亨利在14歲時退學(xué)，獨自前往俄亥俄州的里帕布利克，在哈克尼斯醫(yī)生的弟弟拉蒙·哈克尼斯開的一家鄉(xiāng)村小店里干活，白天在店里賣糖蜜和布匹，晚上就在四面透風(fēng)的店里睡覺。1853年，亨利娶了拉蒙的女兒、端莊嫻靜的瑪麗。

南北戰(zhàn)爭爆發(fā)之前，亨利在拉蒙設(shè)于貝爾維尤的谷物公司里掙了不少錢。貝爾維尤位于桑達(dá)斯基縣的玉米和小麥產(chǎn)區(qū)。他在運送農(nóng)產(chǎn)品時經(jīng)常路過克利夫蘭。他在后來回憶道：“約翰·D·洛克菲勒當(dāng)時是克利夫蘭的農(nóng)產(chǎn)品代理商，我給他送去過許多小麥，由他代銷?！备ダ窭蘸凸四崴辜胰藢麧欂S厚的威士忌酒很感興趣，這樣可以為過剩的谷物找一條銷路。與洛克菲勒一樣，亨利也是個規(guī)規(guī)矩矩的年輕人，從他嘴里聽不到什么臟話。他是牧師的兒子，自己又滴酒不沾，釀酒顯然和他的準(zhǔn)則不相符?！拔覍Ω蛇@個行當(dāng)感到內(nèi)疚，于是洗手不干了，”他后來承認(rèn)道，“不過，那是我在貝爾維尤賺到5萬美元之后的事了?！卑l(fā)財以后，他蓋了一幢維多利亞式的大宅子，用煤油燈把它照得一片通明。

南北戰(zhàn)爭爆發(fā)后，弗拉格勒像洛克菲勒一樣雇人替自己當(dāng)兵。他的公司負(fù)責(zé)為聯(lián)邦軍隊采購谷物。1862年，大發(fā)戰(zhàn)爭財?shù)乃谒奶帉ふ倚碌臋C(jī)會。也就是在此時，他在生意場上栽了唯一的跟頭。他買下位于密歇根州薩吉諾的一家鹽業(yè)公司的大量股份，甚至把家也搬到了那兒。戰(zhàn)爭結(jié)束后，市場對鹽的需求一落千丈，公司很快就宣告破產(chǎn)，弗拉格勒變得一無所有。現(xiàn)在的他有了很多時間去反思市場經(jīng)濟(jì)的種種矛盾：經(jīng)濟(jì)繁榮時期，許多產(chǎn)業(yè)迅速擴(kuò)張，卻在經(jīng)濟(jì)衰退降臨時發(fā)現(xiàn)自己走過了頭。為了對付生產(chǎn)過剩，薩吉諾的許多鹽業(yè)公司用合作代替競爭，加入一個支持鹽價的卡特爾組織。此舉為標(biāo)準(zhǔn)石油公司提供了一個絕佳的先例。

遭遇厄運的弗拉格勒在有一段時間里十分潦倒，有時為了省錢甚至不吃午飯。回到貝爾維尤后，他試著推銷制氈用的羊毛和一種自己發(fā)明的機(jī)器（據(jù)說可以用來制作上好的馬蹄鐵）。后來，他決定到克利夫蘭試一試自己的運氣。事有湊巧，他在洛克菲勒的前合伙人莫里斯·克拉克那兒找到一個銷售谷物的工作，其實就是填補了洛克菲勒的位置。洛克菲勒似乎有意跟克拉克過不去，專門邀請弗拉格勒在自己的辦公大樓里租賃一間辦公室。沒過多久，弗拉格勒東山再起，不但還清了債務(wù)，還在歐幾里德大道買下一幢漂亮的房子，并加入第一長老會教堂。

弗拉格勒和洛克菲勒經(jīng)常一起上下班，很快就發(fā)現(xiàn)彼此在經(jīng)商方面很是志趣相投。洛克菲勒對自己過于依賴貸款的狀況感到擔(dān)憂，也擔(dān)心有朝一日當(dāng)?shù)劂y行的資金會枯竭。現(xiàn)在，他已經(jīng)聯(lián)合了一大批個人投資者，并且敏銳地意識到弗拉格勒的親戚們握有巨大的財富。在弗拉格勒的撮合下，洛克菲勒從個人資產(chǎn)在克利夫蘭數(shù)一數(shù)二的斯蒂芬·V·哈克尼斯那里拉到了投資。哈克尼斯在內(nèi)戰(zhàn)期間利用政府內(nèi)部的秘密消息發(fā)了大財。通過與俄亥俄州參議員約翰·謝爾曼結(jié)盟，他在1862年提前得知政府將對每加侖麥芽酒和蒸餾烈酒征稅2美元。于是，他趕在新政策實施之前囤積大批葡萄酒和威士忌，甚至不惜為此挪用他所擁有的一家銀行的存款。1862年7月，政府開征這一新稅。他把自己的囤積酒拋售出去，一舉獲利30萬美元。洛克菲勒一向堅決主張禁酒，而他獲得的一筆極為重要的投資居然是來路不正的烈酒收益，這無疑具有莫大的諷刺意味。

