cè)滩蛔「械剑移鋵嵅粚儆谌魏我贿??！卑屠锖湍赣H、妹妹一起生活在小公寓里，看電視里的《靈魂列車》（SoulTrain），并跟著誘惑樂隊（Temptations）和史提夫·汪達（StevieWonder）一起歌唱。他后來承認這些都是有意為之，是為了增強他對自己美國年輕黑人身份的認同感。對于他的這些做法，母親一直都大力支持。但是當巴里14歲的時候，母親做出了一個讓他震驚的決定：她要回到印尼去完成博士學位所要求的實踐研究。母親決定帶著瑪雅一起離開，但是巴里可以自己決定是跟隨母親走還是繼續(xù)留在夏威夷。

巴里選擇了留下和外祖父母一起生活，因為他受夠了那種一切都要從頭再來的經(jīng)歷。再說，盡管作為普納候為數(shù)不多的黑人之一并不容易，他還是交到了很多朋友并且在學業(yè)上小有成就。更重要的是，外祖父母雖然經(jīng)常干涉他的生活，但是大多數(shù)時候總是支持他的決定，實際上和他們在一起比和母親一起生活要有更多的自由度。外祖父母總是在他面臨抉擇的時候?qū)λf：“我們充分相信你一定會做出正確的選擇。”對于巴里而言，“正確的選擇”意味著在偏見露頭的時候，勇敢地面對它。雖然從小生長在夏威夷這樣一個多種族多人種融合的城市，巴里遭到的對黑人的歧視還是要比其他外來種族更為嚴重。公寓樓里有位婦女在巴里邁進電梯的時候?qū)⑺屏顺鰜?，巴里強烈要求這個婦女道歉，卻沒得到任何回應。在普納候，一個同學稱呼巴里“浣熊”，巴里因此照這個同學臉上打了一拳。有一次，巴里無意間聽到對方的籃球教練罵隊員是“一幫黑鬼”，巴里憤怒地告訴那個教練他就是一個“狗娘養(yǎng)的無知白人”。

巴里在普納候最親密的一位朋友基思·雷·角川（Keith“Ray”Kakugawa）覺得巴里或許是對于一些小事過于敏感了。角川本人是黑人和日本人混血的后裔，比巴里大兩歲。他說：“巴里把幾乎所有的事情都歸咎于種族原因。”角川的父親是籃球教練，在一次他指導的比賽中，巴里抱怨因為自己是個黑人所以總是被替換下場。“不是這樣的，巴里，不是因為你是黑人?！崩辖谴ǜ嬖V他，“而是因為你連續(xù)兩次投球不中?！被歼€說：“那時巴里最大的痛苦莫過于對父母的思念，他最大的痛苦其實是那種被遺棄的感覺，而不是什么種族問題?！睂嶋H上，都不需要到外面去找，巴里自己家里就有足以證明白人與黑人之間種種隔閡的案例。一天早晨，外祖母在公交車站等車上班，遇到一個流浪漢向她乞討。她想裝作沒看見，但這個人繼續(xù)纏著她。于是外祖母從錢包里翻出一美元的鈔票，勉強擠出一絲笑容，小心翼翼地把錢遞給這個人。

外祖母希望可以打發(fā)他，讓他放過自己轉(zhuǎn)向其他人，可是這個人繼續(xù)伸著手討要更多的錢。外祖母后來回憶說，他“咄咄逼人”而且“帶有恐嚇的意味”。正在這時，公交車到了，外祖母迅速跳上車。當她坐在座位上回身看這個流浪漢時，發(fā)現(xiàn)他還在不停地笑。