有稱帝野心的大總統(tǒng)袁世凱于一九一六年春天去世。但是，他在臨死前下令特務(wù)暗殺宿敵陳其美。特務(wù)利用國(guó)民黨缺錢(qián)的弱點(diǎn)，買(mǎi)通一名國(guó)民黨員，佯稱他曉得可向何人求助，陳其美得知后，在前往“會(huì)見(jiàn)”資助人的途中遭到狙殺。蔣介石身穿喪服現(xiàn)身公祭，痛哭今后再也沒(méi)有人會(huì)如陳其美一樣“知我、愛(ài)我”。他怕自己會(huì)是袁世凱下一個(gè)狙殺對(duì)象，躲進(jìn)一家妓院，后來(lái)與陳其美的侄子一起住。蔣介石后來(lái)表示，陳其美之死使他“陷入放蕩僻邪生活”。

陳其美生前介紹蔣介石認(rèn)識(shí)上海商人“古董張”張靜江。張靜江是個(gè)瘸子，在巴黎販賣中國(guó)古董賺了大錢(qián)，現(xiàn)在與蔣介石交好。張靜江和陳其美、蔣介石都是浙江同鄉(xiāng)，他捐了不少錢(qián)給孫中山搞革命，一位消息靈通的記者說(shuō)他是“孫中山運(yùn)動(dòng)的頭腦。他有才智、熟悉西方，孫中山對(duì)他非常尊重”。但是別人口中的古董張，由于和上海黑社會(huì)（大部分隸屬實(shí)力強(qiáng)大的青幫）關(guān)系密切，是“革命運(yùn)動(dòng)中最陰險(xiǎn)的一個(gè)角色”。在作家韓素音［22］筆下，上海是個(gè)“驚人的黑道城市……舉世無(wú)雙。和它擺在一起，艾爾·卡彭（Al Capone）的芝加哥是個(gè)安靜的、近乎虔敬的鄉(xiāng)下城鎮(zhèn)”。（卡彭是美國(guó)黑道史上的重要人物。——譯者注）通過(guò)張靜江，蔣介石認(rèn)識(shí)了青幫其他要角。張靜江是個(gè)“敏銳的造王者”，他和陳其美一樣，在蔣介石身上看到一個(gè)可造之才。