卡倫設(shè)法把妻子家的土地賣給了一位名叫R?E?布魯克斯的人，那是他的新鄰居的一位朋友，但是除此之外他就很少有什么交易了。多年之后他指出，“那時候休斯敦的房地產(chǎn)業(yè)并沒有真正繁榮?！彼淌芰?年令人沮喪的日子，然后放棄房地產(chǎn)業(yè)務(wù)，回歸到自己唯一熟悉的行業(yè)-棉花交易，在休斯敦棉花交易所購買了一個席位，在得克薩斯州報紙上刊登廣告說自己愿意購買送到休斯敦的棉花。雖然有銀行信貸和積蓄可以依靠，但是他也需要養(yǎng)家糊口，而業(yè)務(wù)，至少在開始的時候，非常一般。1915年的一天，當(dāng)他正在考慮自己凄涼的工作前景、邁著沉重的步伐走進辦公室時，一個名叫吉姆?奇克的人探了探頭走進來。奇克是個房地產(chǎn)開發(fā)商，正忙著在休斯敦周圍修建住宅。

“羅伊，我有個建議想告訴你，”奇克說道，“你能到我的辦公室來一下嗎？”

如同得州各地的商人一樣，奇克也在考慮進軍石油業(yè)。盡管對石油行業(yè)一無所知，但是他很了解房地產(chǎn)業(yè)，他想的是，如果自己買下足夠多的礦產(chǎn)勘探權(quán)，就可能會有人來勘探這一區(qū)域。他問卡倫是否愿意為他效力，在得州各地收購勘探開采權(quán)。這項工作很簡單，多數(shù)農(nóng)民都會以極低的價格出售勘探開采權(quán)，哪怕是發(fā)現(xiàn)石油的機會極其渺茫?！拔覍κ鸵粺o所知，吉姆，”卡倫說道，“我至今從沒見過勘探開采權(quán)租賃協(xié)議?！比欢婵碎_出的條件還是很有誘惑力的：費用全包，薪酬豐厚，而且還可以分享收益的1/4。卡倫回家和莉莉探討了一下這個問題，覺得自己沒法回絕奇克。這也是為什么在34歲的年紀(jì)，卡倫出人意料地成了石油業(yè)者的原因。

他首先沖進了休斯敦公立圖書館，花時間閱讀了能夠找得到的各種石油地質(zhì)方面的書籍。他發(fā)現(xiàn)的是亂七八糟的神話傳說和猜測，這是因為，利用第一次世界大戰(zhàn)期間研發(fā)的從地下結(jié)構(gòu)反射聲波技術(shù)的第一臺真正的地球物理設(shè)備直到20世紀(jì)20年代才被大范圍使用。有些人還認(rèn)為石油在地下河流中流動，或者在地下洞穴里聚集。油田里充斥著宣稱具有特殊才能可以勘探石油的人，有些人夸口說自己有X光般的視力，還有流浪者宣稱可以利用探礦杖或通靈本領(lǐng)來指導(dǎo)鉆探工作。在20世紀(jì)最初的10年，大型石油公司都開始雇用地質(zhì)工程師，但是有好些年他們的作用一直遭到質(zhì)疑。正如一位石油商抱怨的，“巖石！巖石！他們開口閉口都是巖石。難道他們以為我們在經(jīng)營采石場？”