在多風(fēng)的達(dá)拉謨郡鄉(xiāng)下，特蕾莎·梅經(jīng)常獨自工作至深夜。1992年3月，梅的心情跌到了谷底，過去幾周的跡象表明，在即將到來的大選中，她所鐘愛的保守黨在執(zhí)政13年之后似乎要失去執(zhí)政黨的地位了。她一直想為保守黨贏得達(dá)拉謨西北地區(qū)在議會中的席位，但這個席位似乎是工黨的囊中之物，她對選民的游說并沒有取得任何成果。在35歲的時候，成為國會議員這一童年時的夢想似乎和梅漸行漸遠(yuǎn)了。不過，她決定重整旗鼓，從不絕望和屈服。參加完選舉會議之后，她立刻投入到另一半選區(qū)的巡回競選中。她隨身攜帶了一臺卡帶機(jī)，亨利·珀塞爾激越的回旋詩《摩爾人的復(fù)仇》回蕩在車?yán)?。后來回想起這段經(jīng)歷時，她說：“我經(jīng)常深夜疾馳在柏油路上，獨自一人的時候，我就會播放這段音樂，它讓我保持著昂揚的斗志?！?sup>117保守黨在1992年大選期間就選用這首音樂作為主題曲，事實證明這是一個鼓舞人心的選擇，在大選的最后階段，不僅保守黨贏得了大選，而且達(dá)拉謨西北地區(qū)那位勇敢的候選人也憑借個人努力，在入職議會的道路上前進(jìn)了一大步。

就像梅在默頓議會的許多同事認(rèn)為的那樣，她在20世紀(jì)80年代末才開始萌生競選更高職位的想法。安吉拉·朗博爾德的經(jīng)歷激勵了她的這份雄心，安吉拉因為一個偶然的機(jī)會被保守黨副主席選為候選人。默頓議會的前任議長約翰·埃爾維奇說：

她想成為國會議員的意圖是很明顯的，這并不算是什么異想天開的想法，她也把自己的想法透露給了所有人，很顯然，她取得了成功。朗博爾德是米徹姆和默頓在議會中的代表，當(dāng)然了，那個時候下院的女性議員并不多見，因此她竭盡全力支持梅在政治領(lǐng)域內(nèi)的發(fā)展，我認(rèn)為，她們兩個一定是惺惺相惜。

奧利弗·科爾維爾接著說道：“她非常清楚自己要干什么，她和安吉拉·朗博爾德是很好的朋友。安吉拉一直致力于幫助女性進(jìn)入議會，甚至可以這樣說，安吉拉是梅決定進(jìn)一步向政壇發(fā)展的決定性因素。”

要想進(jìn)入議會，梅首先要爭取獲得候選人資格。那個時候，對于任何一位想要代表大的政治派別進(jìn)入下院的女性來說，這都不是一件容易的事。以上一次大選為例，1987年，只有41位女性議員進(jìn)入議會，只占下院全部議員的6%。保守黨內(nèi)部只有17名女性議員。在過去的幾十年中，選舉議員候選人的程序沒有發(fā)生任何改變，也沒有采取任何措施鼓勵女性進(jìn)入公共生活。在成為正式候選人之前，這些準(zhǔn)議員們要經(jīng)過一系列復(fù)雜的審批手續(xù)。即便到了20世紀(jì)90年代后期，保守黨內(nèi)部的準(zhǔn)議員們還要參加周末評選，他們被要求陳述在一些重大議題，比如共同農(nóng)業(yè)政策上的觀點，黨內(nèi)領(lǐng)導(dǎo)者還要在一些細(xì)節(jié)問題上觀察他們的表現(xiàn)，比如在晚宴的時候是否正確使用了刀叉等。前任內(nèi)閣部長謝里爾·吉蘭1992年進(jìn)入議會，她說：

在過去，要想成為候選人必須經(jīng)過兩天的考驗。他們會給你一個號碼，你不能透露自己的名字。你要經(jīng)受各個方面的考驗，包括舉行晚宴時的酒量。此外，你還要接受一次氣氛融洽的面試和一次苛刻的面試。整場考驗就像接受軍訓(xùn)一樣，要想通過絕非易事。

