年輕而博雜的心性使他難以切近地參與社會，這種痛苦是難言的，李叔同的一首詞如此說：“雛鳳聲清清幾許，銷盡填胸蕩氣，笑我亦布衣而已。奔走天涯無一事，何如聲色將情寄？休怒罵，且游戲！”這種博愛的心性可謂少年老成，但無能用世，也不可能落于當(dāng)世。如同蜻蜓點水或作壁上觀者，他又不在這個世界?！皩④娨牙蠄A圓死，都在書生倦眼中?！倍鲱^時，李叔同已經(jīng)用過很多名字了。二十一歲時，他有了第一個孩子，取名號瘦桐的李叔同填了一曲《老少年》：“梧桐樹，西風(fēng)黃葉飄，夕日疏林杪；花事匆匆，零落憑誰吊。朱顏鏡里凋，白發(fā)愁邊繞 ……”一個活靈活現(xiàn)的老夫子，一個二十一歲的老夫子！“長江后浪推前浪，我的孩子都出世了，我還有什么可為的？老了！老了！”他被一種痛苦煎熬著。“我二十歲出頭時，已經(jīng)老了！現(xiàn)在，光陰正與人類賽跑！”
　　
　　這個天才的少年老成絕非避世，用他自己的話說：“披發(fā)佯狂走。莽中原，暮鴉啼徹，幾株衰柳。破碎河山誰收拾，零落西風(fēng)依舊，便惹得離人消瘦。行矣臨流重太息，說相思，刻骨雙紅豆。愁黯黯，濃于酒。漾情不斷淞波溜，恨年來絮飄萍泊，遮難回首。二十文章驚海內(nèi)，畢竟空談何有。聽匣底蒼龍狂吼，長夜凄風(fēng)眠不得，度群生哪惜心肝剖？”他在尋找一種自己的出世形式，在尋找的過程中，他已經(jīng)在各種層面留下了自己的痕跡，用他的弟子豐子愷的話說：“文藝的園地，差不多被他走遍了?！彼淖髌吠瑫r又是動人心的，跟一般的公子遺少不同。他有著接通人性的精神，用王國維說李后主的話，“他有宇宙人生之悲及其承擔(dān)。”
　　
　　1905年，李叔同的生母在上海病逝。他是庶子，母親年輕守寡，這種形勢也許加速了李叔同精神的早熟。他先后改名李哀、李岸，二十五歲的李叔同在國內(nèi)無所事事，于是東渡日本留學(xué)。首先在學(xué)校補(bǔ)習(xí)日文，同時獨力編輯《音樂小雜志》，在日本印刷后，寄回國內(nèi)發(fā)行，力促祖國新音樂的發(fā)展。又編有《國學(xué)唱歌集》一冊，在國內(nèi)發(fā)行，這些在中國新音樂史上都起到了啟蒙的作用。在日本，他跟漢詩界的名人們來往，很得賞識。除在東京美術(shù)學(xué)校學(xué)習(xí)油畫外，他還在音樂學(xué)校學(xué)習(xí)鋼琴和作曲理論；同時又師從日本戲劇家研究新劇的演技，與同學(xué)曾延年等組織了第一個話劇團(tuán)體“春柳社”。1907年春節(jié)期間，為了賑濟(jì)淮北的水災(zāi)，“春柳社”首次在賑災(zāi)游藝會公演法國小仲馬的名劇《巴黎茶花女遺事》，李叔同（藝名息霜）飾演茶花女，引起許多人的興趣，這是中國人演話劇最初的一次。歐陽予倩受了這次公演的刺激，也托人介紹加入了“春柳社”。
　　
　　1910年他畢業(yè)回國，應(yīng)老友天津高等工業(yè)學(xué)堂校長周嘯麟之聘，在該校擔(dān)任圖案教員。1913年春，上?！短窖髨蟆穭?chuàng)刊，李叔同被聘為編輯，主編副刊畫報。蘇曼殊的《斷鴻零雁記》就是在他主編的《太平洋畫報》發(fā)表的?！短窖髨蟆吠＾k后，應(yīng)老友經(jīng)亨頤之聘，李叔同到杭州浙江第一師范學(xué)校擔(dān)任圖畫和音樂教員，改名李息，號息翁。1915年，應(yīng)南京高等師范校長江謙之聘，兼任該校圖畫音樂教員。
　　
　　這是他人生中極輝煌的時期，也是他藝術(shù)創(chuàng)造的巔峰時期。他的許多藝術(shù)作品，無論詩歌、音樂、美術(shù)、書法，還是金石等大都創(chuàng)作于此時。他在浙江第一師范初任教時寫過《近世歐洲文學(xué)之概觀》、《西洋樂器種類概況》、《石膏模型用法》，介紹西洋文學(xué)藝術(shù)各方面的知識。他教的圖畫，采用過石膏像和人體寫生，在國內(nèi)藝術(shù)教育上是一個創(chuàng)舉。音樂方面，他利用西洋名曲作了許多名歌，同時又自己作歌作曲，對學(xué)生灌輸了新音樂的思想。后來成名的豐子愷的漫畫、劉質(zhì)平的音樂，就是他一手培養(yǎng)起來的。在日本留學(xué)時，他接受了西方寫實主義繪畫教育，在審美思維和人生追求上漸趨務(wù)實，一掃過去以“修身、齊家”為目標(biāo)的“以學(xué)致仕”的儒學(xué)體系，逐漸確立了“以美淑世”、“經(jīng)世致用”的教育救國的理想取向。