洛克菲勒似乎對自己早年漂泊不定的生活感到些許尷尬，因而不愿過多談及那時的事情。根據(jù)他的說法，他們一家在斯特朗茨維爾住了一年之后，便搬到克利夫蘭以南大約7英里的帕爾馬，然后又搬進在克利夫蘭城里購置的房子。事實是，他家在搬到帕爾馬之前曾經(jīng)在克利夫蘭城內(nèi)住過，而這一點可以被中學(xué)校長懷特博士的一段話證實：“1854年的一天，一個又瘦又高的學(xué)生來找我，說他守寡的母親和兩個妹妹要來克利夫蘭住，請我能幫他們找一個臨時住處?！睙嵝哪c的懷特先生于是邀請洛克菲勒一家搬過來和自己以及新婚妻子同住，約翰“同意了，而且在后來一直認(rèn)為那是母親度過的一段美好時光”。

比爾再度回家之后，把家人搬到了位于克利夫蘭市中心佩里大街的一所房子里。這是他從O·J·霍奇先生那兒租來的。霍奇在多年之后依然記得約翰“是一個不好招搖的年輕人，沒有同齡男孩子常見的那種鬧騰勁。他常常安靜地坐在長椅上聽別人說話”。自從在里奇福德生活以來，比爾就很注意按時交房租。那一年還沒結(jié)束，比爾又把家搬到了位于帕爾馬的一座河邊農(nóng)場，而約翰又回到伍丁太太家借宿。

在一張拍攝于這一時期的照片上，洛克菲勒家的5個孩子沒有一個人露出笑容，一片陰郁的神色。約翰又高又瘦，體重大概是140磅，淺棕色的頭發(fā)梳理的非常整齊，衣著干凈體面。他在年過古稀時曾打趣自己年輕時的那副嚴(yán)肅模樣：“14歲到25歲的我可比現(xiàn)在的我要威嚴(yán)許多！”此言不謬。在斯特朗茨維爾和帕爾馬定居期間，伊萊扎非常厭鎮(zhèn)上隨處可見的酒館，想方設(shè)法不讓孩子們接觸不正經(jīng)的娛樂活動。她肯定尤其擔(dān)心長子，因為他快要到情竇初開的年齡了。有意思的是，約翰·D·洛克菲勒也表現(xiàn)出父親那種喜歡和女傭調(diào)情的愛好。在斯特朗茨維爾時，伊萊扎雇了個幫手。這是一位名叫梅林達·米勒的農(nóng)家姑娘，年輕漂亮，幫著做雜務(wù)并在這里吃飯。洛克菲勒一家搬到帕爾馬之后，梅林達又來他家干活。比她小一歲的約翰經(jīng)常在從克利夫蘭回來之后與她一起散步，小鎮(zhèn)上于是很快傳出閑話，說約翰壞了那姑娘的貞操。不管真相究竟如何，米勒的父母對這段風(fēng)流情事非常生氣。這對缺少先見之明的父母不想讓女兒跟著這么一個沒出息的家伙過日子。據(jù)說梅琳達的父親或母親趕著馬車把她接走了，切斷她與約翰的聯(lián)系。站在洛克菲勒的角度來看，幸好這段緣分破裂了，他才有機會找到一個在社會地位和智力學(xué)識上比梅琳達高出許多的女人，而且他也因此擁有了他所渴求的穩(wěn)定家庭生活和宗教信心。

現(xiàn)在有必要簡要回顧一下威廉·埃弗里·洛克菲勒在19世紀(jì)50年代初做的幾件事情，因為他的表現(xiàn)已經(jīng)開始從乖僻漸漸走向病態(tài)。這個有著多重偽裝的人向來喜歡更換姓名。初到里奇福德時，他就哄騙一些人說自己姓洛克菲羅。在奧韋戈的那幾年里，比爾偶爾光顧?quán)徑膸讉€鎮(zhèn)子，偽稱自己是眼科和耳科醫(yī)生威廉·利文斯頓。我們現(xiàn)在已經(jīng)知道，他在舉家遷往俄亥俄州時，他正過著一種既叫“威廉·A·洛克菲勒醫(yī)生”又叫“威廉·利文斯頓醫(yī)生”的雙重生活。威廉·利文斯頓這個名字起初只是為了防止家人被他的不軌行為牽連。等到50年代初，它成了他在離家后固定使用的一個名字。比爾的合作人認(rèn)為他使用這個化名是因為他正在無照行醫(yī)，時常擔(dān)心那些憤怒的本地醫(yī)生懲罰他，事實上人家已經(jīng)幾度籌劃把他送上法庭。

“魔鬼比爾”總是能找到美貌溫順又肯癡情等待他的女子。大約在1852年，他把家人留在奧韋戈，獨自前往加拿大，并安大略省的諾威奇邂逅溫柔可愛的少女瑪格麗特·艾倫。比爾當(dāng)時42歲，瑪格麗特大約17歲，只比約翰·D·洛克菲勒大4歲。騙術(shù)高明的比爾很快就贏得了瑪格麗特全家的信任?！八莻€穩(wěn)重平和的人，心地不錯，愛交際，沒有惡習(xí)，大家都喜歡他，”瑪格麗特的姐姐如此形容這位受歡迎的求愛者，“他還是個有名的神槍手，喜好打獵，能講有趣的故事?！?855年6月12日，他與瑪格麗特·艾倫在紐約州的尼科斯成婚。這段重婚生活一直伴隨著他走向人生的終點。

我們完全可以這樣斷定，比爾每次把家搬到另一個地方都與他正在追逐的某個女人有關(guān)。他之所以把家安在克利夫蘭，就是因為安大略在伊利湖的對面。起初，比爾并沒有和瑪格麗特天天住在一起。他每年只去一次安大略，在她家里生活一段時間。此時的他并未打算拋棄原來的家庭，只是在發(fā)妻和新歡之間來回游走，讓她們誰也不知道對方的存在。

    比爾的第二次婚姻似乎對長子的生活產(chǎn)生了直接影響。約翰一直想上大學(xué)，伊萊扎也支持他在日后成為一名浸信會牧師。但是，父親的來信使他的夢想破碎了。約翰后來回憶道：“父親……的意思是我不能上（大學(xué)）。我一下子就覺得自己必須工作了，去找個活兒干。”洛克菲勒從來沒有解釋自己為何在1855年5月輟學(xué)，那時距離7月16日的畢業(yè)典禮僅有兩個月。不過，比爾在6月12日的第二次結(jié)婚為這個謎團給出答案。正在籌備婚事的比爾肯定正在拼命減少前一個家庭的開支。約翰說：“家里還有年幼的弟妹要上學(xué)，只好由我去養(yǎng)家！”