在溪口，識字的人不僅自己看《勸學篇》，而且還將它讀給不識字的人聽。眼看列強的劫掠接踵而至，義和團運動成了中國人對所面臨的局勢的絕望的回答。

所有這些對蔣介石來說并無多大意義，他只不過在以后的歲月里可能會有意無意地回憶起這些往事罷了。由于他調皮搗蛋，經(jīng)常惹事生非，他母親很是擔驚受怕，覺得他應該接觸一下外面的規(guī)矩了。

在取得丈夫和公公同意后，她為年僅四歲的蔣介石請了一個塾師。關于他的學習才能說法不一，但由于他經(jīng)常逃學去玩打仗的游戲，他的進步似乎很慢。好在當時正常情況下，四歲還不是勤學用功的年齡。即便這樣，他還是在不到九歲時就讀完了法定的孔夫子的四部經(jīng)典著作：夫子自己的《大學》、《中庸》、《論語》和他的信徒孟子的《孟子》，這四部書要求中國所有有志青年都得在不大理解字里行間的意思時就能句讀背誦。9至16歲期間，蔣介石還學習了“五經(jīng)”：《詩》、《書》、《易》、《禮》、《春秋》。

1895年，蔣介石八歲那年，父親去世了，他就由母親和祖父撫養(yǎng)。后來蔣介石對他們二人倍加頌揚。由于他難得給世人留下傳記資料，有必要摘引他在一篇講話中關于他母親的一段話，這篇講話是他在1936年10月30日，他“五十”歲生日（按中國人的算法，出生的那一年就已經(jīng)一歲了）時向全國人發(fā)表的。他說：

“……對先母的記憶是不可磨滅的，她含辛茹苦地教育和哺養(yǎng)著我這遺孤。如今，她的陵墓上已草木叢生，我不能不痛感仍一事無成，我辜負了她老人家寄予我的希望?！?/p>

據(jù)他透露，在那段日子里，他家境艱難，母親用鐵一般的嚴規(guī)戒律管束他。她只要覺得他沒有達到自己要求的嚴格標準，就會毫不猶豫地打他。她相信仆人的活兒對鍛煉他的性格有好處，所以就要他每天干洗碟子、拖地板之類的活兒。

蔣介石曾感慨地說，要知道那時的清政權正處于最腐敗的狀況。腐朽的貪官污吏和墮落的顯貴對欺壓魚肉百姓已習以為常。我家既無靠山又無權勢，很快就成了他們欺凌的目標?？辆桦s稅和不正當?shù)膭谝蹠r不時地落在我們頭上。有一次，他們在村公所前大庭廣眾之下欺負我們，我深感遺憾和痛心的是在場的親友們一個個都見之而無動于衷。那時我家境悲慘，的確無以形容。我們家之所以能夠免于傾家蕩產，全虧了我母親和她那善良而又堅韌不拔的品格。

有一本蔣介石的傳記對蔣介石的這段辛酸的回憶講得比較清楚：溪口的一個村民由于付不起糧租而出逃了，由于蔣家家主去世，當?shù)氐墓倮艟蛯⒛暧椎氖Y介石抓起來，一直拖到村公所前，并威脅說要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就將他送進大牢，欠租最終可能由他家付了，因此他后來很快就被放了出來。但這次借“皇上”的名義而使蔣母和她兒子蒙受的不白之冤和恥辱，對他倆都是一次沉重的打擊。

后來，蔣介石經(jīng)常將這件事稱為“點燃我革命之火的第一顆火花”。

1901年，蔣介石年方十四，他的長輩就做主為他操辦了婚事，讓他和一位比他大三歲的姑娘——毛福梅結婚。要是蔣介石繼承了他父親販鹽的生意活，這樁婚姻本可以是圓滿的，但沒過幾年，他在東京尋花問柳的風言風語就在他的家鄉(xiāng)傳開了。