采訪過(guò)程中他全未提及自己的妻子和兒子。

然而在回祖國(guó)之前，老奧巴馬需要在美國(guó)獲得經(jīng)濟(jì)學(xué)博士學(xué)位。紐約著名的新學(xué)院（NewSchool）為他提供了全額獎(jiǎng)學(xué)金，這筆錢足夠他帶著安和他們幼小的兒子過(guò)去一起生活。同時(shí)哈佛也向他提供了獎(jiǎng)學(xué)金，但數(shù)目少一些，不足以維持他和全家的開(kāi)銷。

安為新學(xué)院的錄取通知而興奮不已，并且開(kāi)始期待著搬到紐約后的生活。但是老奧巴馬卻決定接受哈佛的邀請(qǐng)，讓安的美好愿望化為了泡影。他問(wèn)她：“我怎么能夠拒絕接受最好的教育？”當(dāng)然也有人支持安，其中最值得一提的是肯尼亞民族主義者湯姆·穆博亞（TomMboya），從某種程度上來(lái)說(shuō)他可以算是老奧巴馬的導(dǎo)師。雖然老奧巴馬從未在寫給穆博亞的信中提及妻子和孩子，但穆博亞知道她們的存在，他嚴(yán)厲告誡老奧巴馬不能拋棄她們。

然而這也無(wú)濟(jì)于事，老奧巴馬于1962年7月下旬只身啟程前往哈佛。他甚至沒(méi)有留下和家人一起慶祝孩子的周歲生日?！拔抑浪麗?ài)著安，”阿伯克龍比堅(jiān)持說(shuō)道，“但我認(rèn)為他不想承擔(dān)對(duì)家庭的責(zé)任，這對(duì)他是一種羈絆，他有著更遠(yuǎn)大的抱負(fù)要去實(shí)現(xiàn)?！痹诠?，老奧巴馬在中央廣場(chǎng)附近租了一套公寓，并迅速在當(dāng)?shù)芈暶o起。他無(wú)視自己宣稱的對(duì)安和小巴里的感情，很快開(kāi)始和努斯·耐蒂桑德（RuthNidesand）約會(huì)，耐蒂桑德是一個(gè)身材高挑的金發(fā)女教師，來(lái)自一個(gè)新英格蘭的富裕家庭。耐蒂桑德的金錢足夠使奧巴馬進(jìn)入劍橋的一些名流社交圈，并滿足他對(duì)名貴西裝、絲綢領(lǐng)帶和黑牌約翰尼沃克蘇格蘭威士忌這些奢侈品日益濃厚的喜好。

“他會(huì)用他深沉的聲音大喊：’服務(wù)生，再來(lái)個(gè)雙份！‘”他的朋友萊奧·奧德拉·奧莫羅（LeoOderaOmolo）回憶道。于是老奧巴馬很快被他的酒友們戲稱為“雙份先生”。后來(lái)，老奧巴馬自稱為“奧巴馬博士”。但實(shí)際上，在獲得哈佛大學(xué)的經(jīng)濟(jì)學(xué)碩士學(xué)位之后，老奧巴馬并沒(méi)有繼續(xù)攻讀博士學(xué)位。

安始終堅(jiān)持寫信給老奧巴馬，并寄給他孩子的照片。老奧巴馬將這些照片拿給他在哈佛認(rèn)識(shí)的新同學(xué)和新朋友看時(shí)，他也稱他的兒子為“巴里”。雖然很幸運(yùn)地對(duì)丈夫的不忠一無(wú)所覺(jué)，安依然決定不跟他前往馬薩諸塞州。“她不抱任何幻想?！卑⒉她埍仍u(píng)論說(shuō)，“他來(lái)自一個(gè)極端重男輕女的社會(huì)，完全以自我為中心?！痹谀赣H的催促下，安于1964年1月提出離婚，理由是她已經(jīng)心力交瘁，“精神極度痛苦”。老奧巴馬對(duì)此沒(méi)有表示任何異議，當(dāng)時(shí)他正準(zhǔn)備和他的新歡努斯·耐蒂桑德一起回非洲。次年，他和耐蒂桑德結(jié)婚，又有了兩個(gè)孩子。但是老奧巴馬和這個(gè)妻子的關(guān)系也不是一帆風(fēng)順的，因?yàn)槔蠆W巴馬并沒(méi)有和他的第一任妻子克澤婭離婚。再怎么開(kāi)明，努斯也不會(huì)讓克澤婭和她的兩個(gè)孩子走進(jìn)家門。因此，老奧巴馬這位一夫多妻主義的擁護(hù)者，也只能定期去探望他的第一任妻子。不可避免的結(jié)果是，他和克澤婭又添了兩個(gè)孩子。

回到夏威夷的安有自己的計(jì)劃，在離婚程序前的一年中，安恢復(fù)了在夏威夷大學(xué)的學(xué)業(yè)。課余時(shí)間，她靠銷售食品券維持生計(jì)，她的父母則在她上課時(shí)照顧小巴里。巴里最早會(huì)說(shuō)的詞是夏威夷的土話中對(duì)外祖母的昵稱——“圖圖”（toot）。巴里用這個(gè)詞稱呼自己親愛(ài)的外祖母馬德琳·鄧漢姆。不過(guò)巴里對(duì)老史坦利的昵稱就不那么富有想象力，他只是簡(jiǎn)單地稱他為“外祖父”（Gramps）。

為了幫忙支付家里堆積如山的賬單，外祖母馬德琳·鄧漢姆重新開(kāi)始工作，這次是在夏威夷銀行當(dāng)秘書。她很快被提升為出納員，然后是助理信貸員，這樣她的收入便能夠輕松地維持安和孩子的生活。