在各項考驗都合格之后，競聘者就可以向有缺額的保守黨協(xié)會遞交成為議員候選人的申請。出現(xiàn)缺額的原因不是在任者即將退休，就是在最后的選舉中，選區(qū)又回到保守黨手中。當(dāng)?shù)氐谋Ｊ攸h協(xié)會首先會列出一個長長的名單，然后再確定最終可供選擇的候選人名單。申請成功的競聘者還要經(jīng)受另一輪的面試和評估，這無疑又是一次考驗，特別是對女性來說。1997年，布羅德蘭的議會議員基思·辛普森與梅一起入職議會，她說：

你根本不知道保守黨發(fā)生了怎樣的變化。我認(rèn)為，我之所以在最后的決選中失敗，最大的問題是我對死刑的立場不符合他們的要求。有一位非常聰明的女性，她的丈夫是一位農(nóng)場主，他們兩個都進(jìn)入了面試。等待他們的將是一場鴻門宴。該組織的一名婦女問這位農(nóng)場主：“如果我們選擇了她，會發(fā)生什么事兒呢？……她就要去倫敦工作了?！币晃荒行跃尤粏査骸澳阋趺唇鉀Q性的問題？”

梅的朋友桑德拉·比爾林回憶說：

在那個時候，女性當(dāng)選候選人是一件非常困難的事情。當(dāng)?shù)氐奈瘑T會中也有一些女性，但大部分都非常傳統(tǒng)。我們也曾談?wù)撨^這個問題，找一個允許自己妻子忙于黨內(nèi)事務(wù)的丈夫是多么困難。當(dāng)你回想往事的時候，你很難相信，那就是我們從小生活的環(huán)境。那個時候，保守的社團(tuán)甚至不允許女性出入酒吧！

雖然梅表示聽說過那個時候發(fā)生的一些匪夷所思的事情，但她堅稱自己在申請成為候選人的過程中并沒有受到歧視?！霸谡麄€競選過程中，我沒覺得自己被區(qū)別對待。”她說，“其他人可能遇到過一些不應(yīng)該被問的尷尬問題，比方說，‘如果你成為議員，你的丈夫怎么辦呢？誰來為他做晚餐呢？’”¹¹⁸

在梅第一次爭取成為候選人的過程中，性別當(dāng)然是一個很重要的因素。1989年，她爭取成為倫敦北部霍爾本和圣潘克拉斯的議員候選人，但這個選區(qū)歷來是工黨的大本營。在最終的評選會上，她以一票之差輸給了一位名叫安德魯·麥克哈勒姆的文職人員。至于她的性別是一個有利因素還是不利因素，歷來眾說紛紜?！澳行远及哑蓖督o了她，因為那天她穿了一件皮裙，他們都很喜歡?！币晃槐Ｊ攸h人最近表示。

不過，更多的人還是因為她是個女人而投了反對票。¹¹⁹當(dāng)天晚上，梅被婉言告知她落選了，多年之后，她才了解到事情的真相。“別人告訴我，因為那天我戴了一只手鐲，氣得一些人整晚上都在拍桌子。”2011年，在給倫敦北部一個保守黨團(tuán)體的信中，她寫道：“但是，今晚又有人告訴我，我那天落選是因為裙子不夠長。”¹²⁰

對于達(dá)拉謨西北選區(qū)的保守黨人來說，梅的著裝顯然是可以接受的，第二年，她也成功成為這一地區(qū)的候選人。在霍爾本這種工黨的大本營，那些像梅一樣雄心勃勃的政治家，總希望能練練手，展示一下自己的天賦，以便下次能申請安全選區(qū)。桑德拉·比爾林說：“我并不認(rèn)為她對自己贏得選舉抱有多大的期望，但這是一個很重要的儀式。她清楚地向別人表明，她已經(jīng)投身政治，因為任何一個生長在溫布爾頓，工作在倫敦，卻在達(dá)拉謨議會任職的人顯然是在證明自己決心投身政治?！睆?987年開始，達(dá)拉謨西北選區(qū)在議會中的席位就被工黨黨員希拉里·阿姆斯特朗占據(jù)，在她之前，她的父親自1964年起就占據(jù)著這一席位。保守黨根本無法染指這一地區(qū)。阿姆斯特朗說：“這個席位歷來都為工黨所有，保守黨只是將這一地區(qū)看作實驗的平臺，在這里參與競選的保守黨人也會去其他地區(qū)，做其他的事情。不過，這是他們爭取議會席位的第一步?！?/p>