希拉里的任命從一開始就遭到了部分華盛頓民眾的質(zhì)疑，人們總覺得身為律師的希拉里似乎不太適合這個職位。希拉里也在自傳中說道：“我確實不是醫(yī)療保障專家，也并非該領(lǐng)域里的專家，不過我愿意置身這些困難之中，并有信心做好這件事?！焙迷谟忻褚鉁y驗調(diào)查發(fā)現(xiàn)只有26%的人表示反對。但此事的確是個艱巨任務(wù)，邁格辛納估計，整個特別工作組最少需要4年時間才能說服國會通過其全國醫(yī)療保障體系改革方案。紐約州州長馬里奧·郭默則直言不諱：“夫人，您得罪總統(tǒng)先生了嗎？”希拉里對郭默的話表示不解，郭默答道：“我想他必定對你做的哪件事感到十分不滿，才會令你負責(zé)這份吃力不討好的工作。”盡管有太多人不看好她的工作，但希拉里還是高高興興地上任了，她興致勃勃，談笑風(fēng)生，對新生活充滿希望。在特別工作組里，她手下有20名員工，他們擁有獨立的工作地點，這個被稱做“希拉里地盤”的辦公室位于白宮西翼，那是很多人都憧憬的地方，在這之前，美國第一夫人的辦公室都在東翼。此外，克林頓還任命她的辦公廳主任為總理助理，這在美國歷史上還是頭一遭。

弗農(nóng)·喬丹曾建議她將辦公廳搬回東翼，他認為希拉里的舉動象征意義太過明顯。這位幕僚深得克林頓夫婦的信任，但對他這次的建議，希拉里不以為然。她覺得若要參與克林頓的工作，尤其是關(guān)于婦女、兒童和家庭等方面的工作，離得近些能對丈夫更有幫助。

后來，希拉里也認為當時自己在醫(yī)療保障問題上未免操之過急了，她沒注意到國會已出現(xiàn)了有關(guān)醫(yī)改減速的預(yù)兆，他們當時都希望盡快讓國會通過醫(yī)改提案，甚至試圖將有關(guān)方案附加在《預(yù)算調(diào)節(jié)法案》里，但這些遭到了參議員委員會的否定。主席羅布特·伯德認為時間過于倉促，他們僅有20小時來研究這份提案，這明顯是不符合規(guī)定的。之后，希拉里希望能悄無聲息地讓國會通過醫(yī)改提案，這讓很多人都對此產(chǎn)生了不滿。

克林頓夫婦并沒注意到：在華盛頓，政客們每走一步都需要考慮再三，他們需要得到大家的同意和支持。他們在阿肯色州時或許是更為自由的，在那個南方小州，他們很容易就能夠控制局面。但華盛頓是全美的權(quán)力中心，克林頓夫婦的一舉一動都備受矚目，在這里想要瞞天過海的難度很高。但他們確實是懷著一腔熱血來到這座城市，并想盡力使這個國家變得更好。為了讓自己的形象看起來柔和一些，希拉里接受了《紐約時報》的采訪，這是她成為第一夫人后接受的首次采訪，記者瑪麗安·羅伯特跟希拉里是校友。在此次采訪中，希拉里是以傳統(tǒng)第一夫人的形象出現(xiàn)的，著重點在于她為白宮制定的社交活動和伙食調(diào)整。希拉里對傳統(tǒng)第一夫人擔負的職責(zé)還是戰(zhàn)戰(zhàn)兢兢的，對于白宮傳統(tǒng)的社交禮儀性活動，她都非常看重并精心安排。不管何時，希拉里面對媒體的首要規(guī)則是尊重切爾西的隱私。當時切爾西才十幾歲，在位于白宮以北幾英里外的貴族學(xué)校念書，克林頓夫婦經(jīng)常會去學(xué)校觀看女兒的芭蕾舞表演。接著她又接受了電臺主持人卡蒂·庫里克的采訪邀請，在采訪過程中，希拉里的高度自制力以及絕不承認自己或丈夫缺點的特點給庫里克留下了很深的印象。

在對希拉里幾次采訪中都不曾涉及任何實質(zhì)問題，后來由于醫(yī)改工作的深入，她基本上不再接受采訪。雖然她決定遠離媒體，不過這并不意味著媒體會不關(guān)注她，她的日子永遠不會風(fēng)平浪靜。

1993年1月6日早晨，克林頓夫婦得到克林頓的母親弗尼吉亞去世的消息，弗尼吉亞自1990年始便身患乳癌，她是因為乳癌晚期去世的。在此前6個月，希拉里也剛剛失去她的父親休·羅德姆?？肆诸D同他母親感情非常深厚，得知消息，他十分悲傷，立即返回阿肯色州參加葬禮。