對于中國人，史帶的判斷很少出錯，但就在這為數不多的失誤之中，就有對當時中國未來道路的判斷。1949 年，隨著中國共產黨進入上海，史帶錯誤地認為解放軍是一群土地改革者，認為他們最大的利益是在農村，并且相信自己可以跟他們進行商業(yè)往來。顯然，在這個問題上，他的所有同事都與他意見不和。他的一位俄羅斯員工堅定地表示，“我要離開這里?！?br>
　　當時此人的妻子和岳母都在上海，不過他的岳母并沒有國籍。他和他的妻子可以去菲律賓，但當時菲律賓政府不允許他的岳母入境。于是他找到了一個名叫鮑勃·米勒的外國人，表示愿意拿出5000 美元讓米勒跟自己的岳母結婚?！安挥猛瓿苫槎Y，他說，

　　”“你只要把她帶到溫哥華，讓她上岸就行了?！泵桌毡硎就?。就這樣，這位足智多謀的年輕人最終成功地把岳母帶到了巴西里約熱內盧，后來他在那里成為AIG 的首席保險代理人，并迅速得到了提升。

　　在不到四年的時間里，隨著共產黨逐漸掌握政權，史帶被迫結束了自己在中國的所有業(yè)務。1949 年1 月，謝凱開決定將中國公司總部搬遷到香港，并用飛機將公司的40 名員工和他們的家人，還有公司的文件，一起空運到了香港。但在這個時候，公司在中國的運營還在繼續(xù)，一直到1951 年12 月下旬自動結束為止。

　　小弗里曼緊隨父親的腳步，成為這些日子里公司在中國地區(qū)業(yè)務的負責人。巴克曾經離開衛(wèi)斯理安學院加入美國海軍，并在日本接受過一年的語言培訓。“他們聽說我在中國出生并長大，認為任何懂得一門東方語言的人都可以很輕松地學會另外一門東方語言，可事實并非如此?！闭麄€戰(zhàn)爭期間，小弗里曼在中國的大部分時間都用在了情報活動上。他至今還記得自己的童年時代，當時美國國際保險公司還只有大約10 位業(yè)務員，很多人都會在星期天的時候來自己家里吃午飯。他還記得史帶，記得他曾經是個跳高運動員，還教過自己跳高。1947 年，從學校畢業(yè)之后，史帶請他吃了頓午飯，問他是否愿意加入公司。他立刻表示接受。由于自幼就在這家公司長大，他對美國國際保險公司有著一種特殊的感情，感覺這是一個巨大的機遇。就這樣，他最終成為美國國際保險公司的一員，被派往英格蘭，到倫敦的Lloyd 保險公司接受培訓。一年以后，當他搭乘“伊麗莎白女王號”回到家里的時候，他帶回了一位英國新娘，多林。

　　他在上海開始了自己的第一份工作，這里也是小弗里曼長大的地方，但隨著共產黨在1949 年占領這座城市，他在這里的工作也隨之結束了。當謝凱開和其他大多數同事轉移到香港，小弗里曼和少數一些同事繼續(xù)留守，希望能夠跟共產黨建立業(yè)務往來。但他們很快就意識到共產黨根本不會讓他們在上海賣保險，但除了保險之外，公司還在上海經營著其他生意——有一家銀行，報紙(《上海晚間郵報及墨丘利報》)，一家房地產公司，一幢公寓樓，還有通用汽車和克萊斯勒汽車的加盟經銷公司。這也從一個側面說明了當時史帶已經取得了多么巨大的成就。經過19 年的努力，他當初創(chuàng)建的那家小小的保險公司已經發(fā)展成了橫跨五個行業(yè)的大型商業(yè)集團。

　　就在共產黨接管一切的過程中，AIG 又做出了一個錯誤的選擇。根據我后來聽說的故事，史帶的報紙后來又繼續(xù)運營了一段時間，直到報紙編輯蘭戴爾·古爾德開始大力倡導言論自由，這家報紙才被迫關閉。古爾德被關進了監(jiān)獄，后來史帶親自出面才把他解救出來，古爾德最終離開了這個國家。但巴克·弗里曼的說法并非如此。

　　古爾德是一個非常固執(zhí)的家伙，就在共產黨接管上海的第一天，他便在報紙上發(fā)表了一篇關于言論自由，而且措詞非常激烈的社論。所以這家報紙就成了史帶第一批被關閉的企業(yè)。就在當局把報紙關閉之后，150 名工人，他們的親戚、排版員等等都來到報社門口，要求古爾德支付他們工資。古爾德的辦公室距離AIU 的辦公室只有幾個街區(qū)，于是他就藏到了那里，但工人們還是找到了他，并很快封鎖了整幢大樓。幾天之后，古爾德餓壞了。為了幫助他逃離，弗里曼和其他人請來了一名醫(yī)生，請他專門配制了一種高營養(yǎng)巧克力飲料，希望能夠幫助古爾德堅持一段時間。然后小弗里曼和他的同事們把飲料放進了男廁所放衛(wèi)生紙的地方，并告訴古爾德在上廁所的時候打開左邊第三層格子。可古爾德并沒有進過AIU 的廁所，所以根本不知道格子在哪兒，并開始大發(fā)牢騷，說自己根本找不到。后來還是駐守在大樓里的共產黨士兵首先發(fā)現了這些飲料。最后，他被迫屈服，向工人們支付了工資。