他對(duì)時(shí)代社會(huì)與個(gè)人的看法有天才的直覺。在令人窒息的文明及其時(shí)代面前，他承認(rèn)個(gè)人命運(yùn)的脆弱?！熬铀笳呱?，所大乎其生者時(shí)也”。那么，他生逢何時(shí)呢？“日有三時(shí)”，“早時(shí)”是王朝初興之時(shí)，因此“天下法宗禮，族歸心”，“百寶萬貨，人功精英”，“府于京師”?！拔鐣r(shí)”是王朝大勢(shì)尚在，雖有“窒士”（被壓制的人才），然“天命不猶，與草木死”，尚不足為慮?？墒堑搅恕盎钑r(shí)”，這是龔自珍著意刻畫的，也是他生而所逢之時(shí)，這時(shí)是“日之將夕，悲風(fēng)驟至”?！叭斯?、百工魁杰所成，如京師，京師弗受也，非但弗受，又裂而磔之”，即人才被誅殺。相反，那些“丑類窳砦（茍且懶惰），詐譌不材（庸才之人）”卻得到重用。因此，民怨物怒，“京師之氣泄”。具體說來，則是“京師貧”而“四山實(shí)”；“京師賤”而“山中之民有自公侯者”；“京師輕”而“山中之勢(shì)重”；“京師如鼠壤”而“山中之壁壘堅(jiān)”。其結(jié)果是“京師之日（苦）短”而“山中之日長矣”。龔自珍預(yù)言，在這種“朝士寡助失親”的情況下，人們都將寄希望于“山中之民”。一旦“山中之民”起而反對(duì)“京師”，那將“一嘯百吟”，“有大高音起，天地為之鐘鼓，神人為之波濤矣”。
　　
　　龔自珍認(rèn)為“世有三等”，即所謂“治世”、“亂世”、“衰世”，而“三等之世皆觀其才”。“衰世”時(shí)從外表上看“類治世”，而從實(shí)質(zhì)上看，則“左無才相，右無才吏；閫無才將，庠序無才士；隴無才民，廛無才工，衢無才商 ……”。并且更嚴(yán)重的是，即使有“才士與才民”，也將被那些不才之人“督之、縛之，以至于戮之”。這種殺戮，并不是用刀鋸消滅肉體，而是“戮其心”，即“戮其能憂心、能憤心、能思慮心、能作為心、能有廉恥心、能無渣滓心”。如果從將相以至士民工商都沒有這些憂心、憤心、思慮心、作為心、廉恥心，則“起視其世，亂亦竟不遠(yuǎn)矣”。
　　
　　龔自珍批判了他生活的體制、士紳精英集團(tuán)，那個(gè)集團(tuán)流行的潛規(guī)則是等級(jí)、資歷?！捌滟Y淺者曰：我積俸以俟時(shí)，安靜以守格，雖有遲疾，茍過中壽，亦冀終得尚書、侍郎。奈何資格未至，嘵嘵然以自喪其官為？其資深者曰：我既積俸以俟之，安靜以守之，久久而危致乎是。奈何忘其積累之苦，而嘵嘵然以自負(fù)其歲月為？”那些資格淺的人是這樣想的：我不求有功，但求無過，早晚總能熬到個(gè)尚書、侍郎。何必多嘴多舌（嘵嘵然），把前程斷送了呢？而那些資格深的人又是那樣想的：我好不容易歷盡艱險(xiǎn)，好容易混到了這個(gè)地位，難道能忘掉這些艱苦，而去多嘴多舌，丟掉這個(gè)地位嗎？龔說：“一限以資格，此士大夫所以盡奄然而無有生氣者也。 ”“至于建大猷（指治國的方針、原則等），白大事，則宜乎更絕無人也。”流行潛規(guī)則的官場(chǎng)因此死氣沉沉。
　　
　　龔自珍說，官吏、士大夫的這種“無恥”，其結(jié)果則是“辱國”、“辱社稷”，以至于亡國。官吏、士大夫的這種“無恥”，不應(yīng)當(dāng)只責(zé)怪他們，其根源在于君主的極端專制。他認(rèn)為，天子率領(lǐng)百官共治天下，應(yīng)當(dāng)是“但責(zé)之以治天下之效，不必問其若之何而以為治”。龔自珍說：“一祖之法無不弊，千夫之議無不靡，與其贈(zèng)來者以勁改革，孰若自改革？”意思是說，一個(gè)朝代的弊政總要被下一個(gè)朝代革掉；現(xiàn)在當(dāng)朝的，有了弊政，與其讓后來的去革，還不如自己革掉的好。
　　
　　但龔自珍在科舉仕途上并不順利。他在十九歲時(shí)首次應(yīng)鄉(xiāng)試，只中了個(gè)副榜貢生，直到二十七歲時(shí)，他第四次應(yīng)鄉(xiāng)試，才中了個(gè)舉人。以后，他多次考進(jìn)士，連連落第，直至道光九年，三十八歲時(shí)，他才勉強(qiáng)考了個(gè)三甲第十九名進(jìn)士，離落第差不太遠(yuǎn)。雖然中了進(jìn)士，一筆字卻寫得很難看，所以點(diǎn)不了翰林，做不了大官。自己因楷法不如式屢不及格，“乃退自訟，著書自糾”。好像自我譴責(zé)似的，就像當(dāng)代人常寫的“認(rèn)罪書”或“檢討”一樣，讀來有如英國狂生斯威夫特的雜文。他在《跋某帖后》說道，“余不好學(xué)書，不得志于今之宦海，蹉跎一生?！彼淖植恢谐淌?，不合館閣體的規(guī)格，因之流傳極少，也格外受人愛重。
　　
　　因此，龔自珍始終只做了內(nèi)閣中書、宗人府主事、禮部主事這樣一些閑散的小官職，而且還不斷受到主流士紳們的嘲笑、打擊。他在當(dāng)時(shí)士大夫中被視為“言多奇僻”的“狂士”，甚至稱他為“龔呆子”。他那些猛烈抨擊制度弊端的言論，就連他的一些知交都為他擔(dān)心。如魏源在給他的一封信中就說：“吾與足下相愛不啻骨肉，常恨足下有不擇言之病 ……若不擇而施，則于明哲保身之義恐有悖。”他的外祖父段玉裁雖然十分欣賞他的才華，然而也寫信給他，希望他“努力為名儒、為名臣，勿愿為名士”。