上述這一切，正是蔣在下一個階段的活動的歷史背景。

孫中山已決定聯(lián)俄聯(lián)共，他計劃派他的部下去蘇聯(lián)考察并向他匯報，他選中了蔣介石。

1923年8月5日，蔣在上海與馬林商談了出訪安排。9月2日，蔣由三個助手陪同，抵達莫斯科。他在蘇聯(lián)的大部分時間都待在首都莫斯科。11月29日他們離開了蘇聯(lián)，并于12月15日回到上海。

蔣介石一行是前去考察蘇聯(lián)革命成功后的黨的體制以及政治和軍事組織狀況。

有關(guān)蔣的傳記里說，蔣對他在蘇聯(lián)親眼目睹的蘇聯(lián)革命非常失望和不滿。在他自己的文章里，他解釋了其原因。在共產(chǎn)國際的執(zhí)行委員會里，蔣介石表示了對革命的信心，他認為以孫中山的三民主義為思想基礎(chǔ)的中國革命運動，將在兩三年內(nèi)取得成功。他宣稱共產(chǎn)國際并不了解中國革命的性質(zhì)，建議共產(chǎn)國際多派些人去考察。

在莫斯科時，他讀到一份共產(chǎn)國際關(guān)于國民黨的文件，立即說道：“我太絕望了！看看它都說了些什么？這么忽視一個友好的黨，它怎么能成為世界革命的中心呢？”

蔣介石一行參觀了彼得格勒的海軍研究所和其他一些軍事學校，并在克倫斯塔參觀了海軍基地。沒有人談?wù)搩赡昵霸谶@兒發(fā)生的一次叛變，但從當?shù)厝撕秃＼娙藛T的態(tài)度來看，這一事件已留下了深深的痕跡。

他們會晤了一些部長及一些地方官員并參加了莫斯科蘇維埃全體代表大會。蔣寫道：

“我很快就察覺出蘇聯(lián)社會各部門及蘇聯(lián)共產(chǎn)黨內(nèi)存在的公開的和秘密的激烈斗爭。我比以往任何時候都確信蘇聯(lián)政治體制是獨裁和恐怖主義的統(tǒng)治工具，它與以三民主義為基礎(chǔ)的國民黨的政治體制完全不同，這是我出訪蘇聯(lián)所得出的結(jié)論。如果我們一直待在國內(nèi)，我們恐怕永遠不會發(fā)現(xiàn)這些?！?/p>

國民黨的一些較為婉轉(zhuǎn)的有關(guān)蘇聯(lián)的參考資料也未改變蔣介石對蘇聯(lián)體制的看法。

還有一個原因?qū)е率Y失望和不滿。蔣試圖與蘇聯(lián)解決沙俄侵占的中國領(lǐng)土，尤其是外蒙古問題。在頭一年元月份的《孫越公報》中，蘇聯(lián)代表明確表示，蘇聯(lián)“無意繼續(xù)奉行在外蒙古問題上的帝國主義政策，也無意使它脫離中國”。

但是，只要蔣介石一提起這個問題，蘇聯(lián)人或者避而不答，或者態(tài)度強硬，毫不妥協(xié)。事實上，正是在蘇俄當局的策劃下，于1919年7月6日成立了蒙古人民革命政府；而且也沒有任何跡象表明蘇聯(lián)會放棄對它的控制。

蔣介石希望列寧能會見他，但這位布爾什維克的領(lǐng)導人此時已處于昏迷狀態(tài)，蔣介石與契切林、加米涅夫、季諾維也夫、拉狄克和托洛茨基等人見了面，尤其是與托洛茨基進行了幾次長談。

使蔣介石吃驚的是，許多蘇聯(lián)領(lǐng)導人都十分敬重孫中山，而且最真誠與國民黨合作的多是猶太人。

托洛茨基引用列寧的話說，對于殖民地和半殖民地人民的反帝斗爭，蘇聯(lián)將給予全力的道義上和物質(zhì)上的支持。他請蔣轉(zhuǎn)告孫中山：“蘇聯(lián)將支持他的民族革命，將給予積極的軍事和經(jīng)濟援助，但是蘇聯(lián)不會直接出兵?！?/p>

列寧的病情日益惡化，蔣注意到以托洛茨基為首的國際派和以斯大林為首的國內(nèi)派為爭奪權(quán)力的斗爭已日趨顯著（蔣介石當時似乎沒見過斯大林）。

使蔣介石擔憂的是，中蘇合作是建立在一個脆弱的基礎(chǔ)上的。蔣認為，一旦蘇聯(lián)政權(quán)得以鞏固，它就會恢復沙皇時代的帝國野心。