這次失敗使蔣深受打擊，可能由于神經(jīng)衰弱，也可能是由于得了一種身心病——心理情感的原因而引起的身體上病癥——他開(kāi)始臥床不起了。他仍隱匿在上海，他母親得知這個(gè)消息后，長(zhǎng)途跋涉趕來(lái)護(hù)理他，好讓他恢復(fù)健康。

關(guān)于蔣介石的母親對(duì)兒子那時(shí)過(guò)的生活是怎么想的，并無(wú)任何記載。

蔣介石的御用傳記作者對(duì)蔣在上海期間的細(xì)節(jié)描寫(xiě)似乎太過(guò)分珍惜筆墨了，這是可以理解的。

蔣的朋友陳其美除了在革命方面是蔣的良師益友外，在別的一些事情上也是蔣的“師友”。他時(shí)常光顧妓院，蔣介石也每次同往。

1912年，在一次晚宴上蔣介石與一位姑娘眉來(lái)眼去，這姑娘叫姚怡誠(chéng)，是為一個(gè)名妓做下手的女仆，雙方的目光都很熾熱。不久她就成了他的情婦，蔣介石還將她帶回老家。姚氏自己沒(méi)有生育，蔣緯國(guó)被從日本帶回來(lái)后，她就將他視為己生（蔣緯國(guó)是蔣介石在東京時(shí)期的私生子）。

盡管蔣介石經(jīng)常被通牒緝拿，但他似乎頗有逃遁之術(shù)，總能躲過(guò)袁世凱巡警的追捕。當(dāng)時(shí)他在上?；燠E于下流社會(huì)之中——這個(gè)社會(huì)是由冷酷無(wú)情而又臭名昭著的青幫統(tǒng)治的天下，它是黑手黨在中國(guó)的變種。他們控制著鴉片、妓院，敲詐勒索，過(guò)著花天酒地的放蕩生活。在這個(gè)無(wú)法無(wú)天的城市中，他們干著各種污七八糟和傷天害理的事，誰(shuí)要和他們作對(duì)，他們想把他干掉就可以把他干掉。為了哥兒們義氣、他們可以采取暴力。這是一支可能連警察都自嘆莫如的有組織的勢(shì)力。

如果說(shuō)蔣介石是受到了上海黑幫勢(shì)力的保護(hù)的話(huà)，那么他是用什么來(lái)予以報(bào)答的呢？當(dāng)時(shí)他不名一文，也沒(méi)有證據(jù)能說(shuō)明他當(dāng)時(shí)和黑幫狼狽為奸，共享贓物，但他和黑幫一起，共同對(duì)付袁世凱的警察，倒是真的。他落難之時(shí)黑幫拔刀相助，也實(shí)有其事。盡管有時(shí)他到上海證券交易所充當(dāng)經(jīng)紀(jì)人來(lái)打發(fā)生活，但當(dāng)時(shí)他常常還是處于危險(xiǎn)之中的。

在袁世凱看來(lái)，蔣介石和陳其美已是他的眼中釘，必須將他倆除掉。1916年春，蔣介石恰好又給袁世凱制造了個(gè)麻煩：他占領(lǐng)了位于長(zhǎng)江南岸介于上海和南京之間的江陰要塞，后來(lái)他的部下紛紛離去，只剩他孤身一人守著要塞。這一次蔣介石又遭到了失敗，不過(guò)他再一次逃脫了。

此時(shí)陳其美已接任國(guó)民黨黨務(wù)部部長(zhǎng)，命蔣介石為其助手，這是耽于幻想的孫博士所實(shí)行的試圖集中黨的組織機(jī)構(gòu)的計(jì)劃中的一部分。如過(guò)去一樣，經(jīng)費(fèi)還是少得可憐。

一天，有個(gè)人向陳其美提出要向革命組織獻(xiàn)款，陳動(dòng)了心。其實(shí)他應(yīng)該謹(jǐn)慎一點(diǎn)，因?yàn)樘岢霁I(xiàn)款的人實(shí)際是一個(gè)身為國(guó)民黨員而替袁世凱辦事的特務(wù)。1916年5月18日，陳其美前往預(yù)定的交款地點(diǎn)時(shí)，在途中被槍殺了。

陳其美的死使蔣介石深感悲痛，在為他這唯一的親密朋友作的悼詞中，蔣介石失聲慟哭道：“悲哉！從今后像他那樣知我愛(ài)我之人，何處可尋?。?！”這是他發(fā)自?xún)?nèi)心的呼喊，既有情感的凄楚，又帶有現(xiàn)實(shí)的悲衰。他昂首問(wèn)蒼天，陳的事業(yè)誰(shuí)來(lái)繼承？接替他的會(huì)不會(huì)是一位與自己有隙的人呢？

隨著陳其美的死，蔣介石在領(lǐng)導(dǎo)層中的地位提高了，他成為孫博士的親信。陳被刺不到三個(gè)星期，世人憎惡的袁世凱也在潦倒之中一命嗚呼。

他的帝制復(fù)辟的夢(mèng)想被帶進(jìn)了墳?zāi)埂?/p>

這時(shí)的蔣介石已29歲，性格已完全成熟了，在此值得多說(shuō)幾句，溪口的這個(gè)“頑皮小子”已成為一個(gè)好沖動(dòng)和冒險(xiǎn)的大人了。他勇敢得可以說(shuō)到了莽撞的程度，他常常去冒些異?？膳碌纳ｋU(xiǎn)，但每次都安然無(wú)恙。

他為人嚴(yán)肅，結(jié)友不多，但對(duì)他們都很忠誠(chéng)。無(wú)論從他的一舉一動(dòng)，還是從他所受的教育來(lái)看，他都是一個(gè)十足的孔教徒，就連后來(lái)他皈依基督教這個(gè)事實(shí)也沒(méi)影響他一點(diǎn)。他的政治觀(guān)是現(xiàn)代和保守思想的混合。

他認(rèn)為，除非儒家的道德得到保存或恢復(fù)，否則實(shí)現(xiàn)現(xiàn)代化將毫無(wú)意義。

他的性格中有不少自相矛盾的東西。他的謙遜由來(lái)已久，絕不是裝模作樣作出來(lái)的，他終生反對(duì)別人過(guò)分贊揚(yáng)自己，而且還不愿和他人開(kāi)口談?wù)撟约骸?/p>

然而，對(duì)有助于他的統(tǒng)治且毋庸置疑已在他的追隨者中傳布開(kāi)來(lái)的對(duì)他的崇拜，他卻并不采取行動(dòng)加以阻上。伴隨著言行舉止的謙遜，他養(yǎng)成了一種極端的自矜之情，雖然他并沒(méi)想到自己的志向和行為會(huì)有什么錯(cuò)，也沒(méi)想到這些志向和抱負(fù)竟會(huì)與中國(guó)最大的利益背道而馳，以至于最后一切致命的失敗給他帶來(lái)了一場(chǎng)終身的恥辱。

他的領(lǐng)袖天賦是無(wú)可非議的，但良好的判斷并不能說(shuō)明一切，他對(duì)軍事和戰(zhàn)略的分析在地緣政治方面不無(wú)道理，但他對(duì)政治的領(lǐng)悟還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，他主要是從軍事上來(lái)理解權(quán)力，而一旦他靠操縱他人對(duì)自己的忠誠(chéng)來(lái)行使權(quán)力時(shí)，他就將自己的那種對(duì)政治的理解如實(shí)地、毫不掩飾地付諸行動(dòng)。最后，他也就無(wú)法理解權(quán)力賴(lài)以維持的社會(huì)和政治因素。

他最終失敗的原因蓋源于此。