昭和四十年三月，他終于初中畢業(yè)了。永山登上了去東京的列車，準備在那里“集體就職”。在這之前一年，東京剛剛承辦了奧運會，新干線也開始運營。在日本的經濟高速發(fā)展時期，中學一畢業(yè)就被送到大城市拿著低工資的集體就職者們，在那時候被稱為“金蛋”，而且大城市也急需這樣的勞動力。

永山首先在一家水果飲品店工作，開始干得還是很認真，但最后也沒能融入職場。九月，他因為擅自登上一艘英國貨船而在香港被捕，在被強行遣送回國后丟掉了工作。

十月，他又在大哥居住的栃木縣宇都宮市找到了一份汽車修理工的工作，但剛過了一個月，就因為在經過收銀臺的時候伸手想拿錢，被視作盜竊未遂而逮捕。被關進少年鑒別所之后，宇都宮市家庭法院決定不予處罰。

第二年一月，永山搭順風車來到了大阪。他住進了一家需要用人的糧食店，這期間還曾經將工資寄給過老家的母親。但是，沒過多久就因為要求出示戶口記錄的副本而害怕被誤以為出生在監(jiān)獄中，所以把戶口記錄藏了起來。但是很快就被發(fā)現，永山只能結束了半年的工作跑回了東京。因為出生地的問題還有三歲時摔倒被爐子燙傷臉上留下了疤痕，這讓永山本來就脆弱的內心，產生了嚴重的挫折感。在這之后，他又在羽田機場的食堂、淺草的露天市場以及橫濱的碼頭工作過，但哪個都沒持續(xù)太長時間。同年九月，因為闖入美軍基地盜取自動販賣機里的硬幣，他再次被捕了。橫濱家庭法院橫須賀分院這次對永山作出了“試驗觀察”的決定，并把他委托給了一家洗衣店監(jiān)管。昭和四十二年一月，永山又因為與洗衣店店主發(fā)生沖突而被家庭法院解雇。

之后不久，永山又在新宿區(qū)找到了一家管吃管住的牛奶販賣店工作，并且從四月份開始進入明治大學附屬中野高中學習。但是，因為橫濱家庭法院作出了對他進行“試驗觀察”的決定，他只能被移送到東京保護觀察所。

可是，永山的性格是非常自我中心而且極其厭惡被拘束的，因此在觀察所他表現出了對管教的極度抗拒，不得已他只能再次辭掉工作，而且也被學校除了名。

接著永山又開始頻繁地換工作。昭和四十三年一月，他因為擅自登上一艘開往法國的貨輪，并且在被發(fā)現后試圖在甲板上割腕自殺而被捕。東京少年鑒別所將他收容，之后東京家庭法院認定永山屬于非集團型犯罪，不予起訴。

這一年的二月，在三哥的關照下永山在杉并區(qū)又找到了一家管吃管住的牛奶販賣店工作，并且再次進入明治大學附屬中野高中開始學習，而且還被選為班級委員會長。再一次找回學習上進心的永山卻在差五個月滿十九歲時，偷走了牛奶店的三萬日元現金，回到了青森縣某町的母親身邊。他希望能進入當地的高中繼續(xù)學習，可惜的是這個愿望沒有得到許可。

再之后，永山返回了橫濱，一邊干搬運工，一邊于六月份參加了自衛(wèi)隊的選拔考試，并且順利地通過了第一關的學科考試。但是就因為他還處于“試驗觀察”中，所以到了八月份，自衛(wèi)隊考試也被認定為不合格。在這一個月之后，永山則夫潛入美軍基地中的一戶無人住宅，發(fā)現了一把全長十三點三厘米的手槍。這時他才剛滿十九歲。