1867年，洛克菲勒同斯蒂芬·哈克尼斯就貸款成立新企業(yè)一事進(jìn)行商討。期間，斯蒂芬發(fā)現(xiàn)這是一個把弗拉格勒安插到新企業(yè)的絕佳機(jī)會。于是，他以投資10萬美元（新企業(yè)1/3的啟動資金）作為先決條件，要求讓亨利出任新企業(yè)的財務(wù)主管和他的個人代表。斯蒂芬對洛克菲勒說：“年輕人，你可以從我這兒得到你想要的錢。你的想法是正確的，我支持你?！庇捎谒沟俜沂嵌嗉毅y行、鐵路、礦山、房地產(chǎn)企業(yè)和制造業(yè)公司的董事，與他的合作關(guān)系把洛克菲勒引入一個發(fā)展的新天地。

1867年3月4日，《克利夫蘭領(lǐng)導(dǎo)者報》刊登一則通告，宣布洛克菲勒一安德魯斯一弗拉格勒公司成立。從弗拉格勒加盟開始，洛克菲勒開始打造一支志趣相投的優(yōu)秀管理隊伍，而這支管理隊伍最終把克利夫蘭的這家煉油公司轉(zhuǎn)變?yōu)槭澜缟献顝姶蟮墓I(yè)企業(yè)。

弗拉格勒有一個座右銘：植根于生意的友誼勝過以生意為基礎(chǔ)的友誼。洛克菲勒對此深以為然。在后來的幾十年間，他們的合作可謂天衣無縫。在合作初期，兩人被共同的夢想聯(lián)結(jié)在一起，須臾不可分離。洛克菲勒在回憶錄里寫道：“我倆每天早上會面，然后一道步行前往公司，一起回家吃午飯，下午一起去上班，晚上又一起回家。在從家里到公司的路上，我們共同思考，相互討論，一起制訂計劃?！甭蹇朔评找幌虺聊蜒?，這樣一種與他人推心置腹地交流思想的情景確實極其罕見。

兩人在辦公室里也顯示出極為密切的關(guān)系。他們背對而坐，共同解決問題。他們還形成合作撰寫業(yè)務(wù)信函的習(xí)慣，彼此交換信稿，進(jìn)行一些細(xì)小的改動，直到兩人都滿意為止。當(dāng)時，各種商業(yè)函件都要交給最嚴(yán)格的裁判——洛克菲勒夫人——審查。一位公司職員把她譽為“最有價值的顧問”。弗拉格勒有很強的語言能力，擅長起草法律文件或從合同中嗅出圈套。洛克菲勒認(rèn)為他可以給律師們上一課，教后者學(xué)一學(xué)如何處理合同法中的微妙之處。

弗拉格勒在晚年因為愛好廣泛而著稱，因此，了解一下他早年的簡樸生活顯得很有啟發(fā)意義。年輕時的弗拉格勒每周工作6天，在第一長老會教堂擔(dān)任督辦，把酒吧和戲院視為魔鬼的老巢。他和洛克菲勒一樣主張嚴(yán)格自律，不要耽于物質(zhì)享受。妻子瑪麗在1870年生下兒子亨利·哈克尼斯·弗拉格勒后一直未能康復(fù)，長年臥床不起。在以后的17年里，弗拉格勒天晚都留在家里，為的是給妻子讀書解悶。約翰和勞拉經(jīng)常前來拜訪，幫弗拉格勒家緩解了幾分郁悶。

弗拉格勒無疑是最好的生意伙伴。然而，有人會問，難道他事事都讓洛克菲勒滿意嗎？弗拉格勒常常在法律細(xì)節(jié)上與別人爭執(zhí)不休。洛克菲勒委婉地指出，他的固執(zhí)天性會惹來麻煩?！八且粋€意志堅定的人，”洛克菲勒說，“不過，他也應(yīng)該在情緒激動時有所收斂?！备ダ窭盏霓k公桌上有一句摘自流行小說《大衛(wèi)·哈若姆》的名言：要想讓別人怎么待你，就怎么待別人，而且先從自己做起！弗拉格勒之所以能夠?qū)β蹇朔评盏氖聵I(yè)產(chǎn)生重大影響，是因為他在同鐵路公司進(jìn)行的眾多重要談判中發(fā)揮了智囊的作用?？傊瑢β蹇朔评斩?，弗拉格勒的到來完全是神的意旨。