他的主攻于10月18日凌晨5點以一個兇猛的炮火掩護拉開序幕。炮彈就在待命進攻部隊前面100碼處爆炸。然后，按照第一次世界大戰(zhàn)的方式，掩護炮火在再次開始前暫停一段時間，這次炮彈落在蘇聯(lián)防線后方較深遠的地方。這是步兵發(fā)起沖鋒的信號。第一線的士兵們躲閃著向前發(fā)起短沖鋒，此時機槍手和迫擊炮手們努力使蘇聯(lián)守軍抬不起頭。

蘇軍用毀滅性的炮火進行還擊。機槍從加固的未受炮擊的地下掩蔽部向外射個不停，炮彈落到指定的射擊區(qū)域。德國人很快發(fā)現(xiàn)他們周圍到處是致命的倒刺鐵絲網(wǎng)、地雷、混凝土碉堡、隱藏的火焰噴射器甚至還有埋在地下的蘇聯(lián)人用遙控器引爆的水雷。

向受阻的第47步兵師側(cè)翼進軍，第22步兵師占領(lǐng)了一個設(shè)防的山嶺——少有的有利地形之一。但是敵人的炮火迅速迫使德軍掘壕固守。由于受到壓制，第47師遭受慘重損失。當(dāng)夜幕降臨時，士兵們在泥濘中挖掘潮濕的散兵坑。第二天和第三天戰(zhàn)斗繼續(xù)在雨霧中進行，雨霧遮掩了蘇軍的位置。

德軍一碼一碼地向前推進。曼施坦因已經(jīng)沒有坦克了，所以他使用自行火炮以摧毀障礙和掩體。他下令10月28日進行最后一次全面進攻。那一天，自行火炮和遠右翼的第170步兵師突破敵人防線，敗退的蘇軍向南涌向塞瓦斯托波爾。但是依然沒有完全控制克里米亞。為了補充漢森被耗盡的第54軍，曼施坦因只有另外一個軍，第30軍。他唯一的摩托化部隊警衛(wèi)旗隊和裝備良好的第49山地軍已經(jīng)被調(diào)給克萊斯特進攻羅斯托夫。曼施坦因的參謀長奧托·韋勒上校建議采用一個獨創(chuàng)的戰(zhàn)術(shù)。韋勒把兩個步兵軍還有的能夠使用的車輛組成一個快速機動作戰(zhàn)大隊，再加上偵察分隊和摩托化防空、反坦克部隊的快速機動部隊。這支部隊快速向前挺進，德軍消滅了絕大部分殘余的蘇軍。到11月16日，他們抓住了超過10萬名戰(zhàn)俘。

相當(dāng)大批的蘇軍已經(jīng)趕到塞瓦斯托波爾的要塞，在那里他們能夠從海上得到支援。曼施坦因嘗試發(fā)動一次對要塞外圍工事的進攻，最后得出結(jié)論，只有經(jīng)過一番精心準(zhǔn)備的包圍后才能攻占這個要塞。五個月后德軍開始了第二次進攻，而且又經(jīng)過很長時間要塞才陷落。

東部的艱苦作戰(zhàn)情形同曼施坦因在彼烈科樸地峽緩慢的進程一樣。10月中旬在亞速海附近五天的戰(zhàn)役里，阿道夫·希特勒警衛(wèi)旗隊步兵團的第3連全部陣亡，只有100名增援士兵中的7人活了下來。然而，警衛(wèi)旗隊和克萊斯特的裝甲部隊和摩托化師攻占了塔甘羅格港并越過米烏斯河，這是通往羅斯托夫的最后一個主要障礙。

在更北部，盡管因雨水和泥濘而拖延，南方集團軍群的其他部隊仍然向前挺進。瓦爾特·馮·賴希瑙陸軍元帥的第6集團軍10月24日占領(lǐng)了哈爾科夫并越過第聶伯河。在賴希瑙的右翼，施蒂爾普納格爾的第17集團軍進入頓涅茨盆地——并且發(fā)現(xiàn)許多工業(yè)機械已經(jīng)被運走了。蘇聯(lián)人將整個工廠用船運往位于烏拉爾山脈的新基地。

希特勒一心想著掠奪頓涅茨，便更加堅決地決定龍德施泰德精疲力竭的集團軍群應(yīng)當(dāng)完成他主要計劃的下一部分——占領(lǐng)高加索。但是天氣問題出現(xiàn)了，就如同通往莫斯科的道路上發(fā)生的情況。連續(xù)的降雨造成了泥淖，吞沒了部隊和裝備?？巳R斯特的裝甲部隊不得不大量使用農(nóng)民的馬車來拖運物資，陸軍軍需兵司令評論道，他們應(yīng)當(dāng)被叫作小農(nóng)場主師，而不是裝甲師。

11月中旬，更可怕的寒冷降臨了，地面結(jié)凍。克萊斯特立刻派遣第3裝甲集群向羅斯托夫進軍。受第13坦克團支援的警衛(wèi)旗隊為先頭部隊，后面是第13、第14裝甲師和第60摩托化步兵師。一路上都是殘酷的戰(zhàn)斗。黨衛(wèi)隊部隊艱難地進入該城的郊區(qū)，一個屋子接一個屋子激戰(zhàn)。反擊的T-34坦克碾過德軍摩托化步兵的反坦克炮，把它們變成扭曲的碎片。但是，德軍坦克最終突破成功，并且在11月20日攻入城里。