1913年7月23日，按照事先的計(jì)劃，陳其美宣布上海獨(dú)立，但這次也和以前一樣，革命者舉事迅速，失敗也迅速。他們攻打的制造局防守嚴(yán)密，戰(zhàn)斗中蔣介石還被一名哨兵抓獲，但他設(shè)法逃了出來。

蔣介石失敗了，但并沒因此而失寵，在孫逸仙眼里，他甚至變得更堅(jiān)強(qiáng)了。要說孫中山是個成功的革命領(lǐng)袖，似乎不太恰當(dāng)，但蔣介石對他身處逆境所表現(xiàn)出的勇氣倍加欽佩。

御用的傳記作者因此而認(rèn)為他倆的親密友誼即始于此時。這次革命失敗后，他倆同赴日本尋求避難（日本對孫博士的到來是不加禁止的）。

他們的黨被背信棄義的袁世凱取締了，國民黨領(lǐng)袖們眼睜睜地看著他們的民國在遭到極度痛苦的挫折后土崩瓦解了。不錯，他們革命所發(fā)生的影響和作用遍及全國各地，但絕大多數(shù)地區(qū)傳來的報告都令人沮喪。

南方的局勢尤其險惡。陳其美認(rèn)為，不管怎么說南方受革命影響較大，而真正的革命目標(biāo)其實(shí)應(yīng)該是北京和北方。孫博士認(rèn)為他說的有道理，便將他派往大連，在那里花了六個月的時間進(jìn)行實(shí)地調(diào)查，但結(jié)果一無所獲。

現(xiàn)實(shí)是無情的。在國民黨和袁世凱的斗爭中，國民黨不論哪方面都要略勝一籌。但他們的組織渙散，情報不可靠，治安防衛(wèi)漏洞百出。蔣介石很早就發(fā)現(xiàn)了這些問題，1914年春他再一次意識到這些問題。這一年他被派往上海去執(zhí)行一項(xiàng)任務(wù)，在那里組織一起暴動，他計(jì)劃制訂得十分完善，但方法有點(diǎn)欠缺。他打算一動手，就馬上占領(lǐng)該城四周和海岸附近所有重要的戰(zhàn)略點(diǎn)。但上海鎮(zhèn)守使老奸巨猾，一年以前他曾遇到并處理過類似的問題。他的安全防范設(shè)施十分有效，5月30日，他派警察對蔣的總部突然襲擊，進(jìn)行搜查，部隊(duì)和警察一下包圍了蔣介石正打算去的一個朋友的家。

蔣差一點(diǎn)被抓了起來。當(dāng)他從遠(yuǎn)處看到圍著一群人時，就趕緊逃之夭夭了。

6月，孫博士派他和另一個同事去黑龍江調(diào)查一份安插在那里的一個國民黨員寫的報告，報告說那兒的條件已成熟，可以舉行起義。蔣介石講一口結(jié)結(jié)巴巴的北京官話，而且對那兒的情況缺乏了解，派他去干這種事并不適合。但調(diào)查了一些地方后，蔣介石報告說，在那里舉行起義，成功的可能性精確地說只能等于零。后來才弄清楚，那位打了樂觀報告的國民黨員，原來是想借此籌到資金，以飽私囊。這樣的事例在國民黨統(tǒng)治大陸的歷史中不勝枚舉。

看來又得等很長一段時間了。蔣介石回到東京，開始整天鉆研中國哲學(xué)和軍事著作，并且開始每天晚上在日記中記下白天所干的錯事。

由于那時他沒有多少事可做，所以有人猜想他并沒多少東西可以往日記里寫，但記日記的習(xí)慣已纏住了他。他一直將這個習(xí)慣保持到死。

然而革命行動并未銷聲匿跡。1915年夏，蔣介石又迎來了所謂的“第三次革命”。與前兩次一樣，這一次的結(jié)果仍無起色。

蔣介石第一次——但并非最后一次——效法袁世凱慣用的伎倆，策劃了一起暗殺行動。因?yàn)樯虾Ｊ毓賰啥却鞌×耸Y介石占領(lǐng)該城的企圖，這一次蔣得將他干掉。于是兩名國民黨刺客——一個是神槍手，另一個是懷揣炸彈，于11月10日找到了暗殺的目標(biāo)，但關(guān)鍵時刻他倆卻變節(jié)自首了。

12月5日，原定的海上援助攻城計(jì)劃只得告吹，設(shè)在法租界內(nèi)的革命總部也被法國巡捕搗毀，蔣介石爬到另一幢樓上才得以脫險。