蔣介石17歲那年曾求學(xué)于一位叫顧清廉的人，此人在奉化鎮(zhèn)辦了一家名字很古怪的文學(xué)館，館內(nèi)收藏了許多經(jīng)史子集。其中有一部書可能要比別的任何一部都要重要得多，這就是中國最早也是最著名的軍事著作——《孫子兵法》（后來的事實表明，他對這本書的要旨遠(yuǎn)不如他的對手毛澤東掌握得透實）。館內(nèi)還有鎮(zhèn)壓太平天國運動的總督曾國藩的著作，有蔣介石深為敬仰的中國歷史上的一位著名學(xué)者王陽明的書，王陽明是明朝一位學(xué)者兼政治家。后來蔣介石流落到臺灣，還將一座草山重新命名為陽明山，以示緬懷。

蔣介石從顧清廉的教育中獲益匪淺，他被引向了更為正統(tǒng)的儒家學(xué)派——以宋朝朱熹為首的儒家學(xué)派。該派的信條是“存天理，遏人欲”，主張修身養(yǎng)德，自我約束。后來，蔣介石之所以經(jīng)常到廬山去舉行會議和開辦訓(xùn)練班，是因為那兒正是當(dāng)年朱熹經(jīng)常講學(xué)的地方。

對青年蔣介石更具有關(guān)鍵意義的是，他的老師將自己所知道的有關(guān)孫逸仙和即將爆發(fā)的革命的情況都告訴了他。

私塾學(xué)堂滿師后，蔣介石又去了這個鎮(zhèn)上的一所學(xué)?！埥蛑袑W(xué)堂，不過他在那里只待了三個月就突然決定去東京學(xué)習(xí)軍事。

蔣介石的傳記中都記有他在這段時間的一個怪癖：他每天都起得很早，起床后就在臥室前的陽臺上，筆筆直直地一站就是半個小時，雙唇緊閉，雙臂緊抱胸前。

傳記作者們都想推測這時他的大腦在想什么。從他不久后的行動來看，當(dāng)時的他正由于滿懷著一種新的向往而心潮澎湃。

他投筆從戎是因為他覺得需要拿出實際行動，需要去冒險，需要去爭取為國效力的機會。他選擇東京作為開始學(xué)習(xí)的地方，是因為日本的首都是當(dāng)時世界所公認(rèn)的軍事藝術(shù)中心。更為吸引人的是在東京他最有可能去結(jié)識流落東洋的中國革命者。

1905年，蔣介石拿定主意東渡求學(xué)。這一年，日本仍在和沙俄爭得不可開交，他的親朋好友們都費盡心機勸他放棄這個傻念頭。可他是個既已拿定主意就不輕易改變的人。他一聲不響，不與他們爭辯，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己腦后的辮子，他認(rèn)為這會讓那些成天圍著他團團轉(zhuǎn)而糾纏不休的人大吃一驚。正如他猜想的那樣，他這一招還真靈了。

在當(dāng)時，任何青年只要剪了辮子，就會被別人拒之門外。他只有遠(yuǎn)走他鄉(xiāng)，離自己的故鄉(xiāng)越遠(yuǎn)越好。他母親對孩子從不嬌生慣養(yǎng)，自己也想得開，便籌措了一筆錢給他做旅費。

1905年5月，蔣介石乘船東渡日本，可是這首次東渡卻有點虎頭蛇尾。帝國軍官學(xué)校沒有革命者的落腳之地，拒絕接納他們。這些學(xué)校和中國的軍機處有個協(xié)議：中國來的學(xué)生只有屬于由清政府推薦的才準(zhǔn)予注冊入學(xué)。盡管如此，對蔣介石來說這次東渡并沒有白費，因為正是在那個時候他在東京結(jié)識了后來成為他革命的良師益友的陳其美——人們通常把他看做孫逸仙的最有才華的早期追隨者。蔣介石眼看著不久將不得不回國，他就去學(xué)日語。

但他母親覺得既然他在東京求學(xué)未能如愿，他就不應(yīng)該還待在那里，于是她假稱家中有件不可推托的事——姐姐出嫁——以此為借口催他回家。到底是個孝子，他于當(dāng)年冬天返回了家鄉(xiāng)。

然而，1908年蔣家發(fā)生了一件更為重要的事。蔣介石的大兒子蔣經(jīng)國出世了。這是毛福梅對蔣家的巨大奉獻。剛開始她和蔣介石的生活并不順心，婆婆既苛刻又啰唆，老是要她唯唯諾諾，恭敬順從，官方的傳記作者們都稱贊毛福梅落落大方的性格，但她本人卻經(jīng)常向自己的朋友流露，她其實是過著一種對自己丈夫粗野性格的恐懼以及對自己常遭到的毒打提心吊膽的生活。