剛開始，希拉里并沒把貝拉克·奧巴馬放在眼里，智囊團中的一些元老級人物也是如此，他們高喊著“希拉里總會贏”的口號，信心滿滿地前進著。希拉里的一位老朋友就曾說道：“奧巴馬真是個愚蠢可笑的家伙！”

2003年的秋天，克林頓夫婦的好友弗農(nóng)·喬丹致電格雷格·克雷格，邀請他參加一次活動?？死赘袷强肆诸D夫婦在耶魯大學(xué)法學(xué)院時的同學(xué)，被譽為“華盛頓最會賺錢的律師”，在克林頓彈劾案中擔(dān)任克林頓的主要辯護人。他和克林頓夫婦認識差不多快40年了，1971年時，克林頓夫婦還曾租過他在耶魯大學(xué)附近的房子?？死赘褚恢狈磳ΨN族歧視，他并不只是喊喊口號而已，而是身體力行地在密西西比州中幫助黑人選民進行登記，還在紐約哈萊姆去給黑人兒童上過課。1998年，他受邀加入了克林頓的律師團，極受希拉里的重視。華盛頓的許多人都認為克雷格為人誠實專注，有人評價說：“他是一個在危難時刻會前來幫助你的人，他理性、說話坦誠，而且他會一如既往地站在你這邊?！?/p>

克林頓就任總統(tǒng)時，喬丹被外界認為是最了解白宮內(nèi)幕的人員?？肆诸D卸任后，他在紐約成立了一間辦公室。這次他將在自己華盛頓特區(qū)的家中舉辦一個籌款聚會，當時寥寥無名的伊利諾伊州參議員貝拉克·奧巴馬則是籌款活動中的主角。喬丹邀請了許多知名政客，當時年僅42歲的奧巴馬正為了獲得伊利諾伊州參議員的民主黨候選人提名四處奔走。

接到聚會邀請后，克雷格的第一反應(yīng)是：“奧巴馬是誰？”盡管他不認識奧巴馬，但看在老朋友的面子上，他還是為他支付了一張500美元的支票。那天晚上，數(shù)十位政壇老手來到喬丹家中，初次見到了這位年輕的奧巴馬先生。這位年輕人出生于美國檀香山，父親是肯尼亞人，母親來自堪薩斯州，他在哈佛法學(xué)院畢業(yè)。奧巴馬給克雷格留下了極深的印象—當他站在喬丹家的樓梯上侃侃而談時，克雷格就對這個年輕人產(chǎn)生了好感。

在喬丹籌款活動的幫助下，奧巴馬順利獲得了提名，并在2005年成功當選了伊利諾伊州國會參議員。在此之后，克雷格時常能在華盛頓見到他。

2005年11月，在羅伯特·肯尼迪頒獎典禮上，奧巴馬發(fā)表了演講。克雷格發(fā)現(xiàn)，奧巴馬散發(fā)著一種獨具特色且無法抗拒的人格魅力，就像那晚他站在樓梯上的發(fā)言，不卑不亢，既不憤怒也不會令人覺得軟弱，他給人的感覺是堅強有力的。在美國政治家們中，他這種人格魅力是很珍稀的。

希拉里本以為，當她決定競選總統(tǒng)時，老朋友克雷格一定會像從前一樣幫助她，但這次克雷格不僅沒有幫助她參加競選，反而去游說奧巴馬參選總統(tǒng)，從而一手造就了希拉里的最大敵手。為此，克雷格曾給希拉里寫了封信，希望她能理解自己支持奧巴馬的原因，但不出所料，他并未收到任何回復(fù)。

2006年1月，希拉里邀請參議員們參加參議院民主黨籌備和拓展委員會名為“誠實領(lǐng)導(dǎo)”的會議。她在邀請函上說，會議的主題是希望參議員們能夠擁護華盛頓政治作風(fēng)的改革，提高政府的透明度和責(zé)任心。希拉里發(fā)出了邀請函，但主持會議的卻是奧巴馬。盡管奧巴馬加入?yún)⒆h院還不到一年，但他出色的政治才能已讓許多人對他刮目相看，越來越多的人關(guān)注他，甚至有人說他是位天生的明星政治家，這其中包括民主黨的領(lǐng)袖哈里·里德。

在會議開始后的20分鐘，希拉里才到場，有人在會議上提到了總統(tǒng)競選的經(jīng)費問題，希拉里幽默地反問了一句：“難道你認為會有很多人要參選總統(tǒng)嗎？”包括奧巴馬在內(nèi)的很多人都笑了起來，會議上的所有人都認為希拉里一定會參加競選，并勝券在握。但他們都沒想到，一年之后，參政不久的奧巴馬將會成為希拉里問鼎白宮之路上最大的障礙。