1900年，俄克拉何馬州地區(qū)仍然屬于西部荒原，卡倫騎馬開展自己的工作，有一次暴風(fēng)雪期間差點兒被凍死。在空閑時間，他不斷擴(kuò)展父親名下業(yè)已荒蕪的農(nóng)場，養(yǎng)起了一群牲畜，結(jié)果不幸在一個漆黑的夜晚被賊偷走了一大半。卡倫為此配了把柯爾特左輪手槍，然而讓他開心的是，他很快就在一個偏僻的牧場里找到了自己的牲畜。1903年12月，他回到得克薩斯州待了一段時間，與自己追求了5年的文靜的舒?zhèn)惐づ⒗蚶?克蘭茨（Lillie Cranz）結(jié)了婚。他們回到俄克拉何馬州定居，卡倫買下一塊土地修建了一處棚屋，在那里有了他們的第一個孩子小羅伊，后來又有了女兒莉莉和阿格尼絲。

有7年的時間，卡倫主要靠販賣棉花謀生，但是在1907年的金融恐慌中他的大部分積蓄都化做泡影，而棉花市場遲遲不見恢復(fù)。1911年，快30歲的卡倫渴望著生活能有所轉(zhuǎn)變。他隨機(jī)研究了一下南部的一些城市，在報紙上看到在1901年颶風(fēng)蹂躪了附近的加爾維斯頓島后，休斯敦市的主事者們希望招引船只，并準(zhǔn)備開鑿一條航道通往墨西哥灣。這篇報道給他留下了深刻的印象。巧的是，莉莉的父母在該航道經(jīng)過的途中擁有一塊土地。于是，卡倫毫不猶豫地處理掉他在俄克拉何馬州的家產(chǎn)，轉(zhuǎn)變觀念，把家搬到了休斯敦。他在赫德利Y街租了一處平房，在城區(qū)租了一間辦公室，然后開始著手熟悉房地產(chǎn)業(yè)務(wù)。

1911年的休斯敦是個昏昏沉沉的海灣城市，居民7.8萬人，拍蚊子、擦洗額頭、啜飲冰茶是當(dāng)?shù)厝巳粘Ｉ畛Ｒ姷膱鼍啊夂虺睗竦昧钊烁杏X壓抑，天氣酷熱。市內(nèi)沒有幾條鋪設(shè)的道路-城里的主要街道是用海貝鋪成的，下雨天道路經(jīng)常難以通行，因為有散發(fā)著臭味的污水從下水溝里面漫到路上來?？諝夥浅３睗瘢荒昀镉芯艂€月床單是濕乎乎的。城北和城東都有零星的油田，但是沒有幾個真正的石油商人，當(dāng)然這里有個著名的例外-休斯家族，人們有時候可以看到該家族怪里怪氣的小男孩霍華德在城南的住宅區(qū)騎自行車。休斯敦市最富有的人們-比如約翰?亨利?柯比和老吉姆?韋斯特這樣的大亨-都是在得克薩斯州東部靠木材生意發(fā)家，從事石油、棉花和畜牧業(yè)的經(jīng)營。