這批來自佛羅倫薩的朝圣者中，但丁也赫然在列。北方前來的朝圣者們到蒙塔馬里奧（Montemario）時便能見到羅馬。但丁在《天堂篇》中讓筆下的高祖卡卻亞奎達暗示這一點。穿過圣天使堡橋時，但丁深感其人流控制方法之有效：將過往交通分為兩欄，面對相反方向。在《地獄篇》中，他對皮條客和玩弄女性者的安排就頗具諷刺意味地照搬了這一方法。但他對羅馬非但毫無譏諷之意，卻恰恰相反。在《饗宴》中，他敬畏地談及這座“高貴的城市……在這座高貴的城市中，即便城墻上的石頭都令人尊敬，城下的土壤都無比神圣”。

朝圣者大軍浩浩蕩蕩，主要是市民和農(nóng)民們，喧鬧地操著外地口音，外表衣著均不同本地。這讓但丁第一次直觀地領(lǐng)略了歐洲世界的多樣性。在這個世界中，羅馬無疑是精神和歷史的中心，是一種激發(fā)人心的愿景，超越某一國之政治和野心。但丁回到佛羅倫薩時，他的世界觀也大大拓寬，不同于以前，為他日后創(chuàng)作《神曲》提供了充滿力量的主題。加入成千上萬個懺悔的朝圣者的隊伍中，誠心懺悔自己的罪惡，蒙受赦免，為但丁帶來了充滿想象力的精神沖擊。所以，當(dāng)他后來創(chuàng)作自己“終身朝圣之旅”的寓言、描寫世界動亂時，他選擇用1300年復(fù)活節(jié)周作敘事時間背景。

同時，佛羅倫薩政治也充斥著風(fēng)險。在即將發(fā)生的災(zāi)難中，有三個人物舉足輕重，分別是教皇波尼法爵八世，瓦盧瓦的查爾斯（Charles of Valois）（法國國王的兄弟）以及科爾索·多納蒂。但丁是一位受人尊敬的詩人，但除此之外，他在當(dāng)時只是一個小人物。他將要被卷入在他掌控之外、并會改變他一生的國際政治風(fēng)云中。

本尼迪克特·卡塔尼亞（Benedict Caetani）于1294年當(dāng)選教皇，成為波尼法爵八世。他是一位主教的侄子，在教堂的秘書和外交工作方面工作出色，部分歸因于他以前對教會法有過鉆研。他剛開始擔(dān)任較不起眼的職務(wù)，逐漸被委任各種牽涉外交技能的職責(zé)。1265年，他與奧托博諾·菲埃斯基（Ottobono Fieschi）主教〔后來成為教皇克萊門特四世（Pope Clement IV）〕一起被遣往英格蘭。后者此行的目的是宣布教皇對亨利三世的支持，助其在與西蒙·德·蒙特福特（Simon de Montfort）爭斗中取勝。主教和卡塔尼亞在英格蘭滯留了三年，被囚禁于倫敦塔，直到被愛德華王子〔后來的愛德華國王一世（King Edward I）〕救出。1276年，奧托博諾當(dāng)選教皇，并委任卡塔尼亞于法國收取什一稅。他也因此早早在歐洲扮演教皇權(quán)力行使者的角色。1281年，他早年結(jié)交的一位朋友西蒙·德·布里（Simon de Brie）成為教皇馬丁四世。他的當(dāng)選受到質(zhì)疑，但卡塔尼亞對其表示支持。作為報答，教皇任命其為樞機執(zhí)事，被昂儒的查爾斯二世（法國國王的孫子）委以諸多機密事務(wù)。他因此作為關(guān)鍵角色參與了法國、西西里和亞拉貢之間的爭斗，并觀察到瓦盧瓦查爾斯的重要角色。查爾斯后來接手了亞拉貢王國。他在法國、意大利、甚至斯特某教區(qū)、還有英格蘭林肯教區(qū)收取多地圣俸，因此積攢了大量個人財